אנהידריד אצטי

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
אנהידריד אצטי
Acetic anhydride-2D-skeletal.png
מולקולת אנהידריד אצטי
Essigsäureanhydrid - Acetic anhydride.svg
פרטים
שם סיסטמטי

acetic anhydride

שמות נוספים ethanoic anhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate
נוסחה כימית C4H6O3
מסה מולקולרית g/mol‏ 102.09
מראה נוזל שקוף
מספר CAS 108-24-7
צפיפות g/cm3‏ 1.082
מצב צבירה בטמפרטורת החדר נוזל
טמפרטורת היתוך −73.1 °C
טמפרטורת רתיחה 139.8 °C

אנהידריד אצטי (ACETIC ANHYDRIDE) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH3CO)2O) מסומן גם כ Ac2O. החומר הוא אנהידריד (אלמימה) של חומצה אצטית וזהו האנהידריד הפשוט ביותר שניתן לבודד‏[1]. אנהידריד אצטי הוא נוזל שקוף שריחו כשל חומצת חומץ בשל התגובה עם אדי מים שבאוויר. לחומר יישומים בסינטיזה אורגנית.

ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנהידריד אצטי מופק מתגובת דה-הידרציה של חומצה אצטית ב-800°C. נדרשת הפרדת התוצרים כדי למנוע תגובה מחודשת עם המים לפרוק התוצר.

התגובה בין שתי מולקולות חומצה אצטית לקבלת אנהידריד


החומר מופק גם בתגובת פחמן חד-חמצני CO עם מתיל אצטט (אסתר של מתנול וחומצה אצטית) בתגובה:
 CH_3CO_2CH_3 + CO \Rightarrow (CH_3CO)_2O

בתהליך הופך המתיל אצטט למתיל יודיד ומלח אצטט. הCO מגיב עם מתיל יודיד לקבלת אצטיל יודיד CH3C(O)I שמגיב עם מלח האצטט או עם חומצה אמטית לקבלת התוצר. הקטליזטורים הוא רודיום יודיד RhI3 וליתיום יודיד LiI. כיוון שהאנהידריד אינו יציב במים התגובה מבוצעת בממס אל מיימי.

תגובות[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנהידאיד אצטי הוא ריאגנט למגוון תגובות אצטיליציה (acetylation) כלומר הוספת קבוצת אצטיל CH3CO למולקולות, בעיקר של כהלים ואמינים. ניתן לראות באנהידריד מקור ל+CH3CO, בתגובות אלו כך למשל בתגובה בין אנהידריד אצטי לאתנול להפקת אתיל אצטט
(CH_3CO)_2O +CH_3CH_2COH \Rightarrow CH_3CO_2C[[H_2CH_3 + CH_3COOH
לפעמים בסיס כפירידין משמש כקטליזטור לתגובות אלו.

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

התגובה בין אנהידריד אצטי לחומצה סליצילית לקבלת אספירין
  • שימור עץ על ידי החדרת האנהידר לעץ הגולמי באוטוקלב
  • ייצור עמילן מעובד לתעשיית המזון

בטיחות[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנהידריד אצטי הוא חומר מגרה ודליק. נשימת אדי החומר מסוכנת. בנוכחות מי חמצן נוצר החומר הנפיץ דיאצטיל פראוקסיד.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ אנהידריד פורמי פשוט שיותר אלא שהוא מתפרק ספונטנית מחוץ לתמיסה