אנהידריד אצטי

**אנהידריד אצטי**
	מולקולת אנהידריד אצטי
שם סיסטמטי	acetic anhydride
שמות נוספים	ethanoic anhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate
כתיב כימי	C₄H₆O₃
מסה מולרית	102.09 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	108-24-7
צפיפות	1.082 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
טמפרטורת היתוך	−73.1 °C ; 200.05 K
טמפרטורת רתיחה	139.8 °C ; 412.95 K
מקדם שבירה	1.3901
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	628.4 - קילוג'ול למול
LD50	1,000 חלקים למיליון, 1,780 מיליגרם לקילוגרם, 4 מיליליטר
NFPA 704	2 W 3 1

אנהידריד אצטי (ACETIC ANHYDRIDE) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH₃CO)₂O) מסומן גם כ Ac₂O. החומר הוא אנהידריד (אלמימה) של חומצה אצטית וזהו האנהידריד הפשוט ביותר שניתן לבודד^[1]. אנהידריד אצטי הוא נוזל שקוף שריחו כשל חומצת חומץ בשל התגובה עם אדי מים שבאוויר. לחומר יישומים בסינטיזה אורגנית.

ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנהידריד אצטי מופק מתגובת דה-הידרציה של חומצה אצטית ב-800°C. נדרשת הפרדת התוצרים כדי למנוע תגובה מחודשת עם המים לפרוק התוצר.

החומר מופק גם בתגובת פחמן חד-חמצני CO עם מתיל אצטט (אסתר של מתנול וחומצה אצטית) בתגובה:
$CH_{3}CO_{2}CH_{3}+CO\Rightarrow (CH_{3}CO)_{2}O$

בתהליך הופך המתיל אצטט למתיל יודיד ומלח אצטט. הCO מגיב עם מתיל יודיד לקבלת אצטיל יודיד CH₃C(O)I שמגיב עם מלח האצטט או עם חומצה אמטית לקבלת התוצר. הקטליזטורים הוא רודיום יודיד RhI₃ וליתיום יודיד LiI. כיוון שהאנהידריד אינו יציב במים התגובה מבוצעת בממס אל מיימי.

תגובות[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנהידריד אצטי הוא ריאגנט למגוון תגובות אצטיליציה (acetylation) כלומר הוספת קבוצת אצטיל CH₃CO למולקולות, בעיקר של כהלים ואמינים. ניתן לראות באנהידריד מקור ל⁺CH₃CO, בתגובות אלו כך למשל בתגובה בין אנהידריד אצטי לאתנול להפקת אתיל אצטט
$(CH_{3}CO)_{2}O+CH_{3}CH_{2}COH\Rightarrow CH_{3}CO_{2}C[[H_{2}CH_{3}+CH_{3}COOH$
לפעמים בסיס כפירידין משמש כקטליזטור לתגובות אלו.