אנהידריד אצטי

אנהידריד אצטי
מולקולת אנהידריד אצטי
פרטים
שם סיסטמטי	acetic anhydride
שמות נוספים	ethanoic anhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate
נוסחה כימית	C4H6O3
מסה מולקולרית	g/mol‏ 102.09
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	108-24-7
צפיפות	g/cm3‏ 1.082
מצב צבירה בטמפרטורת החדר	נוזל
טמפרטורת היתוך	−73.1 °C
טמפרטורת רתיחה	139.8 °C

אנהידריד אצטי (ACETIC ANHYDRIDE) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH₃CO)₂O) מסומן גם כ Ac₂O. החומר הוא אנהידריד (אלמימה) של חומצה אצטית וזהו האנהידריד הפשוט ביותר שניתן לבודד‏. אנהידריד אצטי הוא נוזל שקוף שריחו כשל חומצת חומץ בשל התגובה עם אדי מים שבאוויר. לחומר יישומים בסינטיזה אורגנית.

ייצור

אנהידריד אצטי מופק מתגובת דה-הידרציה של חומצה אצטית ב-800°C. נדרשת הפרדת התוצרים כדי למנוע תגובה מחודשת עם המים לפרוק התוצר.

התגובה בין שתי מולקולות חומצה אצטית לקבלת אנהידריד

החומר מופק גם בתגובת פחמן חד-חמצני CO עם מתיל אצטט (אסתר של מתנול וחומצה אצטית) בתגובה:
$CH_3CO_2CH_3 + CO \Rightarrow (CH_3CO)_2O$

בתהליך הופך המתיל אצטט למתיל יודיד ומלח אצטט. הCO מגיב עם מתיל יודיד לקבלת אצטיל יודיד CH₃C(O)I שמגיב עם מלח האצטט או עם חומצה אמטית לקבלת התוצר. הקטליזטורים הוא רודיום יודיד RhI₃ וליתיום יודיד LiI. כיוון שהאנהידריד אינו יציב במים התגובה מבוצעת בממס אל מיימי.

תגובות

אנהידאיד אצטי הוא ריאגנט למגוון תגובות אצטיליציה (acetylation) כלומר הוספת קבוצת אצטיל CH₃CO למולקולות, בעיקר של כהלים ואמינים. ניתן לראות באנהידריד מקור ל⁺CH₃CO, בתגובות אלו כך למשל בתגובה בין אנהידריד אצטי לאתנול להפקת אתיל אצטט
$(CH_3CO)_2O +CH_3CH_2COH \Rightarrow CH_3CO_2C[[H_2CH_3 + CH_3COOH$
לפעמים בסיס כפירידין משמש כקטליזטור לתגובות אלו.

שימושים

• אנהידריד אצטי שימש לייצור צלולוז-אצטט (פולימר ששימש לייצור סרטי צילום וסיבים) מצלולוז.
• החומר משמש לייצור אספירין מחומצה סליצילית

התגובה בין אנהידריד אצטי לחומצה סליצילית לקבלת אספירין

• שימור עץ על ידי החדרת האנהידר לעץ הגולמי באוטוקלב
• ייצור עמילן מעובד לתעשיית המזון

בטיחות

אנהידריד אצטי הוא חומר מגרה ודליק. נשימת אדי החומר מסוכנת. בנוכחות מי חמצן נוצר החומר הנפיץ דיאצטיל פראוקסיד.

קישורים חיצוניים

• MSDS (גיליון בטיחות חומרים) של אנהידריד אצטי (אנגלית)