אנילין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
אנילין
Anilin.svg
אנילין
Aniline-3D-balls.png
פרטים
שם סיסטמטי Aniline
שמות נוספים Phenylamine

Aminobenzene, Benzenamine

נוסחה כימית C6H7N
מסה מולקולרית g/mol‏ 93.13
מראה נוזל חסר צבע, הופך אדום-חום כשמתחמצן. מסריח
מספר CAS 62-53-3
צפיפות g/cm3‏ 1.0217
מצב צבירה בטמפרטורת החדר נוזל
מסיסות 3.6, מסיס במתנול (עד 10.97M)
טמפרטורת היתוך -6.3 °C (267 K)
טמפרטורת רתיחה 184.13 °C (457 K)
בסיסיות 4.87 ‏pKb

אנילין (Aniline) הנקרא גם פנילאמין או אמינו-בנזן הוא תרכובת שנוסחתה C6H7N זהו האמין הארומטי הפשוט והחשוב ביותר המשמש כחומר מוצא לתרכובות מורכבות יותר. השימוש העיקרי לחומר הוא בייצור פוליאוריתן. כאמינים נדיפים אחרים גם לאנילין ריח אופייני המזכיר דגים סרוחים וטעם צורב. החומר רעיל ודליק, בבעירה מעלה עשן רב.

מבנה וסינתיזה[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנילין מורכב מטבעת בנזן אליה קשורה קבוצת אמין. החומר מיוצר בשני שלבים:

  1. הכנת ניטרו בנזן בתגובה של בנזן עם חומצה חנקתית וחומצה גופרתית
  2. חיזור הניטרו-בנזן לאנילין באמצעות מימן בקטליזה של ניקל
סכמת הסינתזה של אנילין מבנזן: תגובה עם חומצה חנקתית וחומצה גפרתית מרוכזות ב50°-60° לקבלת ניטרובנזן ואחר כך חיזור ב-600°

לחלופין, ניתן להכין אנילין מתגובת אמוניה ופנול.

אנילין מתחמצן באוויר ומתקבל אזו-בנזן שצבעו אדום.

אזו-בנזן (Azobenzene), תוצר החמצון באוויר של אנילין

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנילין הוא חומר מוצא לצבעים רבים וזה היה השימוש הראשון בחומר מאז הופק מהצבען הצמחי אינדיגו ב-1826 ובאופן בלתי תלוי מזפת פחם בשנת 1834. השם אנילין מקורו בצמח ממנו הופק האינדיגו Indigofera anil (אחד המינים מהסוג ניל). צבעי אנילין (מכונים גם צבעי זפת פחם) כדוגמת צבעי האזו משמשים גם כיום כחומרי צביעה וכצבעי מאכל. בין צבעי המאכל המופקים מזפת פחם. ניתן למצוא את אלה המצוינים על ידי הקודים E102, E104, E107, E110, E122, E123, E124, E127, E129, ועוד.

Mauveine, צבע סגול שהיה הצבען הסינתטי הראשון שהופק מאנילין בשנת 1856

כיום, עיקר השימוש באנילין הוא כחומר מוצא למתילן דיפניל דיאיזוציאנט המשמש להכנת פוליאוריתן.

methylene diphenyl diisocyanate

בטיחות ורעילות[עריכת קוד מקור | עריכה]

אנילין רעיל בשאיפת אדים, ספיחה דרך העור ובליעה. חשיפה גורמת לכאבי ראש, סחרחורת, Cyanosis (הכחלה של העור והריריות עקב הצטברות המוגלובין לא מחומצן), בלבול ובמקרים חמורים: עוויתות. חשיפה ממושכת לאדים או מגע עור בחומר פוגעת במערכת העצבים והדם וגורמת עייפות כרונית, אבדן תיאבון, כאבי ראש וסחרחורות. אנילין לא הוכח כמסרטן אך צבעי אנילין הם גורם סיכון לסרטן שלפוחית השתן.

Chem template.svg ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום לוויקיפדיה ולהרחיב אותו.