אנילין
| אנילין | |
|---|---|
 אנילין |
|
 |
|
| פרטים | |
| שם סיסטמטי | Aniline |
| שמות נוספים | Phenylamine
Aminobenzene, Benzenamine |
| נוסחה כימית | C6H7N |
| מסה מולקולרית | g/mol 93.13 |
| מראה | נוזל חסר צבע, הופך אדום-חום כשמתחמצן. מסריח |
| מספר CAS | 62-53-3 |
| צפיפות | g/cm3 1.0217 |
| מצב צבירה בטמפרטורת החדר | נוזל |
| מסיסות במים | 3.6, מסיס במתנול (עד 10.97M) |
| טמפרטורת היתוך | -6.3 °C (267 K) |
| טמפרטורת רתיחה | 184.13 °C (457 K) |
| בסיסיות | 4.87 pKb |
אנילין (Aniline) הנקרא גם פנילאמין או אמינו-בנזן הוא תרכובת שנוסחתה C6H7N זהו האמין הארומטי הפשוט והחשוב ביותר המשמש כחומר מוצא לתרכובות מורכבות יותר. השימוש העיקרי לחומר הוא בייצור פוליאוריתן. כאמינים נדיפים אחרים גם לאנילין ריח אופייני המזכיר דגים סרוחים וטעם צורב. החומר רעיל ודליק, בבעירה מעלה עשן רב.
מבנה וסינתיזה [עריכה]
אנילין מורכב מטבעת בנזן אליה קשורה קבוצת אמין. החומר מיוצר בשני שלבים:
- הכנת ניטרו בנזן בתגובה של בנזן עם חומצה חנקתית וחומצה גופרתית
- חיזור הניטרו-בנזן לאנילין באמצעות מימן בקטליזה של ניקל
לחלופין, ניתן להכין אנילין מתגובת אמוניה ופנול.
אנילין מתחמצן באוויר ומתקבל אזו-בנזן שצבעו אדום.
שימושים [עריכה]
אנילין הוא חומר מוצא לצבעים רבים וזה היה השימוש הראשון בחומר מאז הופק מהצבען הצמחי אינדיגו ב-1826 ובאופן בלתי תלוי מזפת פחם בשנת 1834. השם אנילין מקורו בצמח ממנו הופק האינדיגו Indigofera anil (אחד המינים מהסוג ניל). צבעי אנילין (מכונים גם צבעי זפת פחם) כדוגמת צבעי האזו משמשים גם כיום כחומרי צביעה וכצבעי מאכל. בין צבעי המאכל המופקים מזפת פחם. ניתן למצוא את אלה המצוינים על ידי הקודים E102, E104, E107, E110, E122, E123, E124, E127, E129, ועוד.
כיום, עיקר השימוש באנילין הוא כחומר מוצא למתילן דיפניל דיאיזוציאנט המשמש להכנת פוליאוריתן.
בטיחות ורעילות [עריכה]
אנילין רעיל בשאיפת אדים, ספיחה דרך העור ובליעה. חשיפה גורמת לכאבי ראש, סחרחורת, Cyanosis (הכחלה של העור והריריות עקב הצטברות המוגלובין לא מחומצן), בלבול ובמקרים חמורים: עוויתות. חשיפה ממושכת לאדים או מגע עור בחומר פוגעת במערכת העצבים והדם וגורמת עייפות כרונית, אבדן תיאבון, כאבי ראש וסחרחורות. אנילין לא הוכח כמסרטן אך צבעי אנילין הם גורם סיכון לסרטן שלפוחית השתן.
