אתילן גליקול

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
אתילן גליקול
Glykol - Glycol.svg
מולקולת אתילן גליקול
Ethylene-glycol-3D-balls.png
פרטים
שם סיסטמטי ethane-1,2-diol
שמות נוספים 1,2-Ethanediol, Glycol
נוסחה כימית C2H6O2
מסה מולקולרית g/mol‏ 62.07
מראה נוזל שקוף
מספר CAS 107-21-1
צפיפות g/cm3‏ 1.1132
מצב צבירה בטמפרטורת החדר נוזל
מסיסות מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך -12.9 °C
טמפרטורת רתיחה 197.3 °C
נקודת הבזק 111 °C
נקודת התלקחות 410 °C

אתילן גליקול (Ethylene glycol) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה המולקולרית C2H6O2. זהו נוזל רעיל חסר צבע או ריח שטעמו מתוק. אתילן גליקול הוא דיאול כלומר מכיל שתי קבוצות כוהל. החומר משמש כמונע קפיאה וכחומר גלם לייצור פולימרים.

ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

אתילן גליקול יוצר לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי אדולף וורץ (Adolphe Wurtz) בשנת 1859 באמצעות ספוניפיקציה של האסטר אתילן גליקול די אצטט עם אשלגן הידרוקסידי וב-1960 מאתילן אוקסיד ומים. עד למלחמת העולם הראשונה לא היה שימוש לחומר אז החלה הפקתו בגרמניה מאתילן דיכלוריד כדי שישמש תחליף לגליצרול בייצור חומרי נפץ. מתקן ייצור מסחרי ראשון הוקם בוירג'יניה המערבית ב-1925 על ידי חברת Carbide and Carbon Chemicals Co (כיום יוניון קרביד); עד 1929 שימש החומר כמעט את כל ייצרני הדינמיט. ב 1937 החלו ליצר את החומר באמצעות חמצון של גז אתילן לאתילן אוקסיד המגיב עם מים לתת את התוצר הסופי: C_2H_6O_2 + H_2O  \rarr HOCH_2CH_2OH

ניתן לבצע את הריאקציה בקטליזה חומצית או בסיסית או בpH נייטרלי בטמפרטורה גבוהה. הניצולת הגבוהה ביותר מושגת בpH חומצי או נייטרלי בעודף גדול של מים, בתנאים אלו מושגת יעילות של 90%. תוצרי לואי של התהליך הם אוליגומרים של אתילן גליקול: די, טרי וטטרא אתילן גליקול. כ 6.7 מיליון טונות של החומר מיוצרים בעולם בשנה.

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

השימוש העיקרי לאתילן גליקול הוא כחומר גלם לפוליאסטר פוליאתילן טרפתלאת (PET) ב-2009 נוצל לשם כך 86% מהחומר, 7% נצרך כחומר מונע קפיאה (אנטי פריז). שאר הייצור נוצל לצרכים מגוונים אחרים

נוזל קירור ומונע קפיאה[עריכת קוד מקור | עריכה]

אתילן גליקול משמש כנוזל קירור לסילוק חום ממנועים וממחשבים. יתרונו בכך שניתן להעביר ולפזר באמצעותו חום גם מתחת לטמפרטורת הקיפאון של מים. קיבול החום של אתילן גליקול הוא כמחצית מזו של מים ולכן למול היתרון שבנקודת קיפאון נמוכה יותר וטמפרטורת רתיחה גבוהה יותר קיים חסרון - במערכות מבוססות אתילן גליקול יש צורך בהזרמת כמות חומר גדולה יותר בהשוואה למערכות קירור על בסיס מים לסילוק כמות חום זהה. בנוסף, עליית טמפרטורת הרתיחה מונעת היווצרות גרעיני רתיחה על המשטח החם וכך יורדת יעילות מעבר החום. לכן, לא משתמשים במנועים כחומר הטהור כנוזל קירור. אתילן גליקול יוצר תערובת אוטקטית עם מים, שני המרכיבים בתמיסה מפריעים זה לזה ביצירת סריג גבישי בשל החלשת קשרי המימן שבין המולקולות. כך, למרות שנקודת הקפיאה של אתילן גליקול 12°C- ושל מים 0° הרי שתערובת המכילה 70% אתילן גליקול נוזלית עד 51°C- כמודגם בטבלה.

טמפרטורות קפאון ורתיחה של תערובות אתילן גליקול ומים
אחוז משקלי אתילן גליקול(%) טמפרטורת רתיחה טמפרטורת קפיאה
0 100 0
10 102 4-
20 102 7-
30 104 15-
40 104 23-
50 107 34-
60 110 48-
70 116 51-
80 124 45-
90 140 29-
100 197 12-

חומר ייבוש[עריכת קוד מקור | עריכה]

בשל טמפרטורת הרתיחה הגבוהה והאפיניות הגבוהה למים משמשים באתילן גליקול לסילוק מים. כך מייבשים גז טבעי לאחר שעבר בצנרת ארוכה משדה הקידוח למתקן עיבוד. אתילן גליקול זורם כלפי מטה מראש מגדל ופוגש בגז ה"רטוב" העולה למעלה. החומר סופח את אדי המים כך שגז טבעי יבש יוצא מראש המגדל ואת האתילן גליקול המכיל מים ממחזרים לשימוש נוסף.

שימושים אחרים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  • אתילן גליקול משמש לייצור חיסונים אם כי אינו נמצא במוצר הסופי המוזרק לגוף.
  • תוסף למשחות נעליים וכן בדיו וצבעים.
  • משמש לטיפול ברקבון ובפטריות בעץ: הן כטיפול מונע והן לאחר שהופיעה הבעיה למשל, לטיפול בריקבון בסירות עץ. בכמה מקרים שימש אתילן גליקול לשימור פריטי עץ עתיקים לתצוגה במוזאונים.
  • תוסף משני בתמיסות לנקוי מסכים בהם המרכיב הראשי הוא איזופרופנול

רעילות[עריכת קוד מקור | עריכה]

אתילן גליקול הוא חומר רעיל. המנה הנמוכה ביותר שגרמה מוות לאדם בבליעה (LDLO) הייתה 786 מ"ג לק"ג משקל גוף. החומר מתחמצן בגוף לחומצה גליקולית שמתחמצנת לחומצה אוקסלית רעילה. התוצאות הן פגיעה במערכת העצבים המרכזית, אחר כך בלב ולבסוף בכליות. בשל טעמו המתוק של הנוזל הוא מסוכן לילדים ולחיות שעלולים לשתות אותו יותר מרעלים אחרים. ב-2007 אירעו בארצות הברית כ1000 מקרי הרעלת אתילן גליקול ו16 מהם הסתיימו במוות. בעבר דווח על מקרים בהם שתיית אלכוהול (למשל וודקה) מנעה את תסמיני הפגיעה של החומר ובכך הצילה חיים.

אתילן גליקול בחלל החיצון[עריכת קוד מקור | עריכה]

בניתוח ספקטרום גלים מילימטרים באנרגיות המתאימות למרווח שבין רמות רוטציה מהחלל הבין כוכבי נצפו פסי בליעה האופייניים לאתילן גליקול‏[1]. אתילן גליקול הוא אחד מכמה כהלים שנמצאו עם אלדהידים מהם יכלו להיווצר בתהליך חיזור, אתילן גליקול נמצא עם גליקואלדהיד (CH2OHCHO). החומר זוהה גם בשני מטאוריטים יחד עם פוליאולים נוספים‏[2]. נוכחות אתילן גליקול כמונע קפיאה הוצעה כהיפותזה להסבר עיצוב נוף מאדים על ידי מים זורמים למרות שבתנאי הטמפרטורה והלחץ על פני הכוכב לא היו אמורים להמצא שם מים נוזליים[3].

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ J. M. Hollis, INTERSTELLAR ANTIFREEZE: ETHYLENE GLYCOL The Astrophysical Journal, 571:L59–L62, 2002 May 20.
  2. ^ George Cooper et al., Carbonaceous meteorites as a source of sugar-related organic compounds for the early Earth, NATURE VOL 414 20/27 DECEMBER 2001
  3. ^ Jiin-Shuh Jean at al. Potential Antifreeze compounds in Present-day Martian Seepage Groundwater; Terrestrial, Atmospheric and Oceanic Sciences; Vol. 19, No. 3, 279-289, June 2008