בוטאדיאן-1,3

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
בוטאדיאן
Butadiène.PNG
פרטים
שם סיסטמטי Buta-1,3-diene
שמות נוספים Biethylene

Erythrene Divinyl Vinylethylene

נוסחה כימית C4H6>
מסה מולקולרית g/mol‏ 54.09
מראה גז חסר צבע (או נוזל מקורר)
מספר CAS 106-99-0
צפיפות g/cm3‏ 0.64 (כנוזל ב -6°C)
מצב צבירה בטמפרטורת החדר גז
מסיסות 1.5 גרם ל-100מ"ל
טמפרטורת היתוך -108.9 °C
טמפרטורת רתיחה -4.4 °C

בוטאדיאן-1,3 (1,3-Butadiene) היא תרכובת אורגנית המשמשת כמונומר ביצור גומי סינתטי, נוסחתה C4H6, זהו פחמימן המכיל 2 קשרים כפולים מצומדים.

מבנה[עריכת קוד מקור | עריכה]

המולקולה מישורית, כל אטומי הפחמן בהיברידיזציה sp2, אורביטלי ה P מעל ומתחת למישור חופפים ויוצרים קשרים כפולים מצומדים כך שקיים אל איתור של האלקטרונים המייצב את המולקולה, 4 אלקטרונים מאכלסים 2 אורביטלים קושרים.

דיאגרמת האנרגיה של אורביטלי הפיי בבוטאדיאן
. אנרגיית האורביטלים (ביחידות אלקטרון וולט)
π1: −12.10962
, π2: −8.66624 eV (האורביטל המאוכלס הגבוה ביותר HOMO)
π3: +3.16186 eV - האורביטל הלא מאוכלס הנמוך ביותר LUMO
π4: +7.71713 eV

ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

פיצוח בקיטור ( steam cracking) והפרדה מפחמימני C4[עריכת קוד מקור | עריכה]

בארצות הברית, מערב אירופה ויפן מיצרים בוטאדיאן מפחמימנים אליפטים על ידי על ידי טיפול בקיטור. בחימום מהיר לטמפרטורות גבוהות (מעל 900°C) עם קיטור הפחמימנים פולטים מימן ונוצרת תערובת של פחמימנים לא רוויים ובהם בוטאדיאן. החומר מופרד מהתערובת על ידי מיצוי לממס פולרי חסר מימנים חומציים (אפרוטי) כדוגמת אצטוניטריל (acetonitrile) ומבודד ממנו על ידי זיקוק.

דהידרוגנציה של בוטאן[עריכת קוד מקור | עריכה]

ניתן לייצר בוטאדיאן על ידי דהידרוגנציה קטליטית של בוטאן. בשנות ה-40 הקים משרד ההגנה האמריקני מספר מפעלים לייצור בוטאדיאן בשיטה זו כדי להתגבר על המחסור בגומי שהיה נחוץ למאמץ המלחמתי. לאחר המלחמה המפעל הראשון המבוסס על דהידרוגנציה החל לפעול בשנת 1957.

ייצור מאתנול[עריכת קוד מקור | עריכה]

כדרום אמריקה, מזרח אירופה, סין והודו מייצרים בוטאדיאן מאתנול בתהליך שאמנם אינו יעיל כפיצוח בקיטור אך דורש השקעת הון נמוכה יותר. בשיטה זו שפיתח הכימאי סרגיי לבדב (Серге́й Васи́льевич Ле́бедев) אתנול הוא חומר הגלם ממנו נוצרים, בתהליך חד שלבי, בוטאדיאן, מים ומימן בחימום ל-400-450°C בקטליזה של תחמוצות מתכת שונות

תהליך לבדב
2CH_3CH_2OH\Rightarrow CH_2=CH-CH=CH_2 +2H_2O + H_2

תהליך זה שימש את תעשיית הגומי הסינתטי של ברית המועצות במהלך מלחמת העולם השנייה. תהליך נוסף, דו שלבי פותח על ידי הכימאי הרוסי איוון אוסטרומיסלנסקי ובו מחומצן האתנול לאצטאלדהיד ואז מגיב עם אתנול נוסף בטמפרטורה של 325-350°C בקטליזה של טנטלום על גבי סיליקה נקבובית

תגובת אוסטרומיסלנסקי CH_3CH_2OH + CH_3-CHO\Rightarrow CH_2=CH-CH=CH_2 +2H_2O

ייצור מבוטן[עריכת קוד מקור | עריכה]

ניתן לייצר בוטאדיאן באמצעות דה-הידרוגנציה קטליטית של בוטן. גם שיטה זו נוצלה בפרויקט ייצור הגומי הסינתטי בארצות הברית במלחמת העולם השנייה. השיטה הייתה זולה יותר מייצור החומר מאתנול אך חומר הגלם היה נחוץ גם לייצור דלק מטוסים.בשנות השישים פותח תהליך לייצירת בוטאדיאן מבוטאן אך שיטה זו אינה בשימוש מסחרי כיום.

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

רוב הבוטאדיאן משמש לייצור גומי סינתטי. פוליבוטאדיאן הוא חומר רך מאוד אך קופולימרים המיוצרים מתערובת של בוטאדיאן עם סטירן ו/או אקרילוניטריל כדוגמת ABS קשיחים ואלסטיים. כך הקופולימר של סטירן ובוטאדיאן (SBR) הוא הגומי הנפוץ ביותר לצמיגי מכוניות.


בטיחות והשפעה סביבתית[עריכת קוד מקור | עריכה]

חשיפה לחומר גורמת גרוי של רקמות ריריות. רמות חשיפה גבוהות יוצרות השפעות על מערכת העצבים כטשטוש ראיה, עייפות, כאב ראש וסחרחורת. חשיפה ארוכת טווח נקשרה למחלות לב וכלי דם החומר חשוד כמסרטן וטרטוגן. במיכלי בוטאדיאן עלולה להתרחש פולימריזציה ספונטנית בפאזה הגאזית כך שנוצר קרום דמוי פופ קורן. אם המיכל מוזז והקרום בא במגע עם הנוזל מתרחשת תגובה אוטו-קטליטית של פולימריזציה בה נפלט חום רב העלול לגרום פיצוץ.