גליצרול

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
המבנה הכימי של גליצרול

גליצרול (Glycerol) הוא תרכובת אורגנית פשוטה בעלת חשיבות עליונה בכל הייצורים החיים שכן היא חיונית ליצירת טריגליצרידים וכן בתעשייה, התרכובת מורכבת מאטומי פחמן, מימן וחמצן. הגליצרול הוא דליק. נוסחתו של גליצרול היא C3H8O3, ובהצגה פחות כללית: CH2OHCHOHCH2OH.

לגליצרול שמות רבים: בתעשייה הוא ידוע יותר כגליצרין (Glycerin או Glycerine), בעוד שבהקשרים ביולוגיים קיימת העדפה לגליצרול. שני שמותיו הכימיים של גליצרול, לפי מונחון IUPAC, הם 1,2,3-פרופאנטריול (Propanetriol) ו-1,2,3-טריהידרוקסיפרופאן (Trihydroxypropane). בעבר היה ידוע גם כגליצריטול (Glyceritol) וגליציל אלכוהול (Glycyl alcohol).

לפי שני שמותיו הכימיים של גליצרול ניתן להסיק כי מדובר בטריול - כוהל בעל שלוש קבוצות הידרוקסיל (OH). לגליצרול שלושה אטומי פחמן; היות שתרכובות ביולוגיות חשובות רבות מכילות שלד של שלושה אטומי פחמן (פירובט, חומצה לקטית, חומצות האמינו אלנין וסרין) ניתן להמירן לגליצרול ולהפך, עובדה בעלת משמעות רבה במטבוליזם. גליצרול הוא מרכיב בסיסי בסבונים (אם כי הוא לא מהווה חלק מהסבון עצמו אלא משמש כתוסף), משחות ומוצרי קוסמטיקה רבים, והוא מעניק להם מרקם שמנוני. הגליצרול יכול לרכך עור מיובש. בתעשיית המזון הוא משמש כחומר הלחה וכמסמיך, ומסומן במספר E: "‏E422". ניתן ליצר ממנו גם חומר נפץ (ניטרוגליצרין).

תכונות[עריכת קוד מקור | עריכה]

  • מסה מולקולרית 92.09382 גרם/מול
  • צפיפות 1.26 גרם/ סמ"ק
  • טמפרטורת התכה 18°C
  • טמפרטורת רתיחה 290°C
  • טמפרטורת הבזק : 160°C
  • CAS: 56-81-5
  • ערך קלורי (במזון): 4.32 קק"ל/ גרם
  • צמיגות 14.9Poise (פי 1490 צמיג ממים)
  • הגליצרול סופג לחות מהאוויר. אם משאירים 100% גליצרול במקום מסוים עם אוויר בעל כמות מספקת של לחות, כעבור 10 - 12 שעות החומר יהפוך להיות 80% גליצרול ו20% מים על ידי ספיגת כמות מים השווה לרבע ממשקלו של הגליצרול.

ביוכימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

גליצרול נמצא בכל הטריגליצרידים- השומנים (ליפידים) החשובים והנפוצים ביותר בעולם החי. טריגליצריד מורכב מגליצרול אליו קשורות שלוש חומצות שומן. חומצות אלו הן למעשה חומצות קרבוקסיליות ארוכות שרשרת. חומצת שומן מצטרפת לגליצרול בתגובת דחיסה, במהלכה נפלטת מולקולת מים אל הסביבה. מולקולת המים מורכבת מקבוצת ההידרוקסיל של הגליצרול ומאטום מימן של קבוצת הקרבוקסיל של חומצת השומן. הקשר הנוצר בין הגליצרול ובין חומצת השומן הוא קשר אסטרי (COO).

כשייצורים חיים צורכים טריגליצרידים במזונם, הללו מתפרקים בתא בתהליך רב-שלבי הנקרא חמצון בטא (β). בתחילה מופרדות שלוש חומצות השומן מהגליצרול. החומצות מתפרקות למקטעים בני שני אטומי פחמן אשר מאוחר יותר הופכים לשיירי אצטיל, בעלי שימושים רבים בתא. הגליצרול מומר לפירובט ונכנס, בייצורים אווירניים (ארוביים), ישירות למעגל קרבס, המשמש להפקת אנרגיה בתא. זהו האופן שבו מופקת אנרגיה בגוף משומנים. האנרגיה המתקבלת מפירוק טריגליצרידים גבוהה בהרבה מזו המתקבלת מפירוק חלבונים ופחמימות.

גליצרול נמצא גם ברובם המוחלט של הפוספוליפידים, המרכיבים העיקריים של ממברנת התא. בפוספוליפידים המכילים גליצרול (פוספוגליצרידים) קיימות רק שתי חומצות שומן הקשורות לגליצרול; אטום הפחמן השלישי של הגליצרול קשור לקבוצות זרחה.

גליצרול מיוצר בתא בין השאר כתוצר לוואי של תהליך הגליקוליזה לאחר המרה אנזימטית של גליצראלדהיד 3-פוספט, תוצר ביניים של הגליקוליזה.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא גליצרול בוויקישיתוף