דיאוקסין
מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
דיאוקסין (Dioxin) הוא שם לשתי תרכובות כימיות אורגניות (שהינן איזומרים) ואשר מבנהן הכימי מתואר להלן בתרשים בצד שמאל.
איזומרים אלה נקראים dioxinו–1,2 (וגם o–dioxin) ו, dioxinו–1,4 (וגם p–dioxin).
שני הדיאוקסינים הינם תרכובות הטרוציקליות שלהן הנוסחה הכימית C4H4O2.
האורטו-איזומר dioxinו–1,2 הינו מאוד לא יציב בשל מאפיניו הדומים לעל-תחמוצת. תכונותיו הידועות של
dioxinו–1,4 רשומות בתיבת המידע בצד שמאל.
שתי התרכובות וכן חומרים אחרים שבבסיסם קיימות תרכובות אלה, רעילות ביותר ודליקות.
דיאוקסין הוא אחד הרעלים המשתחררים מההתפרקות הכימית של החומר הפלסטי הנפוץ מאוד PVC כתוצאה מהתיישנותו.
dioxinו–1,4 ניתן לייצר על ידי ציקלואדיציה, כלומר על ידי ראקציית דילס-אלדר[1].
| דיאוקסין | |
|---|---|
 |
|
| פרטים | |
| שם סיסטמטי |
1,4–dioxin |
| שמות נוספים | p–dioxin, dioxin |
| נוסחה כימית | C4H4O2 |
| מסה מולקולרית | g/mol 87.07 |
| מראה | נוזל חסר צבע |
| מספר CAS | 290-67-5 |
| מצב צבירה בטמפרטורת החדר | נוזל |
| טמפרטורת רתיחה | 75 °C |
[עריכה] משמעויות אחרות של דיאוקסין
המילה דיאוקסין באופן כללי, יכולה גם להתייחס אל תרכובות שלמולקולותיהן יש מבנה שלדי של ליבת דיאוקסין עם קבוצות מולקולות מתמירות צמודה אליה. לדוגמה: dibenzo–p–dioxin הינה תרכובת שמבנה מורכב משתי קבוצות-בנזו מחוברות אל טבעת p–dioxin כפי שמתואר להלן בתרשים ימין.
בגלל חשיבותם הקיצונית כמזהמים סביבתיים, עושה הספרות המדעית העכשווית, שימוש באופן שכיח בשם דיאוקסינים כדי לציין את הנגזרות הכלורידיות של dibenzo–p–dioxin, או יותר במדויק, את
הפוליכלורינאטד דיבנזו-פארא-דיאוקסינים (PCDDs – polychlorinated dibenzodioxins).
תרכובות ה- PCDDs, אשר יכולות להיות מסווגות במשפחת התרכובות האורגניות ההלוגניות, נצפו כמצטברות בגופם של בני אדם ובעלי חיים וזאת בשל תכונותיהן הליפופיליות והינן ידועות כגורמי מומים מולדים (טרטוגניות), משבשות קוד גנטי (מוטגניות) ומסרטנות (קרצינוגניות).
[עריכה] מיחזור מתכות ודיאוקסין
מיחזור מתכות על ידי שריפת מוצרים הכוללים מתכת וחומרים נוספים כגון: כבלי תקשורת, מכשירי חשמל ביתיים וחלקי מכוניות, גורמת לפליטת כמויות גדולות של דיאוקסין לחלל האויר, ולזיהום סביבתי חמור.
[עריכה] הערות שוליים
- ^ "Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom", Royal Society of Chemistry Publishing - by R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan & Ian Gosneya
