כימיה אורגנית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
מבנה המולקולה האורגנית מתאן, התרכובת ההידרוקרבונית הפשוטה ביותר

כימיה אורגנית היא ענף בכימיה העוסק במבנה, במאפיינים ובתגובות של תרכובות אורגניות - מגוון החומרים המכילים אטומי פחמן ומימן. לבירור הרכב החומר ומבנהו המרחבי נעשה שימוש בספקטרומטריה ובשיטות כימיות ופיזיקליות אחרות. כמו כן נעשה שימוש בשיטות שונות לאומדן הריאקטיביות הכימית, במטרה להבין את התנהגות החומר האורגני בסביבתו הטבעית (אם ניתן), אולם גם בתמיסות, תערובות ובצורות סינתטיות. חקר התרכובות האורגניות כולל לעיתים את הכנתן במעבדה על ידי סינתזה או באמצעות תגובות עוקבות.

מושא המחקר בכימיה האורגנית כולל פחמימנים - תרכובות המכילות פחמן ומימן בלבד, וגם תרכובות הבנויות מפחמנים ומיסודות שונים. לכימיה האורגנית נקודות השקה עם תחומי מחקר ותעשיה שונים, כגון כימיה מדיצינלית, ביוכימיה, כימיה אורגנומתכתית, כימיה פולימרית, הנדסת חומרים ועוד.

תרכובות אורגניות הן הבסיס לחיים בכדור הארץ. הן מגוונות מאוד, וטווח השימוש והיישום בהן רחב ביותר. הן הבסיס והמרכיב של מוצרים רבים כמו פלסטיק, תרופות, פטרוכימיקלים (של מוצרי נפט תעשייתיים), מזון, חומרי נפץ וצבעים.

היסטוריה[עריכת קוד מקור | עריכה]

פרידריך ולר
הסינתזה המוחלטת של ויטמין B12 היא אבן דרך בכימיה האורגנית

לפני המאה ה-19, שלטה בקרב הכימאים תפיסת העולם הויטליסטית על פיה חומר אורגני, כלומר תרכובות המיוחדות ליצורים חיים, מקורו ב"כוח חיים" (כוח ויטלי) המבדיל אותו מתרכובות אי אורגניות. במהלך המחצית הראשונה של המאה ה-19, התבצעו המחקרים הראשונים על תרכובות אורגניות. בשנת 1816 או בסמוך לה, החל הכימאי הצרפתי מישל שוורל לחקור סבונים העשויים ממגוון שומנים ואלקלים. הוא הפריד חומצות שונות שבשילוב עם האלקלים יצרו סבון והראה שניתן לבצע שינויים כימיים במגוון שומנים (שהגיעו ממקורות חיים), וליצור מהם תרכובות חדשות. ב-1828 הפיק הכימאי הגרמני פרידריך ולר את התרכובת האורגנית שתנן מהתרכובת האי אורגנית אמוניום ציאנאט NH4CNO, בסינתזה שקרויה עתה על שמו "סינתזת ולר". על אף כי ולר נזהר בדבריו, ולא טען כי הפריך את "כוח החיים", הצלחתו נחשבת לנקודת מפנה.

ב-1856, בעת שניסה להפיק כינין, ייצר הכימאי האנגלי ויליאם הנרי פֵּרקין בשוגג דיו אורגני, המוכר כעת בשם "סגלגל של פרקין" (Perkin's mauve). ההצלחה הרווחית הגדולה של הדיו, הביאה אחריה עניין רב בחקר הכימיה האורגנית.

פריצת דרך משמעותית בחקר המבנה של תרכובות אורגניות אירעה בשנת 1858 כאשר הכימאי הגרמני פרידריך אוגוסט קקולה והכימאי הסקוטי אריכבלד סקוט קופר הציגו הבנות הנוגעות למבנה הכימי של חומרים. שניהם הציעו את הרעיון על פיו כל אטום פחמן מסוגל ליצור ארבעה קשרים כימיים עם אטומי פחמן סמוכים ליצירת רשת פחמנית, וכי ניתן לברר את הצורות המפורטות של קשירה בין אטומית באמצעות פרשנות מושכלת של תגובות כימיות מתאימות.

בעשור האחרון של המאה ה-19 החלה תעשיית תרופות, עם ייצור האספירין על ידי חברת באייר בגרמניה. שיפור ביעילות התרופה ניכר לראשונה בתרופה סלוורסן (Salvarsan), שבלטה בעיקר בטיפול בעגבת. מתוך נגזרות רבות של החומר הרעיל והמסוכן ארסן שנבחנו על ידי פאול ארליך דווקא הרעילה ביותר נמצאה היעילה ביותר, והיא נבחרה לייצור.

תגליות מוקדמות של תגובות אורגניות היו פעמים רבות סרנדיפיות. יחד עם זאת, במחצית השנייה של המאה ה-19, החל לימוד שיטתי של תרכובות אורגניות. כך למשל, הפיתוח של האינדיגו הסינתטי. ייצור האינדיגו ממקור צמחי צנח מ-19,000 טונות ב-1897 ל-1,000 טונות ב-1914, הודות לשיטות הסינתטיות שפיתח אדולף פון באייר. ב-2002, 17,000 טונות של אינדיגו סינתטי יוצרו מפטרוכימיכלים. בשנים הראשונות של המאה ה-20, פולימרים ואנזימים נחשפו כמולקולות אורגניות גדולות, והתברר כי הנפט הוא ממקור ביולוגי.

סינתזה של תרכובות אורגניות מורכבות במספר שלבים נקראת סינתזה מוחלטת (טוטאלית). הסינתזה המוחלטת של חומרים טבעיים השתכללה לכדי ייצור חומרים מורכבים כגלוקוז וטרפינאול. תרכובות דמויות כולסטרול סללו דרכים לסינתזת הורמונים אנושיים ונגזרותיהם השונות. מאז תחילת המאה ה-20 השתפרה עוד יותר יכולת הסינתוז, עד כדי ייצור תרכובות בעלות רמת מורכבות גבוהה דוגמת חומצה ליסרגית וויטמין B12, שהסינתזה המוחלטת שלו נחשבת לאבן דרך בחקר הכימיה האורגנית.

התפתחות הכימיה האורגנית הואצה עם התפתחות התעשייה הפטרוכימית המבוססת על ניצול תרכובות המופקות מנפט לצורך ייצור חומרים שימושיים כגון גומי מלאכותי, דבקים אורגניים שונים, תוספי נפט ופלסטיק.

מרבית התרכובות הכימיקליות הקיימות בטבע באורגניזמים הן למעשה תרכובות פחמן, כך שהקרבה בין כימיה אורגנית לביוכימיה היא כל כך גדולה, עד שביוכימיה עשויה להיחשב לעתים כענף של כימיה אורגנית. אף על פי שההיסטוריה של הביוכימיה נפרשת על פני ארבע מאות שנה, הבנה יסודית של הנושא התפתחה בסוף המאה ה-19, והמונח העכשווי "ביוכימיה" נטבע בתחילת המאה שעברה.

המחקר בתחום הלך והתרחב במהלך המאה ה-20, ועד כה לא נראים סימנים להאטה בקצב התרחבותו, כפי שניכר מכמויות המידע במאגרים דוגמת BIOSIS Previews ו-Biological Abstract, שהחלו את עבודתם בשנות ה-20 של המאה ה-20 ככרך שנתי שהתרחב באופן כה דרסטי, עד שמאז סוף המאה היה המידע זמין רק במאגרי מידע אלקטרוניים.

אפיון[עריכת קוד מקור | עריכה]

מאחר שתרכובות אורגניות מופיעות לרוב כתערובת, פותח מגוון טכניקות לאמוד טוהר, הבולטות שבהן הן שיטות כרומוטוגרפיה כמו HPLC וכרומוטוגרפיית גז. שיטות מסורתיות של הפרדה כוללות זיקוק, התגבשות, קריסטליזציה, וחליצת ממס (solvent extraction).

תרכובות אורגניות אופיינו בצורה מסורתית באמצעות מגוון מבחנים כימיים שנקראו "שיטות רטובות", ואולם שיטות אלה הוחלפו ברובן על ידי שיטות ספקטרוסקופיות או שיטות אנליזה מבוססות מחשב[1].

להלן השיטות האנלטיות העיקריות, מסודרות לפי רמת השימושיות המוערכת שלהן:

  • תהודה מגנטית גרעינית (NMR-Nuclear magnetic resonance) - טכניקת הספקטרוסקופיה הנפוצה ביותר, מבצעת בדרך כלל זיהוי של קשרי האטום ואף סטריאוכימיה. האטומים העיקריים בכימיה אוגנית - מימן ופחמן מופיעים באופן טבעי באיזוטופים המגיבים ל-NMR, בהתאמה 1H ו-13C.
  • אנליזת יסודות: שיטה הרסנית לבדיקת המבנה היסודי של המולקולה. ראו ספקרומטריית מסה למטה.
  • ספקטרומטריית מסה נותנת את המשקל המולקולרי של תרכובות, ובאמצעות קיטוע התבניות את המבנה. ספקטרומטריית מסה ברזולוציה גבוהה יכולה לזהות את הנוסחה המדויקת של תרכובת ואת מקומה באנליזת היסודות.
  • קריסטלוגרפיה היא שיטה חד משמעית לקביעת גאומטריית המולקולה, התנאי הוא גביש אחד מהחומר חייה להיות נגיש ומייצג את הדגימה. תוכנות אוטומטיות ברמה גבוהה מאפשרות את זיהוי החומר תוך שעות, בהינתן גביש מתאים.

שיטות ספקטרוסקופיה מסורתיות הן ספקטרוסקופיית אינפרא אדום, רוטציה אופטית, ספקטרוסקופיית UV/VIS מספקות מידה מבני לא ספציפי יחסי, אך נעשה בה שימוש עבור סוגי תרכובות מסוימות.

מאפיינים[עריכת קוד מקור | עריכה]

המאפיינים הפיזיקליים של תרכובות אורגניות כוללים תכונות איכותיות וכמותיות. מידע כמותי עשוי להיות נקודת ההתכה, נקודת הרתיחה ומקדם השבירה למשל; בעוד מידע איכותי יכול להיות ריח, מסיסות וצבע.

מאפייני התכה ורתיחה[עריכת קוד מקור | עריכה]

תרכובות אורגניות בדרך כלל ניתנות להתכה ורבות גם להרתחה. בניגוד לכך, חומרים אי-אורגניים ניתן בדרך כלל להתיך, אך לא להרתיח, והם נוטים בדרך כלל להתפרק. בעבר, נקודת הרתיחה ונקודת ההתכה סיפקו מידע מכריע על הטוהר והזהות של התרכובות האורגניות. לנקודת ההתכה והרתיחה יש קורלציה עם רמת הפולריות של המולקולות ועם המשקל המולקולרי שלהן. כמה מן התרכובות האורגניות, בעיקר הסימטריות שביניהן, ממריאות, כלומר הופכות לגז בלא התכה קודם. תרכובות אורגניות אינן יציבות על פי רוב בטמפרטורות של למעלה מ-300°C, אם כי ישנן יוצאות דופן.

מסיסות[עריכת קוד מקור | עריכה]

תרכובות אורגניות ניירטליות נוטות להיות הידרופוביות, הן פחות מסיסות במים מאשר בממסים אורגניים. יוצאות דופן הן תרכובות אשר מכילות קבוצות שניתנות ליינון בעלות משקל מולקולרי נמוך - כוהלים, אמינים וחומצות קרבוקסיליות שבהן מתרחשים קשרי מימן. תרכובות אורגניות נוטות להימס בממסים אורגניים. ממסים אלה יכולים להיות חומרים טהורים כמו אֶתֶר או אתנול, או תערובות כמו ממסים פרפיניים כמו אתרי-הפטרול (בנזין) או ספירט לבן, או טווח של ממסים ארומטיים מעורבים או טהורים, שעשויים מנפט או ששברי זפת (tar fractions), על ידי הפרדה פיזיקלית או המרה כימית. מסיסות בקרב המסיסים השונים תלויה בסוג הממס ובקבוצות הפונקציונליות, אם קיימות.

מאפייני מצב מוצק[עריכת קוד מקור | עריכה]

למגוון מאפיינים של גבישים מולקולריים ושל פולימריים אורגניים עם מערכות מצומדות יש תפקיד יישומי חשוב, למשל תרמו-מכני או אלקטרו-מכני, כמו פיאזואלקטריות, מוליכות חשמלית ומאפיינים אלקטרו-אופטיים (למשל אופטיקה לא-לינארית). מסיבות היסטוריות, מאפיינים אלה הם מנת חלקים המדעית של מדע הפולימרים ומדע החומרים.

סיווג של תרכובות אורגניות[עריכת קוד מקור | עריכה]

תרכובות אורגניות שונות ממוינות על פי תכונות כימיות של השרשרת הפחמנית או של קבוצות פונקציונליות המחוברות לה בקשרים קוולנטים. על פי סיווגים אלו ניתן שם שונה לכל חומר אורגני בהתאם לכללי שמות כימיים מקובלים.

דוגמאות לסיווגים של תרכובות אורגניות חשובות[עריכת קוד מקור | עריכה]

חשיבות ושימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

שימושים תעשייתיים[עריכת קוד מקור | עריכה]

כימיה אורגנית היא הבסיס לענפי תעשייה רבים ורחבי היקף. כימיה אורגנית של פולימרים, למשל, היא הבסיס לייצור ניילון, פלסטיק, טפלון, גומי ועוד חומרים רבים. כימיה אורגנית עומדת בבסיס של תעשיות הדלקים, הצבעים, התרופות, המזון, הבשמים, הדשנים ועוד רבות. רק בתעשיית התרופות היקף המסחר בתרכובות אורגניות בשנת 1990 היה 150 מיליארד דולר. חברת "טבע", למשל, עוסקת בעיקר בסינתזה והפרדה של תרכובות אורגניות.

תרכובות אורגניות חדשות מסונתזות ללא הרף, ושימושים חדשים עבורן מתגלים תדיר. בין השאר מיועדים בעתיד שימושים לתרכובות אורגניות בתחומים של מסכים שטוחים, מוליכים למחצה, על מוליכים, ננוטכנולוגיה, ביוטכנולוגיה ועוד.

מעבדות זיהוי פלילי[עריכת קוד מקור | עריכה]

בשל המגוון הרחב של התרכובות האורגניות, ניתן לאפיין חפצים ומקומות רבים על פי "טביעת האצבעות הכימית" שלהם. מעבדות זיהוי פלילי (מז"פ) משתמשות בשיטות לזיהוי של תרכובות אורגניות כגון כרומטוגרפיה וספקטרוסקופיה כדי לפתור פשעים ולהשיג ראיות.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]


  1. ^ "The Systematic Identification of Organic Compounds" R.L. Shriner, C.K.F. Hermann, T.C. Morrill, D.Y. Curtin, and R.C. Fuson John Wiley & Sons, 1997 0-471-59748-1