לקטם

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצת אמינו (משמאל) נסגרת לטבעת ויוצרת לקטם ומים

לקטמים הם קבוצה של תרכובות אורגניות.

הלקטמים הינם אמידים טבעתיים (ציקליים). הם מוגדרים כאמידים כיוון שהם מכילים קבוצת קרבוניל (C=O, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן) הסמוכה לאטום חנקן. לקטם נוצר כשחומצת אמינו נסגרת לטבעת בעקבות חימום; בתגובה זו נוצר לקטם ונפלטת מולקולת מים. על חומצת האמינו להיות מסוג גמא או דלתא (כלומר, קבוצת האמינו בה נמצאת במרחק של 4 או 5 אטומי פחמן מקבוצת הקרבוקסיל).

לקטם מכונה בטא אם הוא מכיל בסך הכול ארבעה אטומים (שלושה פחמנים וחנקן), גמא אם הוא מכיל חמישה אטומים וכולי.


התרופות האנטיביוטיות הידועות פניצילין ואמוקסיצילין (מוקסיפן) משתייכות למשפחת תרופות הבטא-לקטם. טבעת הלקטם המרובעת בפניצילין ובתרופות הדומות לו מהווה את הרכיב הפעיל בתרופה, הפוגעת ביכולת ייצור דופן התא של חיידקים גרם-חיוביים. חיידקים רבים פיתחו עמידות לאנטיביוטיקה זו: חיידקים אלו מייצרים את האנזים בטא-לקטמאז, הפותח את טבעת הלקטם ומבטל בכך את פעילותה.