תגובת דילס-אלדר

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
המנגנון המקובל לתגובת דילס-אלדר (משמאל לימין): 1,3-בוטדיאן בו קשר כפול אחד מתפרק והאחר מתמקם מחדש בין אטומי הפחמן אמצעיים, המגיב עם אתילן בו הקשר הכפול מתפרק לקבלת ציקלוהקסן

תגובת דילס-אלדר בכימיה היא תגובת סיפוח היוצרת מולקולה טבעתית.

בתגובה זו מגיבים דיאן (שהוא פחמימן בעל שני קשרים כפולים) עם אלקֶן ליצירת מערכת ציקלוהקסֶנית.

חשיבותה של תגובה זו רבה, משום שהיא מאפשרת יצירת ציקלוהקסֱן תוך השקעת אנרגיה מזערית. בכך מאפשרת תגובה זו שימוש בתגובות המשך רבות המשתמשות בציקלוהקסֶן כחומר מוצא. גורם נוסף המקנה לה חשיבות הוא העובדה כי מדובר בדוגמה קיצונית בה הגורם קובע המהירות עבור התגובה הוא הקינטיקה ולא התרמודינמיקה, ובכך מאפשרת חקר נוח של קינטיקה של תגובות.

המחקר בנושא תגובה זו העניק לאוטו פאול הרמן דילס וקורט אלדר את פרס נובל לחקר הכימיה לשנת 1950.


מנגנון התגובה[עריכת קוד מקור | עריכה]

מקובל במחקר כי תגובת דילס-אלדר היא תגובה קונצרטית פריציקלית כלומר:
לתגובה זו מצב מעבר יחיד זאת משום שכבר בשלב הראשון מתפרקים כל הקשרים שמשתנים במהלך התגובה. מצב מעבר זה הינו בעל נפח קטן יותר הן מהתוצרים והן המגיבים, בגלל צורתו דמוית הטבעת. יוצא מכך שעל פי שינוי הנפח ועל פי עקרון לה-שטלייה הפעלת לחץ גבוה על הכלי בו מתרחשת התגובה תאיץ את התרחשותה מאד.

הדיאן[עריכת קוד מקור | עריכה]

הדיאן בתגובת דילס-אלדר עשוי להיות שרשרתי או טבעתי, וכן אפשר לבצע תגובה זו גם עם דיאנים בעלי מתמירים מגוונים.
עם זאת קיימת מגבלה אחת: על הדיאן להיות בעל יכולת להופיע בקונפורמציית S-cis. דוגמה מעניינת להגבלה זו הוא בוטאדיאן. בוטדיאן מצוי כמעט אך ורק בקונפורמציית S-trans בגלל הפרעות סטריות. אלא שהסתברותית חלק מהמולקולות מופיע בצורת S-cis, הללו מגיבות התגובת דילס-אלדר מה שגורם להתכלותם הזמנית וע"פ עקרון לה-שטלייה ליצירת עוד מהם, וחוזר חלילה עד היעלמות הצורונים מסוג S-trans.
דיאנים טבעתיים המופיעים בעיקר בקונפורמצית S-cis יגיב במהירות בעוד כאלו המופיעים בקונפורציית S-trans לא יגיבו כלל.