היטל פישר

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש

היטל פישר (Fischer projection) הוא שיטה לתיאור גרפי של המבנה התלת-ממדי של מולקולות כיראליות, בעיקר פחמימות, בצורה דו-ממדית. היטל פישר נקרא על שם הרמן אמיל פישר שהשתמש בו לראשונה. השימוש בהיטל פישר נפוץ בעיקר בביולוגיה ובכימיה אורגנית.

מבנה תלת-ממדי של מולקולה טטראהדרלית ומתחתיה היטל דו-ממדי שלה
תרגום מבנה תלת-ממדי פשוט להיטל פישר המתאים, שמשורטט מימין למטה

בהיטל פישר, הקשרים מיוצגים על ידי קווים ישרים. מולקולה בעלת אטום פחמן אחד מצוירת כצלב אנכי שאטום הפחמן במרכזו. במולקולות בעלות שני אטומי פחמן או יותר, שרשרת הפחמן והאטומים או הקבוצות הפונקציונליות הקיצוניים מיוצגים כקו אנכי, ושאר האטומים או הקבוצות הקשורים לשרשרת רשומים מימין ומשמאל ומחוברים בקווים אופקיים. כל אטום פחמן מיוצג כ"צומת" לאורך שרשרת זו. אטום הפחמן הקרוי C1 נמצא תמיד בראש שרשרת הפחמנים, כלומר הוא הפחמן העליון בציור.

במולקולה בעלת אטום פחמן אחד או שניים, ההיטל מתאר את המולקולה כשהיא מכוונת כך שהקווים האופקיים מייצגים קשרים עם אטומים שבולטים קדימה, כלפי הצופה, ואילו הקווים המאונכים הם קשרים עם אטומים ששקועים אחורה, לתוך הדף (פרט לקשר בין שני אטומי פחמן שנמצא במישור הדף).

במולקולות בעלות יותר משני אטומי פחמן, היטל פישר מייצג את מצב המולקולה כאשר הקשרים בין אטומי הפחמן בשרשרת מכוונים כך שאטומים אלה נמצאים על מעטפת של גליל וכל שאר האטומים המקושרים מכוונים החוצה מהגליל (מצב שאינו בהכרח אפשרי או יציב במציאות).

היטל פישר של החד-הסוכר D-גלקטוז

השימוש בהיטלי פישר נפוץ בתחום הביוכימיה על מנת להציג חד-סוכרים, אך ניתן להשתמש בהם גם לתיאור חומצות אמינו, ולצורך תיאור מולקולות אורגניות נוספות. בשל העובדה שהיטלי פישר מציגים את הסטריאוכימיה (מבנה תלת-ממדי) של מולקולה, הם שימושיים להבחנה בין שני האננטיומרים של מולקולה כיראלית. אם נחליף שני קשרים שנמצאים מימין ומשמאל לשרשרת הפחמנים זה בזה, נהפוך את המולקולה לאננטיומר שלה.

ראו גם[עריכת קוד מקור | עריכה]

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא היטל פישר בוויקישיתוף