אסטר – הבדלי גרסאות

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
כל יכול (שיחה | תרומות)
מ תקלדות
כל יכול (שיחה | תרומות)
ביהור ופירוט נוספים
שורה 1: שורה 1:
{{פירוש נוסף|נוכחי=[[תרכובת אורגנית]]|אחר=שחקן ורקדן [[אמריקני]]|ראו=[[פרד אסטר]]}}
{{פירוש נוסף|נוכחי=[[תרכובת אורגנית]]|אחר=שחקן ורקדן [[אמריקני]]|ראו=[[פרד אסטר]]}}
[[תמונה:Ester.png|שמאל|ממוזער|120px|נוסחת מבנה כללית של אסטר; R ו-'R מייצגים כל שרשרת פחמנית שהיא]]
[[תמונה:Ester.png|שמאל|ממוזער|120px|נוסחת מבנה כללית של אסטר; R ו-'R מייצגים כל שרשרת פחמנית שהיא]]
'''אסטרים''' ('''Esters''') הם קבוצת [[תרכובת אורגנית|תרכובות אורגניות]] הכוללות '''קשר אסטרי''' -COO- הנקרא גם '''קבוצת אסטר'''. האסטרים משתייכים לקבוצת ה[[אתר (כימיה)|אתר]], כאשר לאתר מחוברת [[קרבוניל|קבוצת קבוניל]] - <nowiki/>אטום [[פחמן]] הקשור בשרשרת לאטום [[חמצן]], וקשור קשר כפול לאטום חמצן נוסף.
'''אסטרים''' ('''Esters''') הם קבוצת [[תרכובת אורגנית|תרכובות אורגניות]] הכוללות '''קשר אסטרי''' -COO- הנקרא גם '''קבוצת אסטר'''. האסטרים משתייכים לקבוצת ה[[אתר (כימיה)|אתר]] -O- - שרשרת [[פחמימן|פחמימנית]] עם אטום [[חמצן]] בשדרתה, אליה מחוברת [[קרבוניל|קבוצת קבוניל]] - פחמן <nowiki/>קשור קשר כפול לאטום חמצן נוסף צדדי.


ה'''קשר האסטרי''' הינו קשר חזק ויציב ומסיבה זו ה[[חומר]]ים החשובים ביותר בעולם החי, ה-[[DNA]] וה-[[RNA]], מיוצבים על ידם. בנוסף, רוב ה[[שומן|שומנים]], וחומרים רבים מספור, הנותנים ל[[פירות]], ולכמה [[ירקות]], את [[טעם|טעמם]] ו[[ריח|ריחם]] המתוק, הם אסטרים.
ה'''קשר האסטרי''' הינו קשר חזק ויציב ומסיבה זו ה[[חומר]]ים החשובים ביותר בעולם החי, ה-[[DNA]] וה-[[RNA]], מיוצבים על ידם. בנוסף, רוב ה[[שומן|שומנים]], וחומרים רבים מספור, הנותנים ל[[פירות]], ולכמה [[ירקות]], את [[טעם|טעמם]] ו[[ריח|ריחם]] המתוק, הם אסטרים.

גרסה מ־12:36, 24 בדצמבר 2015

נוסחת מבנה כללית של אסטר; R ו-'R מייצגים כל שרשרת פחמנית שהיא

אסטרים (Esters) הם קבוצת תרכובות אורגניות הכוללות קשר אסטרי -COO- הנקרא גם קבוצת אסטר. האסטרים משתייכים לקבוצת האתר -O- - שרשרת פחמימנית עם אטום חמצן בשדרתה, אליה מחוברת קבוצת קבוניל - פחמן קשור קשר כפול לאטום חמצן נוסף צדדי.

הקשר האסטרי הינו קשר חזק ויציב ומסיבה זו החומרים החשובים ביותר בעולם החי, ה-DNA וה-RNA, מיוצבים על ידם. בנוסף, רוב השומנים, וחומרים רבים מספור, הנותנים לפירות, ולכמה ירקות, את טעמם וריחם המתוק, הם אסטרים.

תגובת יצירה

האסטרים נוצרים בתגובה בין כוהל וחומצה, בדרך כלל חומצה קרבוקסילית. התגובה ליצירת האסטר נקראת איסטור (או אסטריפיקציה).

התגובה היא תגובת סתירה (כאשר הכוהל מתפקד כבסיס) ועל כן האסטרים הם מלחים אורגניים, אף על פי שאינם תרכובות יוניות, וכן תגובת דחיסה (תגובה שבמהלכה נפלטת מולקולה קטנה מהמגיבים; באיסטור נפלטת מולקולת מים. הכוהל תורם אטום מימן אחד והחומצה תורמת אטום חמצן ואטום מימן; הללו מתרכבים למים).

קובץ:Esterification.png
תגובת איסטור

רכיב הכוהל ורכיב החומצה באסטר מחוברים זה לזה באמצעות קשר אסטרי, או קבוצת אסטר. קבוצה זאת מורכבת מאטום אחד של פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן, ובקשר יחיד לאטום חמצן אחר. החומצה הקרבוקסילית תורמת לקשר האסטרי את קבוצת הקרבוניל (פחמן הקשור בקשר כפול לחמצן), ואילו הכוהל תורם את אטום החמצן הבודד. קבוצת האסטר מסומנת כ-COO. בכימיה האורגנית לא ידועות תגובות רבות שבהן נוצר קשר חדש בין שני אטומי פחמן, לכן האיסטור הוא תגובה חשובה בסינתזה הכימית ובתעשייה.

נגזרות של חומצות קרבוקסיליות ושל כהלים יכולות אף הן להגיב וליצור אסטרים. בנוסף, ניתן להחליף את החומצה הקרבוקסילית באנהידריד או בחומצה אי-אורגנית. קיימים לפחות שבעה סוגים נוספים של תגובת איסטור בנוסף לתגובה שהוזכרה לעיל.

נגזרות של אסטרים

גמא-בוטירולקטון. התחילית גמא מציינת שהטבעת מחומשת
ביס(2-אתילהקסיל) פתאלט

תיואסטר (Thioester) הוא אסטר בו הוחלף אטום החמצן באטום גופרית (ראו גם: תיול); הקבוצה הפונקציונלית בתיואסטרים היא, אם כן, COS.

לקטון הוא אסטר טבעתי (ציקלי). הוא נוצר כשמולקולה המכילה קבוצת קרבוקסיל בצידה האחד וקבוצת הידרוקסיל בצידה האחר נסגרת לטבעת; שתי הקבוצות מגיבות זו לזו בתגובת איסטור פשוטה.

מקרוליד הוא לקטון גדול (בן 14, 15 או 16 אטומי פחמן) הקשור לחד-סוכר אחד או יותר.

פתאלט (Phthalate) הוא אסטר כפול המכיל טבעת בנזן. לפתלאטים שימוש נרחב כתוספים לפלסטיקים; הם מפחיתים את רמת הקשיחות של הפלסטיק ומוסיפים לו גמישות.

טריגליצריד הוא אסטר המורכב מהכוהל גליצרול ומשלוש חומצות שומן (חומצות קרבוקסיליות ארוכות) הקשורות אליו בקשר אסטרי. הטריגליצרידים הם המרכיבים העיקריים של השומנים בעולם החי.

אסטרים חשובים

אסטרים רבים בעולם החי נוצרים בתגובה בין כוהל ובין חומצה אצטית. האסטר פרופיל אצטט (Propyl acetate) הוא החומר המקנה לפרי האגס את ריחו; איזו-אמיל אצטט (Iso-amyl acetate) מקנה לבננה את ריחה; בנזיל אצטט (Benzyl acetate), המכיל טבעת בנזן, מקנה לאפרסק את ריחו; ואוקטיל אצטט (Octyl acetate) הוא מרכיב במיץ התפוז.

באופן דומה מורכבים אסטרים רבים מחומצה בוטירית (חומצת חמאה). אתיל בוטירט (Ethyl butyrate), הנוצר בתגובה בין אתנול ובין חומצה בוטירית, מקנה לאננס את ריחו; למתיל בוטירט ריח הדומה לזה של התפוח; ואיזו-אמיל בוטירט מקנה למשמש את ריחו.

קישורים חיצוניים


תבנית:תרכובות אורגניות