לדלג לתוכן

הבדלים בין גרסאות בדף "התמרה נוקלאופילית"

מ (בוט: מעביר קישורי בינויקי לויקינתונים - d:q658656)
====הסביבה====
 
מלבד המגיבים, גם התנאים השוררים בסביבת התגובה, בדרך כלל [[מסיסות|ממס]] כלשהו, משפיעים רבות על קצב התגובה. על הממס להיות [[קוטביות (כימיה)|קוטבי]], שכן עליו להמס ולייצב את המגיבים, חומר הביניים, והתוצרים, שיש מהם אשר נושאים מטען חשמלי, או בעלי קוטביות. כאשר הממס הינו פרוטי, דהיינו מכיל קבוצת [[הידרוקסיל]] (OH-) הוא יוצר [[קשרי מימן]] חזקים עם המומסים בו. על כן כאשר הנוקלאופיל טעון (שלילית), טרם יצירת הקשר עם הסובסטרט, עליו לפרום את קשרי המימן שלו עם הממס. הדבר מגדיל את ה[[אנרגיה]] הדרושה לקיום התגובה ולכן מאט אותה. נוקלאופיל גדול יותר מקיים קשרים חלשים יותר עם הממס, ולכן פעילותו בממס פרוטי תהיה גדולה יותר. לעומת זאת, בממסים אפרוטיים (שאינם מכילים קבוצת הידרוקסיל) מתקיימים [[קשרי ואן דר ואלס]] בין הממס לנוקלאופיל, אשר חלשים מקשרי המימן. לכן ניתן לומר שתגובה בממס אפרוטי הינה מהירה יותר.
 
כאשר הנוקלאופיל איננו טעון, השפעתו של הממס זניחה, מכיוון שה[[קשר כימי|קשרים]] הבין-מולקולריים בינו לבין הממס חלשים ביותר.
===מנגנונים נוספים===
 
נוסף על שני המנגנונים העיקריים ישנם, כאמור, מספר מנגנוני תגובה נוספים להתמרה נוקלאופילית. למשל, מנגנון S<sub>N</sub>i, הקרוי גם "התמרה נוקלאופילית פנימית" (i=internal, פנימי), מתרחש כאשר [[כוהל]] מגיב עם [[תיוניל כלורידים]]. המנגנון דומה ל- S<sub>N</sub>1, אך הקונפיגורציה של הסובסטרט נשמרת בתוצר (הנוקלאופיל נקשר לעמדת הקבוצה העוזבת). מנגנונים נוספים, 'S<sub>N</sub>2 ו- 'S<sub>N</sub>1, פועלים כחלק מתגובות מ[[שחלוףתגובת (כימיה)שחלוף|תגובות שחלוף]], ודומים מבחינת הקינטיקה שלהם לתגובות S<sub>N</sub>2 ו- S<sub>N</sub>1 בהתאמה.
 
[[קטגוריה:תגובות כימיות]]