פנילאלנין

פנילאלנין

שם באנגלית	Phenylalanine
סימון ארוך	Phe
סימון קצר	F
נוסחה כימית	C9H11NO2
משקל מולקולרי	165 גרם למול
נקודה איזואלקטרית	5.48
pKa קרבוקסיל	1.83
pKa אמין	9.13
pKa שייר	אין
נוסחה קווית של פנילאלנין נוסחה מלאה של פנילאלנין
מספר CAS	63-91-2

פנילאלנין (Phenylalanine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע והמרכיבות את החלבונים. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז פנילאלנין, ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית שיש לקבל אותה דרך המזון.

כימיה

כפי שמעיד שמה, פנילאלנין היא נגזרת של חומצת אמינו אחרת: אלאנין. שתי החומצות זהות בהרכבן, אלא שלפנילאלנין מתווספת קבוצת פניל (טבעת בנזן פחות אטום מימן אחד, C₆H₅). השייר של פנילאלנין מורכב מקבוצת מתילן (CH₂) אליה מחוברת קבוצת פניל. פנילאלנין היא, אם כן, אחת משלוש חומצות האמינו הארומטיות, ומביניהן היא ההידרופובית ביותר, שכן בשייר שלה אין קבוצת הידרוקסיל (כמו בטירוזין) ואין אטום חנקן (כמו בטריפטופן).

מקורות תזונה

פנילאלנין מצויה במזונות עתירי חלבונים, כגון בשר, מוצרי חלב וקטניות, וכן במזונות המכילים עמילן, כגון תפוחי אדמה, פסטה, דוריטוס ירוק ותירס.

ביולוגיה

המחלה התורשתית פנילקטונוריה (Phenylketonuria - PKU) נגרמת כתוצאה מחוסר גנטי באנזים פנילאלנין הידרוקסילאז, המזרז את הפיכת הפנילאלנין בגוף לחומצת האמינו טירוזין. כתוצאה מכך מצטבר פנילאלנין במקומות שונים בגוף, ובעיקר במוח; הדבר גורם לפיגור שכלי מגיל צעיר ולתופעות אחרות. אם המחלה מזוהה בגיל צעיר, ניתן למנעה בקלות יחסית על ידי שמירה על דיאטה קפדנית נטולת פנילאלנין. PKU היא אחת המחלות התורשתיות הראשונות שנתגלו.

ראו גם

• אספרטם (ממתיק מלאכותי שאחד ממרכיביו הוא פנילאלנין).