אננטיומר – הבדלי גרסאות

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מ הגדרה
קטיפי (שיחה | תרומות)
מ הגהה והזזת משפט
שורה 1: שורה 1:
[[תמונה:Handedness.jpg|left|thumb|300px|יד שמאל הינה בבואת ראי של יד ימין. לא ניתן בשום דרך לחפוף ביניהן - להניח אותן כך שכל אצבע תופיע מעל לאחותה ביד השנייה, ובאותו הכיוון.]]
[[תמונה:Handedness.jpg|left|thumb|300px|יד שמאל הינה בבואת ראי של יד ימין. לא ניתן בשום דרך לחפוף ביניהן - להניח אותן כך שכל אצבע תופיע מעל לאחותה ביד השנייה, ובאותו הכיוון.]]


'''אננטיומר''' היא [[מולקולה]] בעלת [[סימטריה|א-סימטריות]] אשר מהווה תמונת מראה מדויקת של מולקולה אננטיומרית אחרת. מקור המושג אננטיומר ביוונית: '''Enantios''' פירושו "הפוך". לאננטיומרים, בניגוד ל[[איזומר|איזומרים]] אחרים, תכונות פיזיקליות זהות: הם רותחים ו[[נקודת התכה|ניתכים]] באותה ה[[טמפרטורה]], יש להם צפיפות זהה, וכן הלאה. מצב זה נובע מכך שהקריטריונים הקובעים את התכונות הפיזיקליות כמו הקשרים הכימיים בין אטומי האננטיומרים, מיקום האטומים, אורכי הקשרים, הזוויות וכן הלאה זהים לגמרי. תגובה כימית נקראת [[סטריאוסלקטיביות|אננטיוסלקטיבית]] אם נוצר במהלכה עודף משמעותי של אחד האננטיומרים.
'''אננטיומר''' היא [[מולקולה]] [[סימטריה|א-סימטרית]] אשר מהווה תמונת מראה מדוייקת של מולקולה אננטיומרית אחרת. מקור המושג אננטיומר ביוונית: '''Enantios''' פירושו "הפוך". לאננטיומרים, בניגוד ל[[איזומר|איזומרים]] אחרים, תכונות פיזיקליות זהות: הם רותחים ו[[נקודת התכה|ניתכים]] באותה ה[[טמפרטורה]], יש להם צפיפות זהה, וכן הלאה. מצב זה נובע מכך שהגורמים הקובעים את התכונות הפיזיקליות, כמו הקשרים הכימיים בין אטומי האננטיומרים, מיקום האטומים, אורכי הקשרים, הזוויות וכן הלאה, זהים לגמרי. תגובה כימית נקראת [[סטריאוסלקטיביות|אננטיוסלקטיבית]] אם נוצר במהלכה עודף משמעותי של אחד האננטיומרים. נהוג להשתמש באותיות D ו-L לייצוג כל אחד מן האננטיומרים.


== פעילות אופטית ==
== פעילות אופטית ==
שורה 15: שורה 15:


== אננטיומרים בביולוגיה ==
== אננטיומרים בביולוגיה ==
לאננטיומריות חשיבות רבה בעולם החי מכיוון שמרבית מרכבי התא הינם אננטיורים מסוג מסוים בלבד ונהוג לסמנם באותיות D וL לייצוג כל אחד מן האננטיומרים. כך למשל, מרבית [[חומצת אמינו|חומצות האמינו]], אבני הבניין של ה[[חלבון|חלבונים]] הן אננטיומרים מסוג L בלבד. אננטיומטרים קיימים גם בסוכרים למינהם, כאשר אננטיומר D הוא ברירת המחדל של הטבע ביצור סוכרים.
לאננטיומריות חשיבות רבה בעולם החי מכיוון שמרבית מרכיבי התא הם אננטיומרים מסוג מסויים בלבד. כך למשל, מרבית [[חומצת אמינו|חומצות האמינו]], אבני הבניין של ה[[חלבון|חלבונים]] הן אננטיומרים מסוג L בלבד. אננטיומטרים קיימים גם בסוכרים למיניהם, כאשר אננטיומר D הוא ברירת המחדל של הטבע בייצור סוכרים.


הבדל זה הבא לידי ביטוי בפעילות מרכיבי התא - בגוף האדם ישנו [[אנזים]] המיועד לפירוק [[סוכרוז]] D (הלא הוא הסוכר הרגיל בו אנו משתמשים ביום יום) אך אין אנזים לפירוק סוכרוז L.
הבדל זה בא לידי ביטוי בפעילות מרכיבי התא - בגוף האדם ישנו [[אנזים]] המיועד לפירוק [[סוכרוז]] D (הלא הוא הסוכר הרגיל בו אנו משתמשים ביום יום) אך אין אנזים לפירוק סוכרוז L.
משמעות הדבר היא שסוכרוז L הוא הממתיק האופטימלי שכן יש לו טעם של סוכר אך משום שהגוף אינו מסוגל לפרקו הוא אינו נכנס למחזור הדם ועל כן אינו מסוכן לחולי סכרת.
משמעות הדבר היא שסוכרוז L הוא הממתיק האופטימלי שכן יש לו טעם של סוכר אך משום שהגוף אינו מסוגל לפרקו הוא אינו נכנס למחזור הדם ועל כן אינו מסוכן לחולי סכרת.



גרסה מ־13:05, 16 במאי 2007

יד שמאל הינה בבואת ראי של יד ימין. לא ניתן בשום דרך לחפוף ביניהן - להניח אותן כך שכל אצבע תופיע מעל לאחותה ביד השנייה, ובאותו הכיוון.

אננטיומר היא מולקולה א-סימטרית אשר מהווה תמונת מראה מדוייקת של מולקולה אננטיומרית אחרת. מקור המושג אננטיומר ביוונית: Enantios פירושו "הפוך". לאננטיומרים, בניגוד לאיזומרים אחרים, תכונות פיזיקליות זהות: הם רותחים וניתכים באותה הטמפרטורה, יש להם צפיפות זהה, וכן הלאה. מצב זה נובע מכך שהגורמים הקובעים את התכונות הפיזיקליות, כמו הקשרים הכימיים בין אטומי האננטיומרים, מיקום האטומים, אורכי הקשרים, הזוויות וכן הלאה, זהים לגמרי. תגובה כימית נקראת אננטיוסלקטיבית אם נוצר במהלכה עודף משמעותי של אחד האננטיומרים. נהוג להשתמש באותיות D ו-L לייצוג כל אחד מן האננטיומרים.

פעילות אופטית

ניתן להבדיל בין אננטיומרים על פי השפעתם על אור מקוטב - תופעה המכונה פעילות אופטית. כאשר מקרינים תמיסה של אננטיומר נקי באור מקוטב מישורית (אור שעובר דרך מסנן מיוחד המאפשר רק לקרניים במישור מסוים לעבור), הגבישים מסיטים את האור לכיוון מסוים. פעילות אופטית קיימת רק במולקולות כיראליות. שני אננטיומרים שונים מסיטים את האור באותה הזווית בדיוק, אך בכיוון ההפוך. האננטיומר המסיט את האור עם כיוון השעון מסומן בסימן הפלוס (+), ואילו האננטיומר המסיט את האור כנגד כיוון השעון מסומן בסימן המינוס (-).

הפעילות האופטית של אננטיומר מסוים ניתנת למדידה בעזרת מכשיר אופטי פשוט. הנתון נמדד במעלות של זווית הסטת האור, והוא נקרא הסטה אופטית ומסומן באות היוונית אלפא (α). כיוון שההסטה הנמדדת תלויה גם בריכוז החומר, בממס, באורך התווך (כלומר, בעובי הכלי בו נמצאת התמיסה אותה מודדים) ובטמפרטורה, הוגדרו תנאים סטנדרטיים למדידת ההסטה, זאת כדי למנוע טעויות. הנתון הסופי אליו יש להתייחס נקרא הסטה ספציפית, והוא מסומן באלפא הנתונה בסוגריים מרובעים: [α]. כך, למשל, לחומצת האמינו (+)-אלנין (כלומר, לאננטיומר של אלנין המסיט את האור עם כיוון השעון) יש 8.5+=[α]. ל-(-)-אלנין יש הסטה ספציפית של 8.5-.

שני האננטיומרים של ברומוכלורופלואורומתאן. הם מהווים תמונת ראי האחד של השני, אך לא ניתן לחפוף ביניהם

תערובת המכילה כמויות שוות של שני אננטיומרים מכונה תערובת רצמית (Racemic), ואין לה פעילות אופטית. הסטת האור של כל אחד מהאננטיומרים מבטלת את זו של השני. מקור המושג בלטינית: רצמוס פירושו "אשכול ענבים"; תערובת רצמית התגלתה לראשונה על-ידי המיקרוביולוג הצרפתי לואי פסטר בחומצה טרטרית, שמקורה בענבים. תהליך שבו אננטיומר אחד הופך בהדרגה לשני נקרא רצמיזציה.

לפי הסטת האור של תערובת (לא-רצמית) של שני אננטיומרים ניתן לחשב את שיעור כל אחד מהאננטיומרים. תמיסה של אלנין, לדוגמה, בעלת הסטה ספציפית של 4.25+ (מחצית מההסטה הספציפית האופיינית לאלנין), מורכבת מ-50% תערובת רצמית ומ-50% מאננטיומר ה-(+), המסיט את האור עם כיוון השעון.

אננטיומרים בביולוגיה

לאננטיומריות חשיבות רבה בעולם החי מכיוון שמרבית מרכיבי התא הם אננטיומרים מסוג מסויים בלבד. כך למשל, מרבית חומצות האמינו, אבני הבניין של החלבונים הן אננטיומרים מסוג L בלבד. אננטיומטרים קיימים גם בסוכרים למיניהם, כאשר אננטיומר D הוא ברירת המחדל של הטבע בייצור סוכרים.

הבדל זה בא לידי ביטוי בפעילות מרכיבי התא - בגוף האדם ישנו אנזים המיועד לפירוק סוכרוז D (הלא הוא הסוכר הרגיל בו אנו משתמשים ביום יום) אך אין אנזים לפירוק סוכרוז L. משמעות הדבר היא שסוכרוז L הוא הממתיק האופטימלי שכן יש לו טעם של סוכר אך משום שהגוף אינו מסוגל לפרקו הוא אינו נכנס למחזור הדם ועל כן אינו מסוכן לחולי סכרת.

ראו גם