קטון

נוסחת מבנה כללית לקטונים; האותיות R מייצגות כל שרשרת פחמנית שהיא

קֵטוֹנים (Ketones) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. חומרים ידועים רבים הם קטונים, כשהידוע מכולם הוא הממס האורגני אצטון. קטונים רבים נותנים לפירות את טעמם וריחם.

השם "קטון" הוא בעצם שיבוש של "אצטון"; בלטינית אצטוּם פירושו "חומץ".

כל הקטונים מכילים קבוצה פונקציונלית משותפת: קבוצת הקרבוניל (C=O, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן).

בתרכובות שהן קטונים ואלדהידים כאחד (בהן קיימת קבוצת קרבוניל לצד קבוצת אלדהיד), מקבלת קבוצת הקרבוניל את השם אוֹקסוֹ.

על מתן שמות לקטונים, ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: שמו של קטון מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, מהסופית -אָנוֹן, ומספרה המציינת את מיקומה של קבוצת הקרבוניל במולקולה.

הקטון הפשוט (והידוע) ביותר הוא פּרוֹפּנוֹן (אצטון, Propanone, Acetone), המכיל שלושה אטומי פחמן.

הפקת קטונים

• חמצון של כוהל שניוני נותן קטון. התגובה מבוצעת בדרך כלל בנוכחות זרזים אי-אורגניים, כגון כרום (IV) חמצני.
• אוזונוליזה (תגובה עם אוזון, O₃) של אלקן מפרקת אותו לשני קטונים (או לקטון ולאלדהיד).
• הידרציה (מיום, סיפוח מולקולת מים) של אלקין נותנת קטון. בתגובה הבאה מגיב פּרוֹפּין עם מים לקבלת פּרוֹפּנוֹן (אצטון):

$\ \mathbf {C_{3}H_{4}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}COCH_{3}}$

תבנית:תרכובות אורגניות