אזו (כימיה)

מתיל אוראנז', תרכובת אזו המשמשת כחומר צבע

אבקת מתיל אוראנז'

אזו (Azo) היא קבוצה פונקציונלית הקיימת בתרכובות אורגניות; תרכובות אלו מכונות תרכובות אזו.

קבוצת אזו מורכבת משני אטומי חנקן הקשורים ביניהם בקשר קוולנטי כפול (N=N). לכל אחד מאטומי החנקן קשורה קבוצה נוספת כלשהי. קבוצת אזו קרויה גם דיאימיד (Diimide). השם אזו מקורו במילה הצרפתית המיושנת azote, "חנקן". מילה זו מקורה ביוונית ופירושה "לא חי".

הקבוצות הנוספות הקשורות לאטומי החנקן עשויות להיות אליפטיות או ארומטיות, אך בתרכובות האזו היציבות והשכיחות ביותר הקבוצות הארומטיות (לעתים קרובות: טבעות בנזן) הן הדומיננטיות. הסיבה לכך היא יציבות באמצעות רזוננס כימי: אלקטרוני הקשר הכפול בין אטומי החנקן משתתפים ברזוננס של הטבעת הארומטית. רזוננס זה גורם גם לכך שתרכובות אזו ארומטיות רבות הינן צבעוניות; קבוצה גדולה של צבעים תעשייתיים נקראת צבעי אזו (באנגלית: Azo dyes).

לתרכובות אזו אליפטיות שימוש בסינתזה כימית. חום או קרינה גורמים לקבוצת האזו להשתחרר מהמולקולה כגז חנקן (N₂); השיירים הנותרים מהווים רדיקלים, בהם ניתן להשתמש בתגובות שרשרת רדיקליות.

ניתן לסנתז תרכובות אזו ארומטיות באמצעות תגובה המכונה צימוד אזו (Azo coupling). זוהי תגובת התמרה נוקלאופילית בין פנול או אנילין ובין יון דיאזוניום (R-N⁺≡N). היון החיובי משמש כאלקטרופיל והטבעת הארומטית של פנול או אנילין מהווה נוקלאופיל:

תגובת צימוד אזו בין יון דיאזוניום (משמאל) ובין פנול (המיוצג כאן כיון פנוקסיד, ^-Ph-O)