פירידין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
Pyridine
Pyridine-2D-full.svg
מולקולת פירידין
Pyridin.svg
שמות נוספים Azabenzene, Azine
נוסחה כימית C5H5N
מסה מולרית 79.1 גרם/מול
מראה נוזל שקוף
מספר CAS 110-86-1
צפיפות 0.9819 גרם/סמ"ק
מצב צבירה נוזל
מסיסות מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך -41.6 °C
231.55 K
טמפרטורת רתיחה 115.2 °C
388.35 K
מקדם שבירה 1.5093
נקודת הבזק 21 °C
294.15 K

פירידין (Pyridine) הוא תרכובת אורגנית הטרוציקלית שנוסחתה הכימית C5H5N . היא דומה לבנזן בו הותמרה קבוצת C-H אחת באטום חנקן. טבעת הפירידין מופיעה בתרכובות חשובות רבות כולל ויטמין B3. החומר הוא נוזל שקוף, דליק מאוד, מסיס במים ובעל בסיסיות חלשה וריח אופייני בלתי נעים המזכיר דגים. הפירידין התגלה בשנת 1849 על ידי הכימאי הסקוטי תומאס אנדרסון (Thomas Anderson) כאחד המרכיבים של שמן עצמות (תוצר זיקוק הרסני של אפר מעצמות בעלי חיים). אנדרסון בודד פירידין באמצעות זיקוק. משתמשים בפירידין כחומר מוצא לייצור כימיקלים לחקלאות ותרופות וכן כממס וכריאגנט כימי. מוסיפים פירידין כדי לפגל אלכוהול (להפוך אותו בלתי ראוי לשתיה). המולקולה מישורית, מצומדת ומכילה, בדומה לבנזן 6 אלקטרוני π ולכן, בהתאם לכלל היקל ארומטית. בניגוד לבנזן פיזור המטען האלקטרוני אינו אחיד משום שהאלקטרו שליליות של אטום החנקן גבוהה יותר משל הפחמנים. לכן יש לפירידין מומנט דיפול של 2.2D.

פירידין חופשי נדיר בטבע פרט לעלים ושורשים של צמחים ממשפחת הסולניים הוא מצוי בכמויות מזעריות כחלק מהתרכובות האורגניות הנדיפות הנוצרות בצלייה או בשימור מזון וכן בעשן טבק ומריחואנה.

הפקה[עריכת קוד מקור | עריכה]

הדרך הראשונה להפקת פירידין הייתה בידודו מזפת פחם. התהליך היה בזבזני שכן זפת פחם מכיל רק כ 0.1% פירידין. ודרש תהליך הפרדה רב שלבי. כיום רוב הפירידין מסונטז בתהליכים דוגמת סינתזת צ'יצ'יבאבין (Chichibabin synthesis) שהומצאה ב-1924 והיא מבוססת על דחיסה של אלדהידים, קטונים או תרכובות קרבוניל לא רוויות עם אמוניה או אמינים. פירידין לא מותמר מיוצר מפורמלדהיד ואצטאלדהיד. תחילה מופק אקרולאין Acrolein - חומר שנוסחתו CH2=CH-COH מתגובת פרומלדהיד עם אצטאלדהיד והתוצר הזה מגיב שוב עם אצטאלדהיד ואמוניה לקבלת פירידין ומימן

שלב 1 בסינתזת פירידין: תגובת פורמלדהיד ואצטאלדהיד להפקת אקרולאין
שלב 2: הפקת פירידין מאקרולאין

תכונות[עריכת קוד מקור | עריכה]

תכונות פיזיקליות[עריכת קוד מקור | עריכה]

אורך גל (nm) מקדם בליעה מולרי L·(mol·cm)−1ε מעבר אלקטרוני
195 7500 *π → π
251 2000 *π → π
270 450 *n → π
  • ספקטרום הNMR של המימנים כולל 3 פסים ביחסי עצמה 2:2:1 בהתאם לעמדות השונות של המימנים ביחס לאטום החנקן. תמונה דומה גם בNMR של הפחמנים.

תכונות כימיות[עריכת קוד מקור | עריכה]

  • פירידין מסיס במים וכמעט בכל ממס אורגני.
  • בשל פירידין הוא בסיס חלש, עם HCl נוצר מלח הידרוכלורי גבישי הניתך ב 145-147°C.
  • רוב התכונות הכימיות דומות לאלו של התרכובות ההטרוציקליות האחרות
  • בתגובות אורגניות פירידים מתנהג גם כאמין שלישוני ועובר פרוטונציה, אלקילציה וחמצון של אטום החנקן והן כתרכובת ארומטית העוברת התמרה נוקלאופילית.
  • בשל האופי האלקטרושלילי של החנקן יש נטייה נמוכה יותר לתגובות התמרה אלקטרופילית בהשוואה לבנזן.
  • האופי הבסיסי של פירידין נובע מזוג האלקטרונים הלא קושר של אטום החנקן שאינו חלק מהמערכת הארומטית המצומדת.
  • בתגובה עם חומצה הפירידין מתיינן ומתקבל קטיון פירידיניום (pyridinium) שהוא איזואלקטרוני לבנזן, אורכי הקשר וזויות הקשרים בפירידין ובפירידיניום כמעט זהים.
  • פירידין הוא ליגנד חלש ויוצר קומפלקסים עם מתכות מעבר כדוגמת קומפלקסים 1:1 עם יונים דו ערכי של ניקל ונחושת.

בטיחות[עריכת קוד מקור | עריכה]

לפירידין נקודת הבזק (הטמפרטורה נמוכה ביותר בה הוא יכול להתנדף לקבלת תערובת דליקה עם אויר) של 17°C ולכן הוא מוגדר "דליק מאוד". טמפרטורת ההצתה 550°C ותערובות באחוזי נפח של 1.7-10.6% פירידין באוויר נפיצות. פירידין מומס במים ורעיל לבעלי חיים וצמחים. הריכוז המרבי באוויר 5 מ"ג למ"ק אויר. פירידין רעיל בבליעה, שאיפה או בספיגה דרך העור. סימני הרעלת פירידין כוללים:

  • סחררורת
  • כאב ראש
  • אבדן קואורדינציה
  • בחילה
  • ריור

הסימנים עשויים להחריף ולכלול כאבי בטן, קשיי נשימה ואבדן הכרה. המנה הממיתה הנמוכה ביותר בבליעה באדם 500 מ"ג לק"ג בריכוזים גבוהים יש לפירידין השפעה נרקוטית. LD50 בחולדות 891 מ"ג לק"ג.

פירידין חשוד כמסרטן אך אין עדויות מספקות לקרצינוגניות בבני אדם.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא פירידין בוויקישיתוף

MSDS של פירידין