פסיקוזה

פסיקוזה
שם סיסטמטי	(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
שמות נוספים	D-psicose, די-פסיקוז, דִי-אָלוּלוֹזָה, אלולוז
כתיב כימי	C₆H₁₂O₆
מסה מולרית	180.16 גרם/מול
מראה	אבקה לבנה או גבישים
מספר CAS	551-68-8
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	מסיס במים
טמפרטורת היתוך	109 °C ; 382.15 K

דִי-פְּסִיקוֹזָה D-Psicose ( ${\ce {C_6H_{12}O_6}}$ ), הידוע גם בשם דִי-אָלוּלוֹזָה או בפשטות אָלוּלוֹזָה, הוא אפימר במיקום פחמן מספר 3 של פרוקטוז^[1] רמת המתיקות של החומר היא כ-70% מזו של סוכר (סוכרוז), אך ערכו הקלורי נמוך משמעותית ועומד על כ-0.2–0.4 קילוקלוריות לגרם והוא משמש כממתיק דל-קלוריות. התרכובת מופיעה באופן טבעי בכמויות קטנות במזונות טבעיים, ביניהם חיטה, תאנים, צימוקים ומייפל. התרכובת זוהתה לראשונה בשנות ה-40 של המאה העשרים. האנזימים הדרושים לייצורה בקנה מידה תעשייתי לא זוהו עד שנות ה-90. שימוש באנזימים (בעיקר האנזים D-psicose 3-epimerase) הממירים פרוקטוז לאלולוז בתהליך של התססה אנזימטית מאפשר ייצור המוני של הממתיק כתוסף מזון.

מבנה כימי וסטריאוכימיה

אלולוז הוא קטוהקסוז, כלומר חד-סוכר בעל שישה אטומי פחמן וקבוצת קטון בעמדה השנייה של השרשרת. הוא שונה מפרוקטוז רק בקונפיגורציה המרחבית סביב אטום הפחמן השלישי ולכן מוגדר כאפימר של פרוקטוז בעמדה C-3. בדומה לסוכרים רבים, אלולוז קיים בתמיסה בשיווי משקל בין מספר צורות: צורה פתוחה (שרשרתית), צורת טבעת פורנוז, צורת טבעת פירנוז. בנוסף, לכל טבעת קיימים האיזומרים האנומרים α ו-β הנוצרים בעת יצירת הטבעת. הבדל סטריאוכימי הקטן בין אלולוז לפרוקטוז משפיע על זיהוי המולקולה על ידי אנזימים מטבוליים בגוף האדם, ולכן פירוקה המטבולי מוגבל.

תכונות כימיות ומטבוליזם

המבנה המרחבי הייחודי של האלולוז מונע מממנו לעבור מטבוליזם מלא במערכת העיכול של האדם. כ-70%–80% מהאלולוז נספגים במעי הדק ומועברים לזרם הדם, אך הוא אינו מנוצל להפקת אנרגיה ומופרש ברובו ללא שינוי דרך השתן.^[2] כתוצאה מכך, הוא אינו מעלה משמעותית את רמות הסוכר בדם או את רמת האינסולין.

מחקרים הראו שהמוצר המסחרי אינו נספג בגוף האדם כמו סוכרים רגילים ואינו מעלה את רמות האינסולין, אך ייתכן שיידרשו בדיקות נוספות כדי להעריך תופעות לוואי אפשריות אחרות.^[3] בשנת 2020, ה-FDA קיבל את מסקנת מחקרה של חברת המזון הדרום-קוריאנית סאמיאנג, שלפיה הכמות המקסימלית הנסבלת לצריכה עבור אדם בוגר במשקל 60 ק"ג הייתה 33 עד 36 גרם ביום.^[4]

בדומה לסוכרים מחזרים אחרים, אלולוז משתתף בתגובות כימיות אופייניות כגון תגובות חמצון-חיזור ותגובות מייאר עם חומצות אמינו.^[5]

היסטוריה

אלולוז התגלה לראשונה בשנות ה-40 של המאה ה-20.^[6] השיטה הראשונה לייצור המוני של אלולוז הומצאה ב-1994, כאשר קן איזוּמוֹרי מאוניברסיטת קאגאווה(אנ') ביפן גילה את האנזים D-tagatose 3-epimerase, שבאמצעותו מתבצעת המרת פרוקטוז לאלולוז.^[7]^[8] לשיטת ייצור זו תפוקה גבוהה, אך גם עלות ייצור גבוהה מאוד.

היסטוריה רגולטורית

ביוני 2012, מנהל המזון והתרופות האמריקאי קיבל את טענתה של חברת CJ CheilJedang מדרום קוריאה, כי אלולוז עומד בהגדרה "מוכר כבטוח באופן כללי" (GRAS) לשימוש כתחליף סוכר בקטגוריות מזון שונות.^[9] ביוני 2014, מסמך GRAS דומה הוצא לחברת "מאצוּטאני תעשייה כימית" מיפן.^[10] אלולוז ללא הנדסה גנטית, המיוצר על ידי תאגיד סאמיאנג מדרום קוריאה, אושר כ"נחשב בטוח באופן כללי" במרץ 2020.^[4]

באוקטובר 2019 הודיע ה-FDA על הענקת פטור לאלולוז מפירוט תחת "כלל הסוכרים" ו"סוכרים מוספים" בתווית התזונתית, אך היצרנים חייבים להמשיך לכלול אלולוז תחת הפחמימות הכוללות, עם ערך של 0.4 קק"ל/גרם, "0.4 קלוריות לגרם של אלולוז".^[11]

אלולוז אינו מאושר בקנדה, באיחוד האירופי ובבריטניה.^[12]^[13]

על פי תקנות האיחוד האירופי, אף על פי שאלולוז הוא סאכריד המופיע באופן טבעי, חד-סוכרים וסוכרים אחרים אינם נחשבים תוספי מזון, ולכן לא ניתן לאשר אותם ככאלה, אלא יש לאשר אותם כמרכיבים במזון.^[14] חברת CJ-Tereos Sweeteners מצרפת הגישה בקשה לאישור כזה באפריל 2018.^[14] "קונסורציום המזון החדשני של אלולוז" (ANFC) הוקם בשנת 2021 על ידי ארבע חברות רכיבי מזון, יפנית, קוריאנית, אמריקאית ואירופית, כדי לזרז את אישורו כמרכיב באירופה, כולל פטור מתיוג כסוכר.^[15]

בישראל, נכון לשנת 2026, השימוש באלולוז מחייב אישור של משרד הבריאות כ"מזון חדש" (Novel Food).

שימושים קולינריים

בניגוד לתחליפי סוכר אחרים, מלאכותיים או טבעיים כמו סטיביה, אלולוז מתנהג בעיבוד קולינרי בדומה לסוכר:

הוא עובר תגובת מייאר (Maillard reaction) ולכן מתקרמל ומשחים באפייה.
הוא בעל יכולת דומה לעבור הקפאה כמו לסוכרוז, מה שהופך אותו לפופולרי בייצור גלידה דלת קלוריות.
הוא אינו משאיר טעם לוואי מריר או מתכתי.

ייצור וסינתזה

היווצרות בטבע

בטבע נוצר אלולוז בכמויות קטנות כתוצאה מתגובות איזומריזציה של סוכרים.

ייצור ביוטכנולוגי

כמות האלולוז המצויה בטבע קטנה מאוד ולכן הייצור המסחרי שלו מבוסס על תהליכים ביוטכנולוגיים. השיטה הנפוצה ביותר היא המרה אנזימטית של פרוקטוז באמצעות האנזים: D-allulose 3-epimerase. אנזים זה גורם לאפימריזציה בעמדה C-3 של פרוקטוז וממיר חלק מן המולקולות לאלולוז.^[16]

שלבי הייצור העיקריים: הפקת פרוקטוז (לרוב מסירופ תירס עתיר פרוקטוז), תגובה אנזימטית עם epimerase, הפרדה וטיהור האלולוז, גיבוש המוצר הסופי.

מחקרים עדכניים מתמקדים בפיתוח אנזימים יעילים ויציבים יותר ובהנדסה גנטית של מיקרואורגניזמים לשיפור תפוקת הייצור.^[17]

שיטות ייצור מתקדמות

מחקרים עדכניים עוסקים בפיתוח שיטות ייצור יעילות יותר, ובהן: הנדסה גנטית של חיידקים לייצור אנזימים משופרים, מערכות אנזימטיות מרובות-שלבים, מסלולים ביוסינתטיים מלאכותיים המאפשרים ייצור מגלוקוז. מטרת המחקרים היא להגדיל את תפוקת הייצור ולהוזיל את עלות המוצר.

ראו גם

לקריאה נוספת

Hossain, A., et al. (2015). "Rare sugar D-allulose: Potential role and therapeutic aspects in obesity and non-alcoholic fatty liver disease". Pharmacology & Therapeutics.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פסיקוזה בוויקישיתוף

הוועדה למזון חדש – משרד הבריאות, באתר משרד הבריאות

הערות שוליים

↑ Hossain, Akram; Yamaguchi, Fuminori; Matsuo, Tatsuhiro; Tsukamoto, Ikuko; Toyoda, Yukiyasu; Ogawa, Masahiro; Nagata, Yasuo; Tokuda, Masaaki (בנובמבר 2015). "Rare sugar d-allulose: Potential role and therapeutic monitoring in maintaining obesity and type 2 diabetes mellitus". Pharmacology & Therapeutics. 155: 49–59. doi:10.1016/j.pharmthera.2015.08.004. PMID 26297965. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ Human Foods Program, Guidance for Industry: The Declaration of Allulose and Calories from Allulose on Nutrition and Supplement Facts Labels, www.fda.gov, ‏2025-03-12
↑ Elejalde-Ruiz, Alexia (22 באוגוסט 2019). "A natural sweetener with a tenth of sugar's calories. Allulose, developed in Hoffman Estates, could be 'breakthrough ingredient.'". Chicago Tribune. {{cite news}}: (עזרה)
1 2 "GRAS Notice GRN 000828".
↑ Oshima, H.; et al. (2015). "Rare sugars in food technology". Food Chemistry.
↑ "A natural sweetener with a tenth of sugar's calories. Allulose, developed in Hoffman Estates, could be 'breakthrough ingredient.'".
↑ Itoh, Hiromichi; Okaya, Hiroaki; Khan, Anisur Rahman; et al. (1994). "Purification and characterization of D-tagatose 3-epimerase from Pseudomonas sp. ST-24". Biosci Biotechnol Biochem. 58 (12): 2168–2171. doi:10.1271/bbb.58.2168.
↑ Itoh, Hiromichi; Sato, Tomoko; Izumori, Ken (בינואר 1995). "Preparation of d-psicose from d-fructose by immobilized d-tagatose 3-epimerase". Journal of Fermentation and Bioengineering. 80 (1): 101–103. doi:10.1016/0922-338X(95)98186-O. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ "GRN No. 400". fda.gov. FDA. אורכב מ-המקור ב-24 באפריל 2016. {{cite web}}: (עזרה)
↑ "GRN No. 498". FDA. אורכב מ-המקור ב-21 באוקטובר 2014. {{cite news}}: (עזרה)
↑ "The Declaration of Allulose and Calories From Allulose on Nutrition and Supplement Facts Labels; Availability". Federal Register. 2020-10-19.
↑ Corbyn, Zoe (15 בדצמבר 2023). "The quest to find healthy and cheap sweeteners". BBC. {{cite news}}: (עזרה)
↑ "What You Need To Know About Allulose". Cleveland Clinic. 2024-11-04.
1 2 "Application for the Approval of Allulose as a Novel Food Ingredient in the European Union" (PDF). 25 באפריל 2018. {{cite web}}: (עזרה)
↑ "Ingredient Companies Create Consortium to Put Allulose on European Menus". Ingredion Incorporated. 29 בנובמבר 2021. {{cite web}}: (עזרה)
↑ Mu, W.; et al. (2013). "Recent advances in rare sugar production". Applied Microbiology and Biotechnology.
↑ Li, M.; et al. (2023). "Efficient production of D-allulose using engineered enzymes". Biotechnology Advances.

[HossainYamaguchi2015-1] Hossain, Akram; Yamaguchi, Fuminori; Matsuo, Tatsuhiro; Tsukamoto, Ikuko; Toyoda, Yukiyasu; Ogawa, Masahiro; Nagata, Yasuo; Tokuda, Masaaki (בנובמבר 2015). "Rare sugar d-allulose: Potential role and therapeutic monitoring in maintaining obesity and type 2 diabetes mellitus". Pharmacology & Therapeutics. 155: 49–59. doi:10.1016/j.pharmthera.2015.08.004. PMID 26297965. {{cite journal}}: (עזרה)

[2] Human Foods Program, Guidance for Industry: The Declaration of Allulose and Calories from Allulose on Nutrition and Supplement Facts Labels, www.fda.gov, ‏2025-03-12

[3] Elejalde-Ruiz, Alexia (22 באוגוסט 2019). "A natural sweetener with a tenth of sugar's calories. Allulose, developed in Hoffman Estates, could be 'breakthrough ingredient.'". Chicago Tribune. {{cite news}}: (עזרה)

[GRAS828-4] 1 2 "GRAS Notice GRN 000828".

[5] Oshima, H.; et al. (2015). "Rare sugars in food technology". Food Chemistry.

[ChicagoTribune2019-6] "A natural sweetener with a tenth of sugar's calories. Allulose, developed in Hoffman Estates, could be 'breakthrough ingredient.'".

[7] Itoh, Hiromichi; Okaya, Hiroaki; Khan, Anisur Rahman; et al. (1994). "Purification and characterization of D-tagatose 3-epimerase from Pseudomonas sp. ST-24". Biosci Biotechnol Biochem. 58 (12): 2168–2171. doi:10.1271/bbb.58.2168.

[8] Itoh, Hiromichi; Sato, Tomoko; Izumori, Ken (בינואר 1995). "Preparation of d-psicose from d-fructose by immobilized d-tagatose 3-epimerase". Journal of Fermentation and Bioengineering. 80 (1): 101–103. doi:10.1016/0922-338X(95)98186-O. {{cite journal}}: (עזרה)

[GRN400-9] "GRN No. 400". fda.gov. FDA. אורכב מ-המקור ב-24 באפריל 2016. {{cite web}}: (עזרה)

[GRN498-10] "GRN No. 498". FDA. אורכב מ-המקור ב-21 באוקטובר 2014. {{cite news}}: (עזרה)

[NutrFactsRuling-11] "The Declaration of Allulose and Calories From Allulose on Nutrition and Supplement Facts Labels; Availability". Federal Register. 2020-10-19.

[bbc-2023a-12] Corbyn, Zoe (15 בדצמבר 2023). "The quest to find healthy and cheap sweeteners". BBC. {{cite news}}: (עזרה)

[13] "What You Need To Know About Allulose". Cleveland Clinic. 2024-11-04.

[EUnovel-14] 1 2 "Application for the Approval of Allulose as a Novel Food Ingredient in the European Union" (PDF). 25 באפריל 2018. {{cite web}}: (עזרה)

[ANFC-15] "Ingredient Companies Create Consortium to Put Allulose on European Menus". Ingredion Incorporated. 29 בנובמבר 2021. {{cite web}}: (עזרה)

[16] Mu, W.; et al. (2013). "Recent advances in rare sugar production". Applied Microbiology and Biotechnology.

[17] Li, M.; et al. (2023). "Efficient production of D-allulose using engineered enzymes". Biotechnology Advances.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]