תגובת קניזרו

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש

תגובת קניזרואנגלית: Cannizzaro reaction) היא תגובת דיספרופורציונציה הקרויה על שם הכימאי סטניסלאו קניזרו אשר גילה וחקר אותה.

תגובת קניזרו היא תגובה אורגנית סינתטית ליצירת כוהל וחומצה קרבוקסילית מתגובה בין שני אלדהידים שלהם אין אטום מימן שקשור לעמדת האלפא.

Cannizzaro reaction-benzaldehyde.svg

בתרשים למעלה: תגובת קניזרו של בנזאלדהיד ליצירת חומצה בנזואית ובנזיל אלכוהול

מנגנון[עריכת קוד מקור | עריכה]

אניון ההידרוקסיד תוקף את הפחמן הקרבונילי של הבנזאלדהיד (ה-R הוא טבעת בנזין) ליצירת תוצר ביניים. זוג האלקטרונים הלא קושר של החמצן הבודד, יורד להשלמת קשר כפול עם הפחמן, ובמקביל ההידריד של מולקולה זו, עוזב אותה עבור תקיפה של מולקולת מגיב אחרת, תוך שהוא משאיר אחריו חומצה קרבוקסילית, והמולקולה החדשה שנתקפה על-ידו מחוזרת למעשה לכוהל.

בתהליך נצרכו 2 מולקולות אלדהיד לקבלת חומצה קרבוקסילית וכוהל (עבור בנזאלדהיד, התקבלו: חומצה בנזואית ובנזיל אלכוהול).

Cannizzaro reaction mechanism.svg

אנימציה[עריכת קוד מקור | עריכה]

C-R startAnimGif.gif

ראו גם[עריכת קוד מקור | עריכה]

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא תגובת קניזרו בוויקישיתוף