קטון

נוסחת מבנה כללית לקטונים; האותיות R מייצגות כל שרשרת פחמנית שהיא

קֵטוֹנים (Ketones) הם קבוצה של תרכובות אורגניות, שכולן מכילות את הקבוצה הפונקציונלית קרבוניל (C=O, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן). בין הקטונים חומרים ידועים רבים, אשר הידוע מכולם הוא הממס האורגני אצטון, והוא גם הקטון בעל המבנה הפשוט ביותר, והוא אשר הקנה לקבוצה את שמה: השם "קטון" הוא שיבוש של "אצטון", שמקורו מהמילה הלטינית: אצטוּם, שפירושה "חומץ". קטונים רבים נותנים לפירות את טעמם וריחם.

בתרכובות שהן קטונים ואלדהידים כאחד (בהן קיימת קבוצת קרבוניל לצד קבוצת אלדהיד), מקבלת קבוצת הקרבוניל את השם אוֹקסוֹ.

על מתן שמות לקטונים, ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: שמו של קטון מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, מהסופית -אָנוֹן, ומספרה המציינת את מיקומה של קבוצת הקרבוניל במולקולה.

הקטון הפשוט (והידוע) ביותר הוא פּרוֹפּנוֹן (אצטון, Propanone, Acetone), המכיל שלושה אטומי פחמן.

הפקת קטונים

• חמצון של כוהל שניוני נותן קטון. התגובה מבוצעת בדרך כלל בנוכחות זרזים אי-אורגניים, כגון כרום (IV) חמצני.
• אוזונוליזה (תגובה עם אוזון, O₃) של אלקן מפרקת אותו לשני קטונים (או לקטון ולאלדהיד).
• הידרציה (מיום, סיפוח מולקולת מים) של אלקין נותנת קטון. בתגובה הבאה מגיב פּרוֹפּין עם מים לקבלת פּרוֹפּנוֹן (אצטון):

$\ \mathbf {C_{3}H_{4}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}COCH_{3}}$

תבנית:תרכובות אורגניות