חומצה סליצילית

חומצה סליצילית

כתיב כימי	C₇H₆O₃
מסה מולרית	138.122 גרם/מול
מספר CAS	69-72-7
צפיפות	1.44 גרם/סמ"ק
מסיסות	1.24 גרם לליטר ( 0°C) 2.48 גרם לליטר (25°C) 4.14 גרם לליטר ( 40°C)
ממסים	מסיס באתר, אתנול, פרופנול, בנזן, פחמן ארבע-כלורי, אצטון
טמפרטורת היתוך	158.6 °C 431.75 K
מקדם שבירה	1.565
חומציות	2.97 ‏pKa

המבנה הכימי של חומצה סליצילית

חומצה סליצילית (באנגלית: Salicylic acid; בקיצור: SA) היא חומצה אורגנית פשוטה, המשמשת כאחד ההורמונים הצמחיים החשובים ביותר, וכן בעלת שימושים רבים לאדם.

מבנה כימי

חומצה סליצילית היא חומצה קרבוקסילית ארומטית, ושמה הכימי הוא 2-חומצה הידרוקסיבנזואית. היא מורכבת מטבעת בנזן שאליה קשורה קבוצת הידרוקסיל (OH) ובסמוך לה קבוצת קרבוקסיל (COOH). נוסחתה הכימית של החומצה היא C₇H₆O₃.

קבוצת הקרבוקסיל מסוגלת להגיב בתגובת דחיסה עם כוהלים לקבלת אסטרים (תגובה זו נקראת איסטור או אסטריפיקציה). כמה מהאסטרים של חומצה סליצילית מקנים לצמחים את ריחם האופייני. למשל, מתיל סליצילט - תרכובת טבעית המצויה בשמנים אתרים של צמחים - הוא אסטר של חומצה סליצילית ומתנול (מתיל חומצה סליצילית אסטר).

קבוצת ההידרוקסיל יכולה לתפקד ככוהל ולהגיב עם חומצות קרבוקסיליות אחרות לקבלת אסטרים. האסטר המפורסם ביותר של חומצה סליצילית הוא אספירין, התרופה הנמכרת ביותר בעולם. אספירין (חומצה אצטילסליצילית) מתקבל בתגובה בין חומצה סליצילית וחומצה אצטית, שבסופה מותמרת קבוצת ההידרוקסיל של הראשונה בקבוצת אצטיל (CH₃COO).

ייצור

חומצה סליצילית מיוצרת באופן תעשייתי בתהליך קולבה-שמיט, המבוסס על הגבה של פנול עם בסיס, לקבלת יון פנולאט, שמגיב בהמשך עם פחמן דו-חמצני (שנדחס למיכל התגובה בלחץ גבוה מאוד) לקבלת מלח של חומצה סליצילית. את החומצה עצמה מקבלים לאחר הוספת חומצה גופרתית.

ברפואה

חומצה סליצילית

נתונים כימיים
מסה מולרית	138.032 יחידת מסה אטומית מאוחדת
מזהים
קוד ACT	S01BC08, D01AE12
מספר CAS	69-72-7
PubChem	338
ChemSpider	331

חומצה סליצילית קרויה על שם עץ הערבה (Salix בלטינית) אשר בקליפתו מצוי החומר סליצין (Salicin) בריכוז גבוה, ואשר מחומר זה מופקת החומצה הסליצילית. החומצה מסוגלת לשכך כאבים באדם, וכבר לפני 2,500 שנים ידע האדם לנצל את קליפת עץ הערבה למטרה זו. חומצה סליצילית בודדה לראשונה על ידי הכימאי האיטלקי רפאלה פיריה. לחומצה סליצילית תופעות לוואי שליליות (שלשול ובעיות במערכת העיכול), טעמה מר מאוד ובמינון גבוה היא עלולה אף לגרום למוות. באספירין, אשר סונתז לראשונה בשנת 1897, תופעות אלו מצומצמות בהרבה, ויעילותה הרפואית משופרת, למרות היותו דומה במבנה הכימי לחומצה סליצילית.

יון הסליצילט (Salicylate; חומצה סליצילית נטולת אטום מימן אחד) יכול ליצור מלחים עם מתכות. ביסמוט סובסליצילאט, למשל, ידוע בשמו המסחרי פפטו-ביסמול (Pepto-bismol) ומשמש כתרופה להקלת שלשול, בחילה, צרבת ובעיות אחרות במערכת העיכול.

חומצה סליצילית משמשת בתרופות רבות לשימוש חיצוני, היא מזרזת התחדשות תאי עור ובכך תורמת לריפוי בעיות עור כגון אקנה, יבלות, קשקשת ופסוריאזיס. החומצה מהווה מרכיב בתכשירי עור רבים ובשמפו לשיער. חומצה סליצילית משמשת בכמויות קטנות כחומר חיטוי במשחות שיניים.

תפקוד בצמחים

חומצה סליצילית מהווה הורמון צמחי חשוב, המעורב בתגובה החיסונית של הצמח נגד פתוגנים, כגון חיידקים, נגיפים ופטריות. חומצה סליצילית גורמת להתנעה של מסלולי תגובה רבים הקשורים להגנה מפני פתוגנים. במקרים רבים גורמת פלישה של פתוגנים למוות מתוכנת (אפופטוזה) של תאי הצמח באזור הפלישה, זאת כדי לסגור על הפתוגן ולמנוע התפשטות הזיהום לשאר חלקי הצמח; חומצה סליצילית מווסתת גנים רבים המקודדים לחלבונים אשר משתתפים בתהליך זה. בנוסף פועלת החומצה כחומר אנטיביוטי נגד חיידקים מסוימים. חומצה סליצילית מעורבת בתגובות של הצמח למצבי עקה (חום, למשל), משפיעה על נביטה, על גדילה והתפתחות, על יבולי הפרי ועל תיקון נזקי DNA בתוך התאים. בנוסף, באצות מסוימות, הדופן בנויה מחומצה סליצילית.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה סליצילית בוויקישיתוף

• דן קלסיג, כיצד אספירין פועל בצמחים ובבני אדם?, באתר פרונטירז, 10 באוקטובר 2019
• חומצה סליצילית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)