Careless Whisper הוא סינגל הבכורה של הזמר הבריטיג'ורג' מייקל, אשר נכתב על ידי מייקל ביחד עם אנדרו רידג'לי.[4] השיר יצא לאור כסינגל מתוך אלבומם של הצמד ואם!, Make It Big, משנת 1984, תחת הקרדיט ל-Wham! featuring George Michael (בצפון אמריקה ובמדינות רבות אחרות) או לג'ורג' מייקל בלבד (בבריטניה ובמספר מדינות אירופאיות), כשהתברר שבשלב מסוים מייקל יחל בקריירת סולו משלו.
השיר מפורסם בעיקר בזכות ריף הסקסופון, הנכלל בפתיחתו. הוא זכה לגרסות כיסוי רבות בביצוע מספר אמנים מאז יציאתו הראשונה. הוא יצא כסינגל והיה להצלחה מסחרית גדולה ברחבי העולם. הוא הגיע למקום הראשון בלמעלה מ-20 מדינות, ונמכר בכ-6 מיליון עותקים ברחבי העולם, ושני מיליון מתוכם בארצות הברית.[5] בישראל דורג השיר במקום הראשון במצעד הפזמונים הבין-לאומי השנתי של רשת ג' לשנת 1984.
הווידאו קליפ הרשמי, אשר משתמש בגרסת הסינגל ולא בגרסת האלבום המלאה, בוים על ידי דאנקן ג'יבינס, אשר ביים גם את הקליפ ל-"Wake Me Up Before You Go-Go", מראה את האשמה שחש אדם (ג'ורג' מייקל) בנוגע לבגידה, וההכרה שלו כי בת זוגו (ליסה סטאל) הולכת לגלות על כך. מדליין אנדרוז-הודג' מגלמת את האישה שמפתה את מייקל. הקליפ צולם במיאמי בפברואר 1984.[6] החלק האחרון בקליפ מראה את מייקל רוכן החוצה ממרפסת הקומה העליונה של מגדלי גרוב במיאמי.[7][8]
גרסה מקורית ראשונה של הקליפ נערכה בליווי גרסתו של ג'רי וקסלר לשיר ב-1983, והציגה את אנדרו רידג'לי כאורח, שמסר מכתב למייקל. לגרסה זו היה קו עלילה מפורט יותר, אך היא נערכה מחדש מאוחר יותר.[9] על פי ליסה סטאל, שהשתתפה לצד מייקל בקליפ, "הם איבדו את הצילומים של סצנת הנשיקה שלנו אז היינו צריכים לצלם אותה מחדש, מה שלא התלוננתי עליו... לאחר מכן ג'ורג' החליט שהוא לא אוהב את השיער שלו אז הוא הטיס את אחותו מאנגליה כדי לגזור אותו והיינו צריכים לצלם מחדש עוד סצנות".[10]
נכון למרץ 2024, לקליפ, שפורסם באתר יוטיוב, למעלה מ-1.193 מיליארד צפיות.[11]