המשלחת הראשונה של טרינידד וטובגו למשחקים האולימפיים לנוער הייתה לאולימפיאדת הנוער סינגפור והיא המשלחת הגדולה ביותר שטרינידד וטובגו שלחו עד כה. המשלחת כללה 26 ספורטאים שהתחרו בשלושה ענפי ספורט. המשלחת זכתה במדליית זהב יחידה. המשלחת הגיעה להישגים נאים בענף השחייה עם זכייה במדליית זהב במשחה 50 מטר שחיית גב נערים וסיום במקום החמישי במשחה 50 מטר שחיית פרפר נערים. בענף האתלטיקה המשלחת העפילה לגמר ריצת 400 מטר משוכות נערות וסיימו במקום השביעי, אך לא העפילה לגמר ביתר המקצים. נבחרת הנערות השתתפה גם בענף הכדורגל שם סיימה במקום החמישי.
המשלחת לאולימפיאדת הנוער נאנג'ינג מנתה 11 ספורטאים שהתחרו בארבעה ענפי ספורט. המשלחת זכתה בשתי מדליות, כסף וארד. ההישגים המשמעותיים ביותר היו בענף השחייה עם זכייה במדליית כסף במשחה 50 מטר שחיית פרפר לנערים ומדליית ארד במשחה 50 מטר שחייה חופשית לנערים, ביתר המשחים ספורטאי המשלחת לא העפילו למשחה הגמר. בענף האתלטיקה ספורטאי המשלחת העפילו לגמר ריצת 200 מטר לנערים וסימו במקום הרביעי ולגמר ריצת 100 מטר משוכות לנערות וסיימו במקום החמישי, ביתר המקצים ספורטאי המשלחת לא העפילו למקצי הגמר. המשלחת התחרתה גם בענפים כדורעף חופים ושיט.