חומצה פתלית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצה פתלית
Phthalic-acid-2D-skeletal.png
מולקולת חומצה פתלית
Phthalic-acid-3D-balls.png
פרטים
שם סיסטמטי

benzene-1,2-dicarboxylic acid

שמות נוספים Phthalic acid, ortho-phthalic acid
נוסחה כימית C8H6O4
מסה מולקולרית g/mol‏ 166.14
מראה גבישים לבנים
מספר CAS 88-99-3
צפיפות g/cm3‏ 1.593
מצב צבירה בטמפרטורת החדר מוצק
מסיסות 6 גרם לליטר
טמפרטורת היתוך 191-230‏[1] °C
חומציות 2.98, 5.28 ‏pKa


גבישים של חומצה פתלית

חומצה פתלית (Phthalic acid) היא חומצה קרבוקסילית ארומטית שנוסחתה C8H6O4. המולקולה בנויה מטבעת בנזן אליה קשורות שתי קבוצות חומציות בעמדה אורתו (על שני פחמנים סמוכים בטבעת). ערכה המסחרי של החומצה הפתלית מוגבל אך יש יישומים רבים לאנהידריד הנגזר ממנה. החומצה הפתלית סונטזה לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי אוגוסט לורה (Auguste Laurent) (שגילה בין היתר את הפנול) בשנת 1836 על ידי חמצון של נפתלין ארבע כלורי, בהתאם כונה החומר חומצה נפתלנית (naphthalenic acid), רק לאחר שהכימאי השווייצרי Jean Charles Galissard de Marignac גילה את הרכב החומר נתן לו לורה את השם הנוכחי. החומר מיוצר מחמצון של נפתלין באמצעות חומצה חנקתית או חומצה גופרתית בקטליזה של כספית או כספית גופרתית (HgSO4)

איזומרים[עריכת קוד מקור | עריכה]

חומצה פתלית היא אחת משלושה איזומרים של בנזן די-קרבוקסיל שני האיזומרים האחרים הם חומצה איזופתלית (מטה-פתלית) בה תופסות החומצות הקרבוקסיליות את עמדות 1 ו 3 בטבעת הבנזן וחומצה טרפתלית בה מצויות החומצות בעמדת פרה כלומר על פחמנים 1 ו 4.

Phthalic-acid-2D-skeletal.png Isophthalic-acid-2D-skeletal.png Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
חומצה פתלית חומצה איזופתלית חומצה טר-פתלית (מטה-פתלית)
  (ortho-phthalic acid)     (meta-phthalic acid)     (para-phthalic acid)

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ מקורות שונים מדווחים על נקודות היתוך שונות 210-211°C עם פירוק, 191°C בשפופרת אטומה והיתוך ב-230°C המלווה הפיכה לאנהידריד פתלי ומים