פורטל:ערכים מומלצים/ערכים/כיראליות (כימיה)
בכימיה, כּיראליות היא תכונה המאפיינת מולקולות, והיא נובעת מהעדר סימטריה פנימית במולקולה. באופן כללי, מולקולה בנויה ממספר אטומים המסודרים בצורה מסוימת, ועבור כל מולקולה ניתן לדמיין מולקולה אחרת המהווה תמונת מראה שלה. אם בעזרת סיבוב במרחב לא ניתן ליצור חפיפה בין המולקולה ובין בת הזוג שלה אז אנו אומרים שהמולקולה "כּיראלית", ולשתי המולקולות שמהוות תמונת מראה האחת של השנייה אנו קוראים "אננטיומרים".
רוב המולקולות הביולוגיות הן כיראליות, ומכאן חשיבות המושג במחקר הביוכימי. במקרים לא מעטים, שני האננטיומרים של חומר מסוים משפיעים באופן שונה על גוף האדם, ועל כן להבנת תכונת הכיראליות של מולקולות אלו יש חשיבות רבה בתעשיית התרופות והמזון. בתהליכים ביולוגיים שבהם מעורבות מולקולות כיראליות, כמו חומצות אמינו וסוכרים, פעיל בדרך כלל רק אחד האננטיומרים, והבנת המקור להבדל בשכיחות שני האננטיומרים של אותן מולקולות יכול לשפוך אור על מוצא החיים.