תיוניל כלוריד

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
תיוניל כלוריד
Thionyl-chloride-2D-dimensions.png
מבנה כימי של תיוניל כלוריד
Thionyl chloride 25ml.jpg
בקבוק המכיל כ-25 מ"ל של תיוניל כלוריד
שם סיסטמטי Sulfurous dichloride
נוסחה כימית SOCl2
מסה מולרית 118.97 גרם/מול
מראה נוזל שקוף
מספר CAS 7719-09-7
צפיפות 1.638 גרם/סמ"ק
מצב צבירה נוזל
מסיסות מגיב עם מים וממסים פרוטים אחרים
ממסים מסיס היטב במרבית הממסים האורגנים האפרוטיים (טולואן, כלורופורם, די-אתיל אתר)
טמפרטורת היתוך −104.5 °C
168.65 K
טמפרטורת רתיחה 74.6 °C
347.75 K
מקדם שבירה 1.517 (20 °C)
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותיNFPA 704.svg
אודות התמונה
מבנה גבישי של תיוניל כלוריד

תיוניל כלוריד (אנגלית: Thionyl chloride) הוא תרכובות אי-אורגנית בעלת הנוסחה הכימית (SOCl2). זהו נוזל נדיף חסר צבע בעל ריח חריף מאוד ( לעיתים נראה בגווני צהוב, בשל אי ניקיונות של גופרית או כלור מומסים).

תיוניל כלוריד הוא חומר רעיל ביותר ובעל תכונות שיתוך חזקות. במגע עם מים הוא משחרר גזים רעילים כמו חומצת מימן כלורי וגופרית דו-חמצנית.

תיוניל כלוריד הוא חומר גלם חשוב בייצור של חומרי לחימה כימיים קטלניים כגון: גזי-עצבים, כדוגמת VX.

ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

הייצור של תיוניל כלוריד, מבוסס על הגבה של גופרית תלת-חמצנית (SO3) עם גופרית דו-כלורית (SCl2), תוך פליטה של גז גופרית דו-חמצנית (SO2):

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

לתיוניל כלוריד שימושים רבים בתחומי הכימיה, בדגש על תעשיית התרופות, שם הוא משמש כמגיב שמסוגל להמיר קבוצות הידרוקסיל (OH) של כהלים וחומצות קרבוקסיליות לאטום הכלור.

כמו כן, הוא משמש גם כתוסף חשוב באלקטרוליטים של סוללות (כמו סוללת ליתיום תיוניל-כלוריד), והוא משמש גם כחומר מייבש של הידראטים.

כמגיב בסינתזה אורגנית[עריכת קוד מקור | עריכה]

תיוניל כלוריד הוא מגיב נפוץ מאוד בסינתזה אורגנית, בין היתר בגלל קינטיקת התגובה המהירה והניצולת הגבוהה של תהליך ההתמרה. הניצולות מושגת תודות לפליטת תוצרי הלוואי כגזים (SO2) שמבעבעים מהתמיסה ובכך מסיטים את שיווי המשקל חזק לכיוון התוצר (עקרון לה-שטלייה).

מנגנון ההתמרה של קבוצת כוהל בקבוצת כלור על ידי תיוניל כלוריד:

בתגובה הכללית, הגיב כהל עם תיוניל כלוריד, לתת אלקיל כלוריד, גופרית דו-חמצנית וחומצת מימן כלורי.

AlcoholThionylChlorideReaction.svg

דוגמה למנגנון מפורט (הפעלה של חומצה קרבוקסילית, על ידי הפיכתה לאציל כלוריד):

תיוניל כלוריד משמש כמגיב בהכנת אציל כלוריד (הצורה המופעלת של חומצה קרבוקסילית)

Mechanism of the Reaction of a Carboxylic Acid and Thionyl Chloride.png

תרשים סינתזות עבור תיוניל כלוריד[עריכת קוד מקור | עריכה]

SOCl2 reactions.png

מגיבים חלופיים לתיוניל כלוריד[עריכת קוד מקור | עריכה]

ניתן להשיג את הפעולה שמבצע התיוניל כלוריד גם עם מגיבים אחרים, לדוגמה:

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא תיוניל כלוריד בוויקישיתוף