סטריאוספציפיות

תגובה כימית נקראת סטריאוספציפית כאשר מגיבים הנבדלים רק במבנה המרחבי שלהם ייצרו סטריאואיזומרים שונים. סטריאוספציפיות יכולה להיות מלאה או חלקית. בתגובה סטריאוספציפית מלאה כל מגיב ייצר רק סטריאואיזומר אחד, בעוד שבתגובה סטריאוספציפית חלקית ייווצר מיעוט של סטריאואיזומר נוסף. גם תגובה, שבה רק סטריאואיזומר אחד יכול להביא לתוצר, נקראת תגובה סטריאוספציפית.

על פי הגדרה קודמת, שכבר אינה בשימוש, סטריאוספציפיות היא סטריאוסלקטיביות גבוהה.

מאפיינים

תגובה סטריאוספציפית היא בהכרח תגובה סטריאוסלקטיבית, אולם לא כל התגובות הסטריאוסלקטיביות הן סטריאוספציפיות. בתור דוגמה, נניח ש-A ו-B הם זוג סטריאואיזומרים, ואילו C ו-D הם זוג אחר של סטריאואיזומרים. אזי, התגובה הבאה:

$\ \mathrm {A\rightarrow C}$

$\ \mathrm {B\rightarrow D}$

היא גם סטריאוספציפית וגם סטריאוסלקטיבית.

לעומת זאת, התגובה:

$\ \mathrm {A\rightarrow C}$

$\ \mathrm {B\rightarrow C}$

היא סטריאוסלקטיבית בלבד.

דוגמאות

סינתזה סטריאוספציפית של טרנס-2,1-דיברומוציקלוהקסאן

סינתזה של דיברומוציקלוהקסאן מציקלוהקסן, כלומר ברומינציה של ציקלוהקסן, תיתן באופן בלעדי טרנס-2,1-דיברומוציקלוהקסאן. זאת דוגמה לתגובה סטריאוספציפית, היות שאיזומר של ציקלוהקסן לא ייתן תוצר כלל כאשר ננסה לבצע עליו את אותה תגובה.

בביולוגיה מיוחסת סטריאוספציפיות גבוהה לתהליכים אנזימטיים משום שבמקרים רבים קיימת התאמה מבנית בין האנזים לסובסטרט שעליו הוא פועל.

ראו גם

• סטריאוכימיה
• איזומר
• כיראליות
• סטריאוסלקטיביות