פנולפתלאין

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
פנולפתלאין
Phenolphthalein.png
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Sample_of_solid_phenolphthalein.jpg
פרטים
שם סיסטמטי פנולפתלאין
שמות נוספים 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
נוסחה כימית C20H14O4
מסה מולקולרית g/mol‏ 318.32
מראה אבקה לבנה
מספר CAS [77-09-8 ]
צפיפות g/cm3‏ 1.277
מצב צבירה בטמפרטורת החדר מוצק
מסיסות לא מסיס במים


פנולפתלאין הוא תרכובת כימית שנוסחתו C20H14O4. הוא משמש פעמים רבות בטיטרציה, בשל היותו אינדיקטור pH, נוזל חסר צבע. בסביבה בסיסית משנה את צבעו לוורוד-סגול. שינוי הצבע נעשה בטווח pH של 8.2-10. אם ריכוז האינדיקטור גבוה במיוחד, הוא יכול אף להראות סגול. בתמיסות בסיסיות מאד, צבעו הורוד של הפנולפתלאין ידהה ויהפוך חסר-צבע בשנית.

סוג התמיסה H3In+ H2In In2− In(OH)3−
מבנה Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
pH >0 0−8.2 8.2−12.0 <12.0
סוג התמיסה חומצית ביותר חומצית עד נייטרלית בסיסית בסיסית ביותר
צבע כתום חסר צבע ורוד עד פוקסיה חסר-צבע
תמונה Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

פנולפתלאין אינו מסיס במים ולרוב מומס בכהלים למטרות ניסוי. הפנולפתאלין הוא חומצה חלשה המאבדת יוני מימן בתמיסה. מולקולות הפנולפתאלין הן חסרות-צבע, אולם, יון הפנולפתלאין הוא ורוד. כאשר מוסיפים בסיס לפנולפתאלין, התגובה מולקולה ⇌ יון נוטה לצד של היון (לפי שיווי משקל הצפוי בהתאם לעקרון לה-שטלייה), היות שיוני המימן החיוביים מתפרקים ומגיבים עם הבסיס.

סינתזה[עריכת קוד מקור | עריכה]

פנולפתלאין מסונתז מדחיסה של חומצה פתאלית עם שתי מולקולות פנול, ומכאן שמו. תגובת הדחיסה נעשית בסביבה חומצית. הפנולפתלאין התגלה בשנת 1871 על ידי אדולף פון באייר.

Synthesis of phenolphthalein

שימוש[עריכת קוד מקור | עריכה]

בעבר, הפנולפתלאין שימש כחומר משלשל, אך כיום הוא הוסר מהמדפים בשל חשש מהיותו גורם מסרטן.

פנולפתלאין משמש על-מנת לזיהוי דם או חומרים שיש חשד כי הם מכילים דם. דגימה יבשה נלקטת, ומטפטפים מעליה מספר טיפות אלכוהול. לאחר מכן מוסיפים מספר טיפות של פנולפתלאין, ולבסוף מימן על-חמצני. אם הדגימה מכילה המוגלובין, היא תהפוך ורודה. זוהי בדיקה הפיכה לדגימה; היא אינה משנה אותה ולפיכך הדגימה יכולה לשמש בבדיקות נוספות במעבדה. הבדיקה מתאימה לדם מכל בעל חיים.

פנולפתלאין משמש ביצור צעצועים, כגון בדיו נעלם או צבע לשיער שדוהה. הדיו מעורבב עם נתרן הידרוקסידי, שמגיב עם פחמן דו-חמצני המצוי באויר.

כמו כן, פנולפתלאין משמש כאינדיקטור לחומצות ובסיסים.

פיזיולוגיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

חרף החששות מהיותו גורם מסרטן, השימוש בפנולפתלאין כחומר משלשל אינו סביר שיגרום לסרטן השחלה.