חומצה טריפלואורומתאנגופריתית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצה טריפלואורומתאנגופריתית
Triflic-acid.png
TfOH-3D-ball-&-stick.png
TfOH-3D-vdW.png
נוסחה כימית CF₃SO₃H
מסה מולקולרית 150.08 גרם/מול
מראה נוזל שקוף חסר צבע
מספר CAS 1493-13-6
צפיפות 1.696 גרם/סמ"ק
מסיסות מסיס לגמרי במים (בתהליך אקסותרמי)
טמפרטורת היתוך -40 °C
233.15 K
טמפרטורת רתיחה 165.5 °C
438.65 K
חומציות 1010 ‏pKa
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית

חומצה טריפלואורומתאנגופריתית שידועה גם בשמה המקוצר חומצה טריפלית או TfOH, היא חומצה בעלת נוסחה מולקולרית של CF3SO3H. החומצה הטריפלית נחשבת לרוב לאחת החומצות החזקות ביותר והיא נכללת בקבוצת הסופרחומצות. החומצה הטריפלית היא בערך חזקה פי 1000 (לפי קבוע הדיסוציאציה pKa) מחומצה גופרתית. החומצה הטריפלית נמצאת תחת שימוש נרחב בעיקר בתחום הקטליזטורים.

תכונות[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית הינה נוזל היגרוסקופי חסר צבע בטמפרטורת החדר. החומצה הטריפלית ממיסה תרכובות אורגניות כמו דימתילפורממיד (DMF), דימתיל סולפוקסיד (DMSO), אטצוניטריל (CH3CN) ודימתיל סולפון. הוספת החומצה הטריפלית לתרכובות אורגניות יכולה להיות מסוכנת מאוד, בגלל האנרגיה שמשתחררת בתגובה, היות שהתגובה אקסותרמית מאוד, הוכחה להיות החומצה הטריפלית ממס מצוין לחומרים אורגניים.

היסטוריה וסינתזה[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלואורומתאנגופריתית סונטזה לראשונה בשנת 1954 על ידי צמד המדענים הסלדין וקיד על ידי הריאקציה הבאה:

Trifluoromethanesulfonate synthesis1 transp.gif

דרך אחרת של סינטוז החומצה הטריפלית פלואורוניזציה אלקטרוכימית:

Trifluoromethanesulfonate synthesis2 transp.gif

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית נחשבת לחומצה מצוינת לתרומת פרוטונים לתרכובות אחרות מכיוון שהבסיס המוצמד של החומצה הטריפלית איננו מגיב עם הצורונים האחרים.

יצירת מלחים[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית מגיבה בתגובה אקסותרמית עם מתכות פחמתיות (בקשר יוני עם -CO3) ומתכות הידרוקסיות (עם קבוצת הידרוקסיל - -OH). דוגמה לתגובה כזו היא סינתזה של נחושת טריפלית (נחושת טריפלואורומתאנוגופריתית - Cu(OTf)2 פלי המשוואה הבאה :

CuCO3 + 2 CF3SO3H → Cu(O3SCF3)2 + H2O + CO2

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]