חומצה טריפלואורומתאנגופריתית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
חומצה טריפלואורומתאנגופריתית
TfOH-3D-ball-&-stick.png
TfOH-3D-vdW.png
נוסחה כימית CHF₃O₃S עריכת הנתון בוויקינתונים
מסה מולרית 150.08 גרם/מול
מראה נוזל שקוף חסר צבע
מספר CAS 1493-13-6
צפיפות 1.696 גרם/סמ"ק
מסיסות מסיס לגמרי במים (בתהליך אקסותרמי)
טמפרטורת היתוך -40 °C
233.15 K
טמפרטורת רתיחה 165.5 °C
438.65 K
חומציות (±2.0) 14.7- ‏pKa
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותיNFPA 704.svg
אודות התמונה
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית OOjs UI icon info big.svg

חומצה טריפלואורומתאנגופריתית שידועה גם בשמה המקוצר חומצה טריפלית או TfOH, היא חומצה בעלת נוסחה מולקולרית של CF3SO3H. החומצה הטריפלית נחשבת לרוב לאחת החומצות החזקות ביותר והיא נכללת בקבוצת הסופר-חומצות. החומצה הטריפלית היא בערך חזקה פי 1000 (לפי קבוע הדיסוציאציה pKa) מחומצה גופרתית. החומצה הטריפלית נמצאת תחת שימוש נרחב בעיקר בתחום הקטליזטורים.

תכונות[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית היא נוזל היגרוסקופי חסר צבע בטמפרטורת החדר. החומצה הטריפלית ממיסה תרכובות אורגניות כמו דימתילפורממיד (DMF), דימתיל סולפוקסיד (DMSO), אטצוניטריל (CH3CN) ודימתיל סולפון. הוספת החומצה הטריפלית לתרכובות אורגניות יכולה להיות מסוכנת מאוד, בגלל האנרגיה שמשתחררת בתגובה, היות שהתגובה אקסותרמית מאוד, הוכחה להיות החומצה הטריפלית ממס מצוין לחומרים אורגניים.

היסטוריה וסינתזה[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלואורומתאנגופריתית סונתזה לראשונה בשנת 1954 על ידי צמד המדענים הסלדין וקיד על ידי הריאקציה הבאה:

Trifluoromethanesulfonate synthesis1 transp.gif







דרך אחרת של סינטוז החומצה הטריפלית פלואורוניזציה אלקטרוכימית:

Trifluoromethanesulfonate synthesis2 transp.gif









שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית נחשבת לחומצה מצוינת לתרומת פרוטונים לתרכובות אחרות מכיוון שהבסיס המוצמד של החומצה הטריפלית איננו מגיב עם הצורונים האחרים.

יצירת מלחים[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית מגיבה בתגובה אקסותרמית עם מתכות פחמתיות (בקשר יוני עם -CO3) ומתכות הידרוקסיות (עם קבוצת הידרוקסיל - -OH). דוגמה לתגובה כזו היא סינתזה של נחושת טריפלית (נחושת טריפלואורומתאנוגופריתית - Cu (OTf)2 פלי המשוואה הבאה :

CuCO3 + 2 CF3SO3H → Cu(O3SCF3)2 + H2O + CO2

בטיחות[עריכת קוד מקור | עריכה]

מגע עם העור עלול לגרום לכוויות חמורות ולהרס הדרגתי של רקמות באזור הפגוע. שאיפת אדי החומצה עשויות לגרום לעוויתות שעשויות להיות קטלניות, לדלקת ולבצקת ריאות. הוספה של החומר לתמיסות פולריות(אנ') גורם לתגובה אקסותרמית מסוכנת במיוחד.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]