לדלג לתוכן

הבדלים בין גרסאות בדף "התמרה נוקלאופילית"

בוט - מחליף 'בכדי ש' ב'כדי ש', 'ע"י' ב'על ידי'
מ (רובוט מוסיף: da, de, fr, it, mk, simple)
(בוט - מחליף 'בכדי ש' ב'כדי ש', 'ע"י' ב'על ידי')
[[תמונה:SN2.png|400px|מרכז]]
 
מנגנון התגובה הוסק ע"יעל ידי תצפית בתגובת התמרה נוקלאופילית של סובסטרטים [[כירליות|כירליים]]. אלו מולקולות שבהן לפחמן אליו נקשר הנוקלאופיל (הפחמן המותקף) קשורות ארבע קבוצות שונות זו מזו. כאשר מולקולה כזו עוברת התמרה נוקלאופילית במנגנון S<sub>N</sub>2 חל היפוך ב[[קונפיגורציה]] שלה (היערכות הקבוצות במולקולה) כך שהתוצר הוא תמונת ראי של המגיב (מלבד החלפת הקבוצה העוזבת בנוקלאופיל). היפוך כזה משפיע על ה[[פעילות אופטית|פעילות האופטית]] של המולקולה: אם יוקרן התוצר ב[[אור מקוטב]], האור יוסט לכיוון הפוך מהכיוון שאליו הוסט במגיב. כשנתון זה נמדד, הוסק כי מנגנון התגובה מגביל את מקום היקשרות הנוקלאופיל לפחמן, כך שתתאפשר היקשרות רק בעמדה ההופכת את הקונפיגורציה. המנגנון המוצע אכן עונה על דרישה זו - הנוקלאופיל יקשר רק בעמדה שמול הקבוצה עוזבת, מה שיהפוך את הקונפיגורציה.
 
מכיוון שב[[קינטיקה|שלב קובע המהירות]] של מנגנון S<sub>N</sub>2 משתתפים הן הנוקלאופיל והן הסובסטרט, קצב התגובה מושפע מ[[ריכוז]]י ''שני'' המגיבים. זוהי משמעותה של הספרה 2 בשם המנגנון: השלב קובע המהירות, מצב המעבר, הוא דו-מולקולרי.
[[תמונה:SN1.png|250px|מרכז]]
 
יון הקרבוניום הינו מישורי (בניגוד לסובסטרט ולתוצר בעלי הצורה ה[[טטרהדר|טטרהדרלית]]). לכן כאשר הוא מותקף ע"יעל ידי הנוקלאופיל, הדבר יכול להעשות מכל אחד מצידיו. כשהסובסטרט כירלי, יוכלו להתקבל אפוא שני ה[[אננטיומר]]ים שלו: הן הקונפיגורציה הזהה לקונפיגורציית הסובסטרט והן הקונפיגורציה ההפוכה לה. מתקבלת, אם כן, תערובת של שתי הקונפיגורציות, הקרויה [[תערובת רצמית]]. התערובת הרצמית, בניגוד לסובסטרט, חסרת פעילות אופטית כיוון שפעילותו של אננטיומר אחד מבטלת את פעילותו של האחר. ניתן לומר שבמנגנון S<sub>N</sub>1 מתרחש תהליך של [[רצמיזציה]] - יצירת תערובת רצמית מחומר מוצא פעיל אופטית. עובדה זו, היא שהובילה להצעת המנגנון שלעיל (כפי שהיפוך הקונפיגורציה במנגנון S<sub>N</sub>2 הוביל להצעת מנגנון זה).
 
השלב קובע המהירות, היינו השלב האיטי, במנגנון זה הוא יצירת יון הקרבוניום (השלב הראשון). לכן, קצב התגובה לא מושפע מאופי וריכוז הנוקלאופיל, אשר משתתף בשלב השני בלבד. לכן אנו אומרים שמנגנון זה הינו חד-מולקולרי (ומ[[סדר תגובה|סדר ראשון]]), ומכאן הספרה 1 בשם התגובה.
====הסביבה====
 
יון קרבוניום הינו יציב בסביבה קוטבית בלבד, כשהוא מיוצב ע"יעל ידי קשרים קוטביים בינו לבין הממס. לכן לא תתכן תגובה מסוג S<sub>N</sub>1 בממס לא קוטבי או בהעדר ממס. מערכת שיקולים דומה לזו של השפעת הממס על הנוקלאופיל ב-S<sub>N</sub>2 פועלת כאן על הסובסטרט: כשהסובסטרט טעון נוצרים קשרים בין מולקולריים בינו לבין הממס, ולכן בכדיכדי שהתגובה תתרחש יש להשקיע אנרגיה בפרימת הקשרים ומהירות התגובה יורדת. לכן ככל שהממס קוטבי כך קצב התגובה נמוך יותר. כשהסובסטרט ניטרלי, המגמה הפוכה כיוון שקוטביות גבוהה מייצבת את יון הקרבוניום ומאיצה את התגובה.
 
===טבלת סיכום===
68,018

עריכות