פלוקונאזול

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
פלוקונאזול
פלוקנאזול
פלוקנאזול
שם IUPAC
2-(2,4-difluorophenyl)-
1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
שמות מסחריים בישראל
פלוקונאזול, דיפלוקן, טריקן, טריפלוקן
נתונים כימיים
כתיב כימי C13H12N6F2O 
מסה מולרית 306.271 g/mol
נתונים פרמוקוקינטיים
זמינות ביולוגית >90%
מטבוליזם 11% בכבד
זמן מחצית חיים בין עשרים לשלושים שעות
הפרשה כלייתית 61–88%
בטיחות
מעמד חוקי מרשם רופא
קטגוריית סיכון בהריון D (Au), C (U.S.)
דרכי מתן אוראלי, IV, טופי-מקומי
מזהים
מספר CAS 86386-73-4
PubChem 3365
ChemSpider 3248
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית OOjs UI icon info big.svg

פלוקונאזול (fluconazole) היא תרופה אנטי פטרייתית, המשתייכת למשפחת הטריאזולים (triazole). פלוקונאזול מעכב את הפעולה של האנזים 14α-sterol demethylase וכך מדכא ביוסינתיזה של ארגוסטרול שהוא מרכיב חיוני לבניית ממברנת התא של פטריות.

תכונות כימיות[עריכת קוד מקור | עריכה]

פלוקונאזול מסיס במים ומסוגל לחצות את מחסום הדם-מח.

מנגנון פעולה[עריכת קוד מקור | עריכה]

פלוקונאזול מעכב את פעילותו של 14α-sterol demethylase הפטרייתי, האחראי על המרת לנוסטרול לארגוסטרול. בהיעדר כמות מספקת של ארגוסטרול ממברנת התא הפטרייתי אינה יציבה מה שמביא לחוסר איזון אוסמוטי ולמוות תאי. פלוקונאזול היא תרופה פונגוצידית- משמע מביאה למות הפטרייה ולא לעצירת התרבותה.

טווח פעולה[עריכת קוד מקור | עריכה]

לפלוקונאזול טווח טיפולי רחב המכסה:

  • Criptococcus neoformans
  • קנדידה (Candida)
  • Blastomycosis
  • Histoplasmosis
  • Coccidioidomycosis

פלוקונאזול אינו יעיל כנגד Aspergillus

שימושים קליניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

פוקונאזול הוא האנטי-פטרייתי בעל הפעילות החלשה ביותר מבין משפחת האזולים, על אנזימי כבד. עובדה זו הופכת אותו לבטוח לשימוש במינונים גבוהים (אינדקס תרפואטי גבוה). פלוקונאזול משמש ל:

  • קנדידה עורית ושל הריריות (מוקוזה).
  • טיפול בדלקת קרום המח על רקע פטרייתי (חוצה את מחסום הדם-מח)
  • זיהומים בנרתיק

פולוקונאזול משמש גם כטיפול מניעתי (פרופילקסיס) לזיהומים פטרייתיים בחולים לאחר השתלת מח עצם ובחולי סינדרום כשל המערכת החיסונית-AIDS, אבל הופעתן של פטריות עמידות מעלות בסימן שאלה את אסטרטגיית הטיפול הזו.

תופעות לוואי[עריכת קוד מקור | עריכה]

כשאר האזולים, פלוקונאזול רעיל לכבד (hepatotoxy), ורצוי לעקוב אחרי תפקודי כבד. תופעות הלוואי יכולות לכלול:

  • כאבי בטן
  • שלשולים
  • שינויים באנזימי כבד
  • צהבת - נדיר

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא פלוקונאזול בוויקישיתוף

הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.