קרבאניון

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש

בכימיה, קרבאניון (carbanion) הוא אניון (יון שלילי) בו לפחמן יש זוג אלקטרונים לא קושר ונושא מטען שלילי, בדרך כלל עם שלושה מתמירים, כלומר - 8 אלקטרוני ערכיות בסך הכל. לקרבואניון גאומטריה של פירמידה משולשת. באופן פורמלי, הקרבאניון הוא הבסיס המצומד של חומצת פחמן:

R3C-H + B− → R3C− + H-B

כאשר B מייצג את הבסיס.

קרבאניון הוא נוקלאופיל. היציבות והריאקטיביות של קרבאניון נקבעת על ידי מספר גורמים, ביניהם:

  1. אפקט אינדוקטיבי - אטומים אלקטרושליליים סמוכים למטען ייצבו אותו.
  2. היברידיזציה של האטום נושא המטען - ככל שאופי ה-s של האטום נושא המטען גדול יותר, כך יציבות האניון עולה.
  3. מידת הצימוד של האניון. אפקטים רזונטיביים מייצבים את האניון.

קרבאניון הוא בדרך כלל חומר ביניים ריאקטיבי, ומשתתף בתגובות רבות בכימיה אורגנית כצורון ביניים. למרות שהדבר נדיר, קיימים גם קרבאניונים יציבים. ב-1984 אולמסטד הציג את מלח הליתיום אתר כתר של דיפנילמתיל קרבאניון מ-דיפנילמתאן, בוטילליתיום ו-12-כתר-4 בטמפרטורות נמוכות.‏[1].

ראו גם[עריכת קוד מקור | עריכה]

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]- Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; J. Am. Chem. Soc.; 1985; 107(7); 2174-2175. DOI abstract Organic Chemistry - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd