לדלג לתוכן

בוטילליתיום

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
בוטילליתיום

הקסמר המורכב מ-6 מולקולות בוטילליתיום

טטרמר המורכב מ-3 מולקולות
כתיב כימי C₄H₉Li עריכת הנתון בוויקינתונים
מספר CAS 109-72-8
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותי
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית

בוטילליתיום (butyllithium) הוא ריאגנט אורגני נפוץ, ומשתייך לקבוצת האורגנומתכות. כריאגנטים אחרים בקבוצה זו, הבוטילליתיום הוא נוקלאופיל חזק, המגיב כקרבאניון. הנוסחה הכימית של בוטילליתיום היא CH3CH2CH2CH2Li, והוא מכונה לעיתים n-בוטילליתיום (n-butyllithium) כדי להבהיר שהשרשרת הבוטילית אינה מסועפת.

כמו ריאגנטי אורגנוליתיום אחרים, גם הבוטילליתיום נוצר בתגובה עם ההליד האורגני המתאים - בוטאן המותמר (בפחמן מס' 1) ביסוד מהטור השביעי בטבלה המחזורית, לדוגמה ברום:

בשונה מתגובות ליצירת אורגנומתכות אחרות, כגון ריאגנטי גריניאר, התגובה ליצירת בוטילליתיום ואורגנוליתיום בכלל אינה מתרחשת רק באתר, אלא במגוון רחב של ממסים: התגובה שלעיל מתבצעת בהקסאן.

כנוקלאופיל

[עריכת קוד מקור | עריכה]

בוטילליתיום מגיב כנוקלאופיל עם קטונים, אלדהידים, אפוקסידים, חומצות קרבוקסיליות ועם נגזרותיהן, כגון אסטרים. לדוגמה, תגובה של בוטילליתיום עם אצטאלדהיד, ליצירת כהל שניוני, 2-הקסאנול.

לעיתים, עשוי בוטילליתיום להגיב כבסיס חזק: תגובה חשובה, בה משתמשים בבוטילליתיום כבסיס, היא תגובת וויטיג. בתגובה זו, מחברים שרשרת פחמנית בקשר כפול לפחמן קרבונילי או אלדהידי, במקום הקשר הכפול לחמצן. בשלב הכנת האיליד בתגובת וויטיג, משמש הבוטילליתיום לאלימינציה של מימן, היוצרת מטען שלילי על הפחמן ממנו נעקר. קבוצת הבוטיל משמש כאן כבסיס חזק, ויוצרת בוטאן גזי.

החומר הוא פירופורי, כלומר: יכול להתלקח בצורה ספונטנית בהיותו חשוף לאוויר בטמפרטורת החדר.[1] החומר מגיב בצורה אלימה ומסוכנת עם מים, בתגובה אקסותרמית שתוצריה הם ליתיום הידרוקסיד וגז בוטאן דליק ביותר העלול להתלקח בנוכחות חמצן. יש לאכסן את החומר בנוכחות גז אציל.

קישורים חיצוניים

[עריכת קוד מקור | עריכה]
ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא בוטילליתיום בוויקישיתוף

הערות שוליים

[עריכת קוד מקור | עריכה]
  1. ^ Stanford's Research Safety Environmental Health & Safety, n-Butyllithium: Lessons Learned, אוניברסיטת סטנפורד