אתר (כימיה)

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש

אתרים (Ethers) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. חומרים ידועים רבים הם אתרים, כשהידוע בהם הוא דיאתיל אתר, הקרוי לעתים בפשטות אתר, אחד החומרים הראשונים ששימשו להרדמה רפואית. החומר משמש גם כסם שנצרך בשאיפה, ומשרה הרגשה כללית של אופוריה, ופגיעה קשה ביכולת המוטורית והקוגניטיבית.

מבנה[עריכת קוד מקור | עריכה]

המבנה הכללי של אתר

אתרים מורכבים משתי שרשראות פחמימניות המחוברת יחדיו באמצעות אטום חמצן. החיבור, הנקרא קשר אתרי או קבוצת אתר, מיוצג באופן כימי כך: R'-O-R. ה-R מייצגת כל שרשרת פחמימנית שהיא, וה-'R מייצגת אף היא כל שרשרת פחמימנית שהיא, אשר עשויה להיות שונה מהשרשרת הראשונה או זהה לה.

תכונות[עריכת קוד מקור | עריכה]

מולקולות אתר לא יוצרות קשרי מימן בינן לבין עצמן ולכן טמפרטורות הרתיחה של אתרים נמוכות מאלו של האיזומרים הכוהליים שלהם (למשל דימתיל אתר רותח ב 23°C- והאיזומר אתנול ב78°C), ההפרש בטמפרטורות הרתיחה של האתרים לעומת הכהלים הולך וקטן ככל שהשרשרת הפחמנית ארוכה בשל עליית חוזקן של אינטרקציות ואן דר ואלס ביחס לקשרי המימן. האתרים קוטביים במקצת - יותר מהאלקאנים אך פחות מכהלים, אסטרים או אמידים, הקיטוב נגרם בשל הכיפוף בקשר C-O-C בזווית של כ 110° - זווית הגורמת לכך שהדיפול של האלקטרונים הלא קושרים באטום החמצן לא מתבטל. זוגות האלקטרונים על החמצן מאפשרים יצירת קשרי מימן עם מים ולכן התמוססות של אתרים, אתרים טבעתיים כדוגמת טטרה הידרו פוראן מסיסים מאוד במים משום שזוגות האלקטרונים על החמצן חשופים יותר ליצירת קשרים מאשר באתרים האליפטים.

שמות[עריכת קוד מקור | עריכה]

למתן שמות לאתרים ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: השרשרת הקצרה מבין השתיים מקבלת תחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן בה ואת הסיומת -אוֹקסי. השרשרת הארוכה נקראת בדיוק כפי שהייתה נקראת לו הייתה אלקאן נפרד.

האתר הפשוט ביותר הוא מתאוקסימתאן. הוא מורכב משתי "שרשראות" זהות, כשכל אחת מהן הינה בעצם קבוצת מתיל (CH3).

בנוסף לשיטת IUPAC קיימת שיטה למתן שמות טריוויאליים לאתרים. השימוש בשמות אלו נפוץ יותר ביום-יום. בשמות הטריוויאליים נקראת כל אחת משתי השרשראות כקבוצת אלקיל (שוב, לפי מספר אטומי הפחמן שבה: מתיל (1), אתיל (2), פרופיל (3) וכן הלאה), והשם מקבל את הסיומת אתר. אם שתי השרשראות זהות, משתמשים בתחילית די-. מתאוקסימתאן, למשל, מכונה באופן טריוויאלי דימתיל אתר (או באופן מיושן יותר: אתר דימתילי). מתאוקסיאתאן יכונה באופן טריוויאלי אתיל מתיל אתר.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]