אינדול

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
ארבע דרכים שונות להצגת המבנה הכימי של אינדול

אינדולאנגלית: Indole) הוא שמה של תרכובת אורגנית המכילה שתי טבעות, ובנוסף הוא שמה של קבוצת תרכובות אורגניות המבוססות על תרכובת זו.

כל האינדולים הם תרכובות ארומטיות המורכבות משתי טבעות מאוחות: טבעת בנזן משושה וטבעת פירול מחומשת. טבעת הפירול מכילה אטום חנקן בודד. נוסחתו של אינדול, התרכובת הבסיסית, היא C8H7N. לשאר האינדולים מבנה זהה, כשלטבעות קשורים אטומים וקבוצות פונקציונליות שונות. היות שטבעת הפירול של אינדול מכילה קבוצת אמין, והיות ואינדול מיוצר בין השאר על ידי צמחים, נחשבים האינדולים לאלקלואידים.

אינדולים רבים משמשים בתפקידים חשובים בכל הייצורים החיים. אינדול בתוספת קבוצת מתילן (CH2) מהווה את השייר הצדדי של חומצת האמינו טריפטופן, חומצת האמינו הגדולה והנדירה ביותר; כמעט כל האינדולים מסונתזים בטבע מטריפטופן. האוקסינים, ההורמונים הצמחיים החשובים ביותר, הינם ברובם אינדולים. האוקסין הנפוץ ביותר, אשר מצוי בכל הצמחים ללא יוצא מן הכלל, הוא אינדול-3-חומצה אצטית, המסומן בקיצור IAA. אוקסין זה מורכבת מחומצה אצטית הקשורה לטבעת הפירול של אינדול.