חומצה אצטית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצה אצטית, חומצת חומץ
שלוש דרכים לייצוג המבנה של חומצה אצטית
פרטים
שם סיסטמטי Acetic acid, Ethanoic acid
נוסחה כימית CH3COOH
מסה מולקולרית g/mol‏ 60.05
מראה נוזל שקוף או גביש שקוף
מספר CAS 64-19-7
צפיפות g/cm3‏ 1.049 (נוזל), 1.266 (מוצק)
מסיסות מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך 16.5 °C
טמפרטורת רתיחה 118.1 °C
אספירין. קבוצת האצטיל נמצאת בצד ימין וקשורה לטבעת הבנזן בקשר אסטרי
גבישי חומצה אצטית
דימר של חומצה אצטית מיוצב בקשרי מימן

חומצה אצטיתאנגלית: Acetic acid) או חומצת חומץ היא תרכובת אורגנית קטנה בעלת חשיבות רבה בביולוגיה ובעלת שימושים רבים לאדם, בעיקר בתעשיית המזון ובתעשייה הכימית. כתוסף מזון (לשם בקרת חומציות) תסומן החומצה בקוד E260.

חומצה אצטית היא החומצה הקרבוקסילית השנייה בפשטותה, אחרי חומצה פורמית. חומצה אצטית מורכבת מקבוצת מתיל (CH3) הקשורה לקבוצת קרבוקסיל (COOH). שמה הכימי הוא חומצה אתנואית (באנגלית: Ethanoic acid) ונוסחתה: CH3COOH.

חומצה אצטית היא המרכיב העיקרי בחומץ, והיא זו המקנה לו את טעמו וריחו האופיינים (חומרים אחרים המצויים בחומץ בריכוזים זעירים יוצרים הבדלי טעם בין סוגי החומץ השונים - ביניהם חומצה טרטרית, חומצה ציטרית ועוד), ולכן נקראת גם חומצת חומץ. חומצה אצטית היא חומצה חלשה: ערך ה-pKa (קבוע הדיסוציאציה) שלה הוא 4.76; ה-pH של תמיסת חומצה אצטית בריכוז של מולר אחד (כריכוזו של חומץ) הוא 2.4 כלומר רק 2% מממולקולות החומצה עברו דיסוציאציה. חומצת חומץ טהורה מתמצקת בטמפרטורה של 16.5°C ומתקבלים גבישים שקופים דמויי קרח ומכאן הכינוי "חומצת חומץ קרחונית" (glacial acetic acid). עם מים מתקבלת תערובת אוטקטית שקופאת ב28°-. מהמבנה הגבישי של החומצה מתברר כי המולקולות יוצרות צמדים (דימרים) שקשרי מימן מחברים את המולקולות. הצמדים נצפו גם בפאזה הגזית עד לטמפרטורה של 120°C. פשטותה של החומצה האצטית - שני אטומי פחמן בלבד - שמה אותה במרכזם של תהליכים ותגובות רבות בעולם החי. מיקרואורגניזמים מסוימים מייצרים חומצה אצטית בתהליך תסיסה. חיידקים מסוימים (מהסוג Acetobacter, למשל) מתסיסים אתנול, מחמצנים אותו וממירים אותו לחומצה אצטית. חיידקים אחרים (Clostridium, למשל) מתסיסים גלוקוז ישירות לחומצה אצטית, ללא כוהל המשמש כחומר ביניים. מולקולת גלוקוז אחת מתפרקת לשלוש מולקולות בדיוק של חומצה אצטית:

C6H12O6 → 3CH3COOH

לחומצה אצטית שתי נגזרות כימיות חשובות:

  • כשהחומצה מאבדת אטום מימן שמקורו בקבוצת הקרבוקסיל מתקבל יון אצטט (Acetate) בעל מטען שלילי: -CH3COO. יון זה יוצר מגוון תרכובות, לדוגמה - סודיום אצטט.
  • חומצה אצטית נטולת קבוצת הידרוקסיל (OH) מהווה רדיקל הקרוי אצטיל (Acetyl) שנוסחתו: COCH3-. הקו משמאל למולקולה מציין את היותה רדיקל, מולקולה בעלת אלקטרון שאינו משתתף בקשר קוולנטי ואשר שואף ליצור קשר כזה עם אטום כלשהו. שייר אצטיל מופיע בתרכובות אורגניות רבות בעלות חשיבות עליונה: אצטיל קואנזים A (בקיצור: Acetyl CoA) - חומר המוצא של מעגל קרבס, אצטילכולין - מוליך עצבי חשוב במערכת העצבים, והתרופות הידועות פרצטמול (אקמול) ואספירין (שמה הכימי: חומצה אצטילסליצילית).