טריפטופן

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצת אמינו: טריפטופן
שם באנגלית Tryptophan
סימון ארוך Trp
סימון קצר W
נוסחה כימית C11H12N2O2
משקל מולקולרי 204 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 5.9
שכיחות בחלבונים 1.4%
pKa קרבוקסיל 2.38
pKa אמין 9.4
pKa שייר אין
נוסחה קווית של טריפטופן
נוסחה מלאה של טריפטופן

טריפטופן היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע, תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית, אותה יש לקבל דרך המזון.

כימיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

השייר של טריפטופן (ומכאן - משקלה המולקולרי) הוא הגדול ביותר מבין חומצות האמינו. הוא מורכב מקבוצת מתילן (CH2) אליה קשורה קבוצת אינדול ארומטית, המורכבת משתי טבעות מאוחות: טבעת בנזן משושה וטבעת פירול מחומשת, המכילה אטום חנקן בודד. בולעת ארך גל של 280 nm.

מקורות מזון[עריכת קוד מקור | עריכה]

טריפטופן מצויה בעיקר בבשר בקר וכן בגבינת קוטג', בשר תרנגול הודו, בננות, סויה, בוטנים ודגים מהסוגים טונה, הליבוט, סלמון, בפירות ים כגון חסילונים וכן ברמות גבוהות בחמצה שמשמשת להכנת החומוס.

ביולוגיה[עריכת קוד מקור | עריכה]

טריפטופן היא חומצת האמינו הנדירה ביותר; שיעור הופעתה בחלבונים עומד על כ-1.4% מכלל חומצות האמינו; מחלבונים רבים טריפטופן נעדרת לחלוטין. עובדה זו משתקפת בקוד הגנטי: טריפטופן היא אחת משתי חומצות האמינו היחידות, יחד עם מתיונין, המקוּדדת על ידי קודון יחיד (UGG). תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז טריפטופן בעצמם; זוהי לפיכך חומצת אמינו חיונית ויש לצרוך אותה דרך המזון.


בגוף היא הופכת להורמונים כמו מלטונין, למוליכים עצביים כמו סרוטונין, לוויטמין B3 ועוד. חומצת אמינו זו גורמת להרפיית מתח ומשרה שינה. טריפטופן מפחיתה חרדות ודיכאון, עוזרת למנוע מיגרנות, מפחיתה סיכונים לעוויתות לב וכלי דם, ובדומה לחומצת האמינו ליזין מסייעת להפחתת רמות הכולסטרול ומסייעת לתפקוד תקין של מערכת החיסון. בצמחים משמשת טריפטופן כחומר מוצא להורמון הצמחי החשוב ביותר, אוקסין.

בשנת 1989 אירעה הרעלה המונית בארצות הברית, בעקבות שימוש בתוסף מזון יפני בשם אל טריפטופן. בהרעלה נפגעו כ-5,000 איש שלקו ב-EMS, מחלת עצבים נדירה. כתוצאה מהמחלה מתו 37 אנשים לפחות ולפחות 1,500 אנשים הפכו נכים לצמיתות. שיווק התוסף הופסק בארצות הברית ובארצות נוספות, בהן גם ישראל. החל משנת 2002 התירו הרשויות בארצות הברית לשווק תוסף זה, זאת בעקבות בדיקה שערך ה-FDA אשר קבע כי הבעיה נבעה כתוצאה מתנאי ייצור לקויים במפעל ספציפי. נכון לאוקטובר 2004 הוא עדיין אסור בשיווק בישראל.


עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע
איזולאוצין (Ile, I) · אלנין (Ala, A) · אספרטט (Asp, D) · אספרגין (Asn, N) · ארגינין (Arg, R) · גלוטמט (Glu, E) · גלוטמין (Gln, Q) · גליצין (Gly, G) · היסטידין (His, H) · ולין (Val, V) · טירוזין (Tyr, Y) · טריפטופן (Trp, W) · לאוצין (Leu, L) · ליזין (Lys, K) · מתיונין (Met, M) · סרין (Ser, S) · פנילאלנין (Phe, F) · פרולין (Pro, P) · ציסטאין (Cys, C) · תראונין (Thr, T) המבנים הכימיים של 20 חומצות האמינו הסטנדרטיות.