חומצה טריפלואורומתאנגופריתית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש

חומצה טריפלואורומתאנגופריתית

TfOH-3D-ball-&-stick.png
TfOH-3D-vdW.png
ceter

כללי

שם חומצה טריפלואורומתאנגופריתית ; חומצה טריפלית
נוסחה כימית CF3SO3H
מסה מולרית 150.08g/mol
מראה נוזל שקוף חסר צבע
מספר CAS [1493-13-6]

פיזי

נקודת התכה 233 או 40 -
נקודת רתיחה 438 או 165.5
צפיפות 1.696 g/cm3
מסיסות מסיס לגמרי במים (בתהליך אקסותרמי)
קבוע הדיסוציאציה 1010

חומצה טריפלואורומתאנגופריתית שידועה גם בשמה המקוצר חומצה טריפלית או TfOH, היא חומצה בעלת נוסחה מולקולרית של CF3SO3H. החומצה הטריפלית נחשבת לרוב לאחת החומצות החזקות ביותר והיא נכללת בקבוצת הסופרחומצות. החומצה הטריפלית היא בערך חזקה פי 1000 (לפי קבוע הדיסוציאציה pKa) מחומצה גופרתית. החומצה הטריפלית נמצאת תחת שימוש נרחב בעיקר בתחום הקטליזטורים.

תכונות[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית הינה נוזל היגרוסקופי חסר צבע בטמפרטורת החדר. החומצה הטריפלית ממיסה תרכובות אורגניות כמו דימתילפורממיד (DMF), דימתיל סולפוקסיד (DMSO), אטצוניטריל (CH3CN) ודימתיל סולפון. הוספת החומצה הטריפלית לתרכובות אורגניות יכולה להיות מסוכנת מאוד, בגלל האנרגיה שמשתחררת בתגובה, היות שהתגובה אקסותרמית מאוד, הוכחה להיות החומצה הטריפלית ממס מצוין לחומרים אורגניים.

היסטוריה וסינתזה[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלואורומתאנגופריתית סונטזה לראשונה בשנת 1954 על ידי צמד המדענים הסלדין וקיד על ידי הריאקציה הבאה:

Trifluoromethanesulfonate synthesis1 transp.gif

דרך אחרת של סינטוז החומצה הטריפלית פלואורוניזציה אלקטרוכימית:

Trifluoromethanesulfonate synthesis2 transp.gif

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית נחשבת לחומצה מצוינת לתרומת פרוטונים לתרכובות אחרות מכיוון שהבסיס המוצמד של החומצה הטריפלית איננו מגיב עם הצורונים האחרים.

יצירת מלחים[עריכת קוד מקור | עריכה]

החומצה הטריפלית מגיבה בתגובה אקסותרמית עם מתכות פחמתיות (בקשר יוני עם -CO3) ומתכות הידרוקסיות (עם קבוצת הידרוקסיל - -OH). דוגמה לתגובה כזו היא סינתזה של נחושת טריפלית (נחושת טריפלואורומתאנוגופריתית - Cu(OTf)2 פלי המשוואה הבאה :

CuCO3 + 2 CF3SO3H → Cu(O3SCF3)2 + H2O + CO2