הידרופוביות

ערך זה עוסק בתכונה של מולקולות. אם התכוונתם לתסמין בשם זה, ראו כלבת.

הידרופוביות (מיוונית: ύδρο, הידרו - מים; φόβος, פובוס - פחד) מתארת את התכונה הפיזיקלית של מוצק, נוזל, או גז לדחות מים.

תרכובות שאינן קוטביות שבהן כוח התאחיזה הבין מולקולרי שלהם הנקרא קוהזיה, גבוה מכוח המשיכה לפני שטח של מים, הנקרא אדהזיה נקראים חומרים הידרופוביים כאשר נוזל הידרופובי נמצא במים, הם יוצרם ממברנה הפרידה בין החומר למים, או טיפות של נוזל הידרופובי היוצרות ממברנה המונעת קשר בין מולקולרי עם המים. והמים המתכנסים בכוח הקוהזיה נוטים ליצור טיפות כדוריות (תמונה 1).חומרים שהקוהזיה שלהם חלשה מהאדהזיה למים, נקראים הידרופיליים.

ערך מורחב – מים

קשרים בין מולקולריים

קשרי מימן וכוח ואן דר ואלס

(תמונה 2) כוחות דחייה ומשיכה בין מולקולות קוטביות (מים). המבנה התלת- ממדי שנוצר משפיע על תכונות המים כממס ועל כוחות הקוהזיה והאדהזיה שלהם (חץ שחור =דחייה, וירוק=משיכה.)

ההרכב הכימי של מים (H₂O) יוצר מולקולה שיש לה קוטב חיובי וקוטב שלילי, הנובע מחלוקת המטענים של אטומי המימן והחמצן. כך נוצר מבנה המבוסס על קשרי מימן בין המולקולות שלו. קשר נוסף בין מולקולות הנושאות מטענים קוטביים הוא קשר ואן דר ואלס. שבו שתי מולקולות נמשכות זו לזו בקשר אלקטרוסטטי. קשר זה חלש יותר מקשר מימני, אבל בהינתן שיש קשרים רבים כאלה בין מולקולות (כמו DNA וקולואידים) התאחיזה חזקה. חומרים היכולים לייצר קשרי מימן או ואן דר ואלס עם מים הם הידרופילים, בעוד חומרים הדוחים קשרים אלה בדרך כלל ההידרופוביים.(תמונה 2)

מתח הפנים

מתח הפנים (Surface Tension): בנוזלים שלהם קוהזיה גבוהה ביחס לגז המשיק להם (כמו אוויר), נוצרת שכבה שמהווה ממברנה הנצמדת לנוזל.(תמונה 3) כאשר המגע עם מוצק הופך מתח הפנים לכוח משיכה בין המוצק לנוזל, הנקרא אדהזיה.^[1] משטח (surfactant) הוא חומר פעיל - שטח המוריד את מתח הפנים שבין מוצק לנוזל או גז, ולכן מגדיל את האדהזיה וההידרופיליות. משמש בעיקר לריסוס לקבלת משטח מגע אחיד בין העלה לחומר המרוסס.^[2] חומר מתחלב,( emulsifier) גורם לחומר הידרופובי, להתפזר בתוך מים תוך יצירת בועות זעירות הנקראות מיצלות.^[3] (תמונה 3) . נוזלים נבדלים ביניהם לפי חוק ניוטון לזרימה דינמית: $\tau =\mu {\frac {dv}{dy}}$ (כאשר מתח פנים טאו) שווה למקדם הצמיגות ( מיו) כפול העבודה (W) חלקי השינוי בשטח הפנים (dv\dy)).

ערך מורחב – מים

הכוחות הפועלים ביחסים הידרופוביים

קוהזיה (Cohesion)

הגדרה: קוהזיה היא הכוח הקושר בין מולקולות הנוזל. הכוחות בנוזלים הידרופובים הם כוחות בין-מולקולריים הנקראים כוחות ואן-דר-ואלס, המבוססים על משיכה הדדית בין מולקולרית של מטען חשמלי חיובי למטען שלילי. בנוזלים הידרופוביים (כמו שמן) הכוחות הם בעיקר כוחו ואן- דר- ואלס וכוחות התלכיד (מיצלות).^[4]

(תמונה 3) השפעת מתחלב: עלה הידרופובי הופך להידרופילי. טרמיט (schedorhinotermes.sp) נצמד לעלה של לימון שהורטב בחומר מתחלב. האדהזיה מצמידה את כנפי הטרמיט לעלה והעלה הופך הידרופילי.

אדהזיה (Adhesion)

$\gamma ={\frac {W}{\Delta A}}$ . מתח פנים gamma שווה לעבודה W חלקי השינוי בשטח הפנים (Delta A)

הגדרה: אדהזיה היא כוח המשיכה הפועל בין מולקולות שונות בדרך כלל בין נוזל לבין משטח מוצק (כגון דופן של צינור, זכוכית, או בד).

דוגמה: כאשר צינורית דקה טובלת במים הם נצמדים לדפנות הצינורית ומטפסים מעט בשולי הכלי מכיוון שכוחות האדהזיה בין הנוזל למשטח חזקים מכוחות הקוהזיה שבין מולקולות הנוזל עצמו. חומר המגדיל את האדהזיה בים מים לשמן נקרא חומר מתחלב, (אמולסיפייר) שיוצר בועות זעירות של השמן בתוך המים (מיצלות).

כאשר הנוזל הוא מים (תמונה 3), חומרים שבהם האדהזיה חזקה מהקוהזיה של המים נקראים הידרופיליים (תמונה 5 משמאל.) וכאשר במגע עם מים הקוהזיה שלהם חזקה מהאדהזיה הם הידרופוביים (תמונה 5 מימין)^[5]

.

הידרופיליות (Hydrophilicity)

שטח הפנים של חומר נובע מהכוח הבין-מולקולרי של החומר עצמו, הנקרא קוהזיה במגע עם שטח פנים של חומר אחר, (בדרך כלל מוצק) נוצר כוח משיכה בין פני השטח של שני החומרים הנקרא אדהזיה. ככל שהאדהזיה חזקה מהקוהזיה, ייווצר משטח של הנוזל על פני המוצק, מצב הנקרא הידרופילי. ככל שכוחות הקוהזיה חזקים יותר מהאדהזיה תיווצר טיפה כדורית על פני השטח, והשטח יוגדר כהידרופובי. חומר יכול להיות הידרופילי אבל גם קשה - תמס (נמס בקושי) כמו עמילן. לכן יש להתייחס למסיסות כתכונה נפרדת מהידרופיליות.^[6]

הידרופוביות (Hydrophobicity)

חומרים הידרופוביים הם חומרים שאינם מסיסים במים או כאלה שנדחים על ידיהם. כשהם נמצאים במים, הם נוטים להתקבץ למבנה כדורי כדי למזער את שטח המגע שלהם עם המים.^[7] (תמונה 4)

קשר כימי: חומרים הידרופוביים בדרך כלל לא-קוטביים (א-פולאריים) וחסרי מטען חשמלי. הם אינם יוצרים קשר חזק יותר מכוח הקוהזיה של המים. מולקולות המים נאלצות ליצור סביב החומר ההידרופובי ממברנה של מתח הפנים, ולכן דוחפת את החומר ההידרופובי החוצה. תופעה זו נקראת האפקט ההידרופובי.^[8]

דוגמאות: כספית היא מתכת נוזלית הידרופובית היוצרת כדוריות על פני משטח מוצק או במים. שמן ארוך שרשרת, איננו נמס במים ויצר שכבה נפרדת. בהוספת חומר מתחלב נוצרות מיצלות כאשר בין השמן למים מפרידה ממברנה (קרום דק). הוספה של חומר משטח מגדילה את כוח משיכת האדהזיה הוא יתפזר במים ויצור פיזור אחיד על משטחים הידרופובים כמו עלים של צמחים או שעווה. סבון הוא חומר מתחלב, כיוון שיש לו קצה הידרופילי (בדרך כלל יון נתרן או אשלגן) שנמס במים ושרשרת הידרופובית (למשל שמן זית) שנמסה בשמן. כך גם בנויות ממברנות ביולוגיות. (תמונה 5).

הנוסחה הבאה מראה את התלות שבין גובה הנוזל בצינורית לכוחות הפועלים.

$h={\frac {2\gamma \cos \theta }{\rho gr}}$ (כאשר h=גובה העלייה בצינורית, גמה=מתח הפנים COSQ=זווית המגע של הנוזל,pgr= מכפלת צפיפות, כח הכובד ורדיוס הצינור).

שינוי תכונות על ידי שינוי מתח הפנים.

מעבר ממצב הידרופובי למצב הידרופילי

למולקולות סבון ולחלק מהליפידים קצה הידרופילי וקצה הידרופובי חומרים אלה נקראים מתחלבים (אמולסיפיירים) וגם משטחים (surfactants)^[9]) כאשר המגע בין מים למוצק או גז. במצב זה לא נוצרת תמיסה אחידה או קשר כימי בין המים לחומר, אלא בועות מיקרוסקופיות (מיצלות) של המים הכלואים בממברנה של החומר ההידרופובי.( תמונה 6) מצב זה נקרא תחליב (אמולסיה). מיקרו - אמולסיות הם קולואידים, ההופכים לתחליב בגלל המטענים החשמליים שנוצרים סביבם.(תמונה 2) ככל שהמתחלב פעיל יותר על נוזל הידרופובי, כך ייווצר פיזור קולואידלי יציב יותר.^[10]

מעבר ממצב הידרופילי להידרופובי

שטח הפנים של משטח קובע את נטייתו לייצר אדהזיה. לכן ניתן להפוך משטח הידרופילי להידרופובי על-ידי טיפול שטח המגדיל את שטח הפנים ההידרופוביים שלו, כמו התזה של אבקה קשיחה היוצרת שקעים מיקרוסקופיים במשטח, או ציפוי ננומטרי בחומר הידרופובי.^[11]

מדידת עוצמת ההידרופיליות/ הידרופוביות

קיימות מספר שיטות למדידה כמותית של ההידרופוביות בהשוואה למים. תמונה 5 מראה שימוש בעליה נימית האופיינית לנוזל הידרופילי כמו מים. גובה עמוד הנוזל יחסי לעוצמת היחס בין האדהזיה והקוהזיה של הנוזל הנבדק. שיטה מקובלת לבדיקת משטחים, היא מדידת הזווית בנקודת במפגש בין טיפת הנוזל והמשטח. משטח הידרופובי ייצר זווית העולה על 90⁰. זווית הקטנה יותר מאפיינת ירידה בהידרופוביות. משטחים שטופלו בחומר משטח כמו סבון, הופכים הידרופיליים ויראו זווית. קרובה ל-0, ולא תיווצר טיפה.^[6]

ממברנות ביולוגיות

ממברנות ביולוגיות מרכיבות את כל התאים החיים, מחיידקים ווירוסים ועד בעלי חיים וצמחים. הן מהוות את השלד התוך תאי ואת העטיפה של האברונים המרכיבים את התא ומאפשרים קיום כל התהליכים הנחוצים לחיים (כמו ליפוזומים, ריבוזומים, ליזוזומים מיטוכונדריה ועוד). הן מורכבות משילוב של מולקולה שחציה הידרופילית וחציה הידרופובית, הממברנות התוך תאיות מבוססות על שתי שכבות הצמודות בכוח קשרי מימן בשכבות הפנימיות ההידרופיליות, ושכבות הידרופוביות בשכבה החיצוניות, ויוצרות בידוד בין תוכן הבועה לסביבה. בתוך הממברנה משולבים חומרים המאפשרים חדירות סלקטיבית של מולקולות קטנות כמו יוני נתרן ואשלגן, וכך נוצר שיווי משקל אוסמוטי בין התא לסביבה. ובנוסף מערכות של חדירות אקטיבית למולקולות ספציפיות (חדירות המחייבת פעילות אקטיבית והשקעת אנרגיה כנגד מפל הריכוזים) ייחודית למולקולות כמו סוכרים, חלבונים ושומנים, וכן קולטנים המאפשרים הכרות בין תאית ותגובות ייחודיות לתא.^[12](תמונה 6)

חשיבות ההידרופוביות ברפואה

בטיפולים חודרניים, והשתלות של חומרים שאינם ביולוגיים, חשוב שפני השטח של השתל יהיה הידרופובי, כדי למנוע ספיחה של חיידקים או רקמות על המשטח. מאידך להשתלת רקמות חשוב שהשתל יהיה הידרופילי, ויתחבר לרקמות הסמוכות. קיימות שיטות מדויקות וייחודיות לבדיקת ההיצמדות למשטחי משתלים. כמו בדיקת היצמדות של חלבונים, רקמות וכדוריות דם, למשל במכשירים המשמשים לדיאליזה, או בדיקות מיקרוסקופיות והולוגרפיות למשל למתקני צינטור או השתלת עורקים סינתטים. שבהם הידרופיליות עשויה לגרום ליצירת קרישי דם. בתעשיית התרופות, והמזון הסינתטי שניתן בהזרקה חשיבות רבה ליצירת אמולסיות הידרופיליות כדי לאפשר קליטה ופעולה אנזימטית טובה.

חשיבות הידרופיליות והידרופוביות בחקלאות ותעשייה

בחקלאות

חומרי הדברה המשמשים בחקלאות מבוססים בדרך כלל על חומרים פעילים הידרופוביים, ולכן משתמשים בחומרים משטחים (סורפסטנטים), ליצירת אמולסיה - תחליב הידרופילי. וכך נצמד החומר המרוסס על הצמחים למשטח אחיד הנצמד לחרקים המזיקים ומאפשר פעילות שטח קטלנית לחרק, ללא שימוש ברעלים המסכנים בני אדם^[13] (תמונה 3). חדירות מים לקרקע מחייבת תכונות הידרופיליות, בקרקע כמו לס, נוצרת שכבה הידרופובית חיצונית שגורמת לנגר עילי, וחלחול איטי.

בתעשייה

התגובה ההידרופילית /הידרופובית חשובה בעיקר בתעשיית התרופות והמזון אבל גם בתעשייה האלקטרונית והמכנית.^[14]

במוצרי מזון המכילים שומנים משתמשים בחומר מתחלב כדי לשטח את השכבה השומנית בתוך המרקם של המזון.^[15]^[16]
בתעשיית האלקטרוניקה חומרים הידרופוביים בדרך כלל אינם מוליכים זרם חשמלי. ולכן מצפים רכיבים ומוליכים בציפוי מבודד הידרופובי. מאידך חיבורים הדדיים בין רכיבים חייבים להיות מוליכים טובים ולכן בדרך כלל הידרופיליים. על ידי טיפול בפלזמה של חומר הידרופובי, ניתן לבודד בשכבה ננו מטרית רכיבים אלקטרוניים רגישים, כך שגם כאשר חודרים מים למכשיר הרכיבים יהיו מבודדים.
בתעשיית המכונות: שמנים הם תמיד הידרופוביים ומשמשים למניעת קורוזיה הנגרמת על-ידי חדירת מים לחלקים המכניים. שכבה הידרופובית היא בדרך כלל חלקה, וכך משמשת גם למיסבים ולמערכות נעות.^[17] חומר הידרופובי מונע חמצון של מתכות המגיבות עם מים או לחות. צביעה של משטחים נעשית בשימוש של תחליב של חומר הידרופובי, או בשמנים וכך גם בתעשיית הבניין ואיטום מרחבים.

השפעת חומרים מתחלבים ומשטחים על הסביבה

השימוש הנפוץ בחומרים מתחלבים, בעוקר בתעשיית המחצבים והדלק, משפיע על תכונות הקרקע, המים והאוויר. הצטברות של מיצלות הנסחפות למקורות המים הופכת את המים לבלתי ראויים לשתייה או שימוש חקלאי. השימוש הנפוץ בריסוסים של חומרים משטחים או מתחלבים, אמנם יעיל להדברת מזיקים, אבל פוגע באקוסיסטמה ^[18], ובמהלך הזמן משפיע על הקרקע ומקטין את היבולים. ריסוס מפזר ננו-חלקיקים של החומר במיצלות, ומוריד את איכות האוויר ומעלה שכיחות של מחלות נשימה.^[19] בתעשיית המזון מפוץ השימוש בחומרים מתחלבים וגם במשטחים, מזון מעובד כולל חומרים כאלה יחד עם תוספים המיועדים להארכת התפוגה. הצטברות התוספים והשפעתם לטווח ארוך מצריכה מחקרים ארוכי טווח. ^[20]

ראו גם

קישורים חיצוניים

חדשנות מהטבע ארגון הביומימיקרי הישראלי, ‏המשטח היבש בעולם, באתר "הידען", 7 בינואר 2014
ד"ר לביא ביגמן, איך עובדים חומרים דוחי מים?, באתר של מכון דוידסון לחינוך מדעי, 13 בינואר 2018

הערות שוליים

^ T. G. Myers, Thin Films with High Surface Tension, SIAM Review 40, 1998-01, עמ' 441–462 doi: 10.1137/S003614459529284X
^ H.J. Hill, J. Reisberg, G.L. Stegemeier, Aqueous Surfactant Systems For Oil Recovery, Journal of Petroleum Technology 25, 1973-02-01, עמ' 186–194 doi: 10.2118/3798-PA
^ David Julian McClements, Seid Mahdi Jafari, Improving emulsion formation, stability and performance using mixed emulsifiers: A review, Advances in Colloid and Interface Science 251, 2018-01-01, עמ' 55–79 doi: 10.1016/j.cis.2017.12.001
^ Harold Whiting, A New Theory of Cohesion Applied to the Thermodynamics of Liquids and Solids, Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences 19, 1883, עמ' 353–466 doi: 10.2307/25138738
^ J. Anthony von Fraunhofer, Adhesion and Cohesion, International Journal of Dentistry 2012, 2012, עמ' 951324 doi: 10.1155/2012/951324
^ ¹ ² Kock-Yee Law, Water–surface interactions and definitions for hydrophilicity, hydrophobicity and superhydrophobicity, Pure and Applied Chemistry 87, 2015-08-01, עמ' 759–765 doi: 10.1515/pac-2014-1206
^ Peter L. Privalov, Stanley J. Gill, Kenneth P. Murphy, Response: The Meaning of Hydrophobicity, Science 250, 1990-10-12, עמ' 297–298 doi: 10.1126/science.250.4978.297.b
^ Glen Eugene Kellogg, Donald J. Abraham, Hydrophobicity: is LogPo/w more than the sum of its parts?, European Journal of Medicinal Chemistry 35, 2000-08-01, עמ' 651–661 doi: 10.1016/S0223-5234(00)00167-7
^ D. P. Ortiz, E. N. Baydak, H. W. Yarranton, Effect of surfactants on interfacial films and stability of water-in-oil emulsions stabilized by asphaltenes, Journal of Colloid and Interface Science 351, 2010-11-15, עמ' 542–555 doi: 10.1016/j.jcis.2010.08.032
^ C. Solans, P. Izquierdo, J. Nolla, N. Azemar, M. J. Garcia-Celma, Nano-emulsions, Current Opinion in Colloid & Interface Science 10, 2005-10-01, עמ' 102–110 doi: 10.1016/j.cocis.2005.06.004
^ Nicolas Giovambattista, Pablo G. Debenedetti, Peter J. Rossky, Enhanced surface hydrophobicity by coupling of surface polarity and topography, Proceedings of the National Academy of Sciences 106, 2009-09-08, עמ' 15181–15185 doi: 10.1073/pnas.0905468106
^ Helen Watson, Biological membranes, Essays in Biochemistry 59, 2015-11-15, עמ' 43–69 doi: 10.1042/bse0590043
^ Chunli Xu, Lidong Cao, Pengyue Zhao, Zhaolu Zhou, Chong Cao, Fengmin Li, Qiliang Huang, Emulsion-based synchronous pesticide encapsulation and surface modification of mesoporous silica nanoparticles with carboxymethyl chitosan for controlled azoxystrobin release, Chemical Engineering Journal 348, 2018-09-15, עמ' 244–254 doi: 10.1016/j.cej.2018.05.008
^ Fatemeh Goodarzi, Sohrab Zendehboudi, A Comprehensive Review on Emulsions and Emulsion Stability in Chemical and Energy Industries, The Canadian Journal of Chemical Engineering 97, 2019, עמ' 281–309 doi: 10.1002/cjce.23336
^ Long Bai, Siqi Huan, Orlando J. Rojas, David Julian McClements, Recent Innovations in Emulsion Science and Technology for Food Applications, Journal of Agricultural and Food Chemistry 69, 2021-08-18, עמ' 8944–8963 doi: 10.1021/acs.jafc.1c01877
^ Yitong Wang, Chao Ai, Hui Wang, Chong Chen, Hui Teng, Jianbo Xiao, Lei Chen, Emulsion and its application in the food field: An update review, eFood 4, 2023, עמ' e102 doi: 10.1002/efd2.102
^ Jean-Louis Salager, Ana Forgiarini, Laura Márquez, Alejandro Peña, Aldo Pizzino, Marı́a P Rodriguez, Marianna Rondón-González, Using emulsion inversion in industrial processes, Advances in Colloid and Interface Science, Emulsions, From Fundamentals to Practical Applications 108-109, 2004-05-20, עמ' 259–272 doi: 10.1016/j.cis.2003.10.008
^ Matthew J Scott, Malcolm N Jones, The biodegradation of surfactants in the environment, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, Detergents in Biomembrane Studies 1508, 2000-11-23, עמ' 235–251 doi: 10.1016/S0304-4157(00)00013-7
^ Sarah Hatfield Venhuis, Mehrab Mehrvar, Health effects, environmental impacts, and photochemical degradation of selected surfactants in water, International Journal of Photoenergy 6, 2004, עמ' 631840 doi: 10.1155/S1110662X04000157
^ Guang-Guo Ying, Fate, behavior and effects of surfactants and their degradation products in the environment, Environment International 32, 2006-04-01, עמ' 417–431 doi: 10.1016/j.envint.2005.07.004

[1] T. G. Myers, Thin Films with High Surface Tension, SIAM Review 40, 1998-01, עמ' 441–462 doi: 10.1137/S003614459529284X

[2] H.J. Hill, J. Reisberg, G.L. Stegemeier, Aqueous Surfactant Systems For Oil Recovery, Journal of Petroleum Technology 25, 1973-02-01, עמ' 186–194 doi: 10.2118/3798-PA

[3] David Julian McClements, Seid Mahdi Jafari, Improving emulsion formation, stability and performance using mixed emulsifiers: A review, Advances in Colloid and Interface Science 251, 2018-01-01, עמ' 55–79 doi: 10.1016/j.cis.2017.12.001

[4] Harold Whiting, A New Theory of Cohesion Applied to the Thermodynamics of Liquids and Solids, Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences 19, 1883, עמ' 353–466 doi: 10.2307/25138738

[5] J. Anthony von Fraunhofer, Adhesion and Cohesion, International Journal of Dentistry 2012, 2012, עמ' 951324 doi: 10.1155/2012/951324

[:0-6] ¹ ² Kock-Yee Law, Water–surface interactions and definitions for hydrophilicity, hydrophobicity and superhydrophobicity, Pure and Applied Chemistry 87, 2015-08-01, עמ' 759–765 doi: 10.1515/pac-2014-1206

[7] Peter L. Privalov, Stanley J. Gill, Kenneth P. Murphy, Response: The Meaning of Hydrophobicity, Science 250, 1990-10-12, עמ' 297–298 doi: 10.1126/science.250.4978.297.b

[8] Glen Eugene Kellogg, Donald J. Abraham, Hydrophobicity: is LogPo/w more than the sum of its parts?, European Journal of Medicinal Chemistry 35, 2000-08-01, עמ' 651–661 doi: 10.1016/S0223-5234(00)00167-7

[9] D. P. Ortiz, E. N. Baydak, H. W. Yarranton, Effect of surfactants on interfacial films and stability of water-in-oil emulsions stabilized by asphaltenes, Journal of Colloid and Interface Science 351, 2010-11-15, עמ' 542–555 doi: 10.1016/j.jcis.2010.08.032

[10] C. Solans, P. Izquierdo, J. Nolla, N. Azemar, M. J. Garcia-Celma, Nano-emulsions, Current Opinion in Colloid & Interface Science 10, 2005-10-01, עמ' 102–110 doi: 10.1016/j.cocis.2005.06.004

[11] Nicolas Giovambattista, Pablo G. Debenedetti, Peter J. Rossky, Enhanced surface hydrophobicity by coupling of surface polarity and topography, Proceedings of the National Academy of Sciences 106, 2009-09-08, עמ' 15181–15185 doi: 10.1073/pnas.0905468106

[12] Helen Watson, Biological membranes, Essays in Biochemistry 59, 2015-11-15, עמ' 43–69 doi: 10.1042/bse0590043

[13] Chunli Xu, Lidong Cao, Pengyue Zhao, Zhaolu Zhou, Chong Cao, Fengmin Li, Qiliang Huang, Emulsion-based synchronous pesticide encapsulation and surface modification of mesoporous silica nanoparticles with carboxymethyl chitosan for controlled azoxystrobin release, Chemical Engineering Journal 348, 2018-09-15, עמ' 244–254 doi: 10.1016/j.cej.2018.05.008

[14] Fatemeh Goodarzi, Sohrab Zendehboudi, A Comprehensive Review on Emulsions and Emulsion Stability in Chemical and Energy Industries, The Canadian Journal of Chemical Engineering 97, 2019, עמ' 281–309 doi: 10.1002/cjce.23336

[15] Long Bai, Siqi Huan, Orlando J. Rojas, David Julian McClements, Recent Innovations in Emulsion Science and Technology for Food Applications, Journal of Agricultural and Food Chemistry 69, 2021-08-18, עמ' 8944–8963 doi: 10.1021/acs.jafc.1c01877

[16] Yitong Wang, Chao Ai, Hui Wang, Chong Chen, Hui Teng, Jianbo Xiao, Lei Chen, Emulsion and its application in the food field: An update review, eFood 4, 2023, עמ' e102 doi: 10.1002/efd2.102

[17] Jean-Louis Salager, Ana Forgiarini, Laura Márquez, Alejandro Peña, Aldo Pizzino, Marı́a P Rodriguez, Marianna Rondón-González, Using emulsion inversion in industrial processes, Advances in Colloid and Interface Science, Emulsions, From Fundamentals to Practical Applications 108-109, 2004-05-20, עמ' 259–272 doi: 10.1016/j.cis.2003.10.008

[18] Matthew J Scott, Malcolm N Jones, The biodegradation of surfactants in the environment, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, Detergents in Biomembrane Studies 1508, 2000-11-23, עמ' 235–251 doi: 10.1016/S0304-4157(00)00013-7

[19] Sarah Hatfield Venhuis, Mehrab Mehrvar, Health effects, environmental impacts, and photochemical degradation of selected surfactants in water, International Journal of Photoenergy 6, 2004, עמ' 631840 doi: 10.1155/S1110662X04000157

[20] Guang-Guo Ying, Fate, behavior and effects of surfactants and their degradation products in the environment, Environment International 32, 2006-04-01, עמ' 417–431 doi: 10.1016/j.envint.2005.07.004

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]