אלקאן
אלקאנים (Alkanes) או פחמימנים רוויים הם קבוצה פונקציונלית של תרכובות אורגניות, בעלת הנוסחא CnH2n+2. חומרים ידועים רבים הם אלקאנים; נפט, למשל, מורכב רובו ככולו מאלקאנים.
מאפיינים כלליים
[עריכת קוד מקור | עריכה]האלקאנים הם קבוצה פונקציונלית, ומורכבים מאטומי פחמן ומימן בלבד (כלומר: הם פחמימנים), הקשורים ביניהם בקשרים בודדים בלבד. נוסחתם הכללית של האלקאנים היא CnH2n+2. בשל העדר קשרים כפולים או משולשים מכונים האלקאנים פחמימנים רוויים, שכן כל "נקודות הקישור" לפחמן תפוסות כבר על ידי מימנים; עובדה זו היא הגורם להיותם של האלקאנים חומרים בלתי-פעילים יחסית לקבוצות חומרים אחרות, שכן הם לא מסוגלים לעבור תגובות סיפוח (Addition), בהן מתווסף אטום או קבוצת אטומים אל המולקולה.
העדרה של קבוצה פונקציונלית גורם לכך שכל האלקאנים חסרי צבע. האלקאנים הקצרים ביותר הם גזים בטמפרטורת החדר; אלקאנים בעלי שרשראות המכילות למעלה מ-20 פחמנים יהיו בדרך כלל מוצקים רכים (וזלין, למשל).
על מתן שמות לאלקאנים, ראו מונחון IUPAC. שמו של אלקאן מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -אָן. לאלקאנים טבעתיים (ציקלואלקאנים) מתווספת התחילית צִיקלוֹ-.
נגזרות של אלקאנים
[עריכת קוד מקור | עריכה]כשאלקאן נסגר לטבעת מתקבל ציקלואלקאן (אלקאן טבעתי). הציקלואלקאן הפשוט ביותר הוא ציקלופרופאן, המורכב מטבעת (משולש, למעשה) בת שלושה אטומי פחמן. בין הקשרים הקוולנטיים שבמשולש שווה-צלעות זה קיימת זווית בת 60 מעלות; דבר זה גורם למתח במולקולה ולאי-יציבות. הציקלואלקאנים הבאים בסדרה (ציקלובוטאן (4 אטומי פחמן), ציקלופנטאן (5) וכן הלאה) יציבים הרבה יותר.
אלקאן שאחד מאטומי המימן שלו הוחלף בהלוגן (כלור, ברום, יוד או פלואור) נקרא הלואלקאן או אלקילהליד. במתן שמות להלואלקאנים יש להוסיף תחילית המציינת את ההלוגן, ספרה המציינת את מיקום ההלוגן לאורך השרשרת הפחמנית וקידומת יוונית המציינת את מספר אטומי ההלוגן מאותו סוג. לדוגמה, 2,3-דיכלורוהקסאן מציין מולקולה המכילה 6 אטומי פחמן (הקסאן) ושני אטומי כלור (דיכלורו) הקשורים לאטום הפחמן השני והשלישי בשרשרת.
הפקת אלקאנים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- הידרוגנציה (הוספת מימן) לאלקנים גורמת לשבירת הקשר הכפול ולקבלת אלקאן. בתגובה הבאה מגיב האלקן פּרוֹפּן עם מימן, לקבלת פּרוֹפּאן:
תגובות אופייניות לאלקאנים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- תגובת הלוגנציה יוצרת אלקילהליד או הלואלקאן. בתגובה זו מגיב האלקאן עם מולקולה דו-אטומית של הלוגן. התהליך הוא תגובת שרשרת רדיקלית, ומכונה לכן לעיתים הלוגנציה רדיקלית; הוא מתחיל ביצירת רדיקל הלוגני, בדרך כלל על ידי הקרנת כלי התגובה באור. בהלוגנציה יכולים להשתתף ההלוגנים כלור, ברום ופלואור, אך לא יוד, האדיש יחסית. בתגובה הבאה מגיב מתאן עם כלור, לקבלת כלורומתאן ומימן כלורי:
- אם התגובה ממשיכה באין מפריע, יתווספו אטומי כלור נוספים לאלקאן ויתקבלו כלורואלקאנים נוספים: דיכלורומתאן (CH2Cl2), טריכלורומתאן (כלורופורם, CHCl3) וטטראכלורומתאן (פחמן ארבע-כלורי, CCl4). היחס בין התוצרים נקבע על פי יציבות הרדיקלים הנוצרים במהלכה. תערובת התוצרים המתקבלת בתגובה עשויה להיות מגוונת מאוד במקרה של אלקאנים מסועפים, ומהווה את אחד מחסרונותיה העיקריים ככלי לסינתזה אורגנית.
מקורות ושימושים
[עריכת קוד מקור | עריכה]בשל היותם של האלקאנים התרכובות האורגניות הבסיסיות ביותר, הם משמשים רבות בתעשייה הכימית כחומרי גלם להפקת חומרים מורכבים יותר, כגון אלקנים ואלדהידים. שימושם הידוע ביותר של האלקאנים הוא כחומרי שרפה (בעירה); כך, למשל, גז הבישול הוא תערובת של בוטאן-פרופאן; למעשה, רוב חומרי הדלק בשימוש יומיומי הם אלקאנים, ובתוכם רוב נגזרות הנפט. הנפט נוצר כששרידיהם הביולוגיים של יצורים חיים מרקיבים ומתפרקים בבטן האדמה, בהיעדר חמצן, במשך מיליוני שנים. הקבוצות הפונקציונליות השונות ניתקות מהתרכובות האורגניות המרכיבות את האורגניזמים, ורק השלדים הפחמימניים - האלקאנים - נותרים.
אלקאנים חשובים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- מתאן (CH4) הוא האלקאן הפשוט ביותר, וכן התרכובת האורגנית הפשוטה ביותר. זהו המרכיב העיקרי בגז טבעי, ובנוסף יש לו חשיבות ביולוגית רבה: מיקרואורגניזמים רבים מייצרים אותו כחלק מתהליך הפקת האנרגיה בתאיהם; הללו קרויים מתאנוגניים. מיקרואורגניזמים אחרים צורכים אותו ומפיקים ממנו אנרגיה; הללו קרויים מתאנוטרופים.
- אתאן (C2H6). גז דליק, השני במרכיבי הגז הטבעי.
- פרופאן (C3H8). גז דליק.
- בוטאן (C4H10). גז דליק.
- פרפין (Paraffin) הוא שם כולל לכל האלקאנים בעלי שרשרת בת 20 פחמנים ומעלה. אחד מהם הוא הווזלין, המשמש לסיכוך ולשימון. בבריטניה נהוג לכנות בשם נפט פרפין (Paraffin oil) את הדלק הנוזלי קרוסן (המורכב מאלקאנים בעלי שרשרת בת 12 עד 15 פחמנים), ואילו את הפרפין המוצק נהוג לכנות שעוות פרפין (Paraffin wax; פרפין אכן משמש לייצור שעווה).
- טריכלורומתאן (CHCl3), המוכר יותר בשמו הטריוויאלי כלורופורם, הוא אחד החומרים הראשונים ששימשו להרדמה רפואית.
ראו גם
[עריכת קוד מקור | עריכה]קישורים חיצוניים
[עריכת קוד מקור | עריכה]
קבוצות פונקציונליות | ||
---|---|---|
פחמימנים | אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל | |
תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון | |
תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן | |
תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר | |
תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל | |
תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) |