חומצה איקוסאפנטאנואית

חומצה איקוסאפנטאנואית (שם מדעי: icosapentaenoic acid; לעיתים קרובות בראשי תיבות: EPA) היא חומצת שומן רב בלתי רוויה, כלומר, בעלת יותר מקשר כפול אחד. החומצה האיקוסאפנטאנואית היא חומצה מסוג אומגה 3. בספרות הפיזיולוגית היא מסומנת בשם 20:5(n−3). היא נקראת גם בשם הטריוויאלי חומצה טימנודונית. מבחינה כימית, EPA היא חומצה קרבוקסילית בעלת שרשרת של 20 אטומי פחמן וחמישה קשרים כפולים מסוג cis; הקשר הכפול הראשון ממוקם בפחמן השלישי מקצה האומגה. נוסחתה המולקולרית: C₁₉H₂₉COOH או C₂₀H₃₀O₂. וברישום מקוצר: C20:5ω3.

EPA היא חומצת שומן רב בלתי רוויה (PUFA) המשמשת כחומר מוצא לפרוסטגלנדין-3 (אשר מעכב אגרגציית טסיות דם),ל-טרומבוקסאן-3, ול-איקוסנואידים מסוג לויקוטריאנים-5. EPA הוא גם חומר מוצא וגם תוצר פירוק הידרוליטי של איקוספנטאנואיל אתנולמיד (EPEA: C₂₂H₃₅NO₂; 20:5,n−3)^[1]

מקורה העיקרי בדגי ים הרינג וסלמון, אך גם מופיעה בחלב אם.

בשנת 2013 הצליחו מדענים באמצעות שינויים גנטיים לגרום לצמח הקמלינה לייצר חומצה איקוסאפנטאנואית.^[2]

החומצה הכרחית לתפקוד אופטימלי של תאים בגוף האדם.

מקורות

EPA מתקבלת בתזונת האדם באמצעות אכילת דגים שמנים, כגון שמן כבד בקלה, הרינג, מקרל, סלמון, מנהדן וסרדינים, סוגים שונים של אצות מאכל, או באמצעות נטילת תוספי שמן דגים או שמן אצות. היא מצוייה גם בחלב אם אנושי.

דגים, כמו רוב בעלי החוליות, יכולים לסנתז מעט מאוד EPA מחומצה אלפא-לינולנית (ALA) שמקורה בתזונה.^[3] בגלל שיעור ההמרה הנמוך מאוד הזה, דגים מקבלים את רוב ה-EPA שלהם בעיקר מהאצות שהם צורכים.^[4] EPA זמינה לבני אדם ממקורות שאינם מן החי (למשל, באופן מסחרי, מהשמר Yarrowia lipolytica,^[5] וממיקרו-אצות כמו Nannochloropsis oculata, Monodus subterraneus, Chlorella minutissima ו-Phaeodactylum tricornutum,^[6]^[7] אשר מפותחות כמקור מסחרי ל-EPA).^[8] בדרך כלל EPA אינה מצוייה בצמחים עילאיים, אך דווח על נוכחותה בכמויות זעירות ברגלת הגינה(פורטולקה).^[9] בשנת 2013 דווח כי צורה מהונדסת גנטית של הצמח קמלינה ייצרה כמויות משמעותיות של EPA.^[10]^[11]

גוף האדם ממיר חלק מהחומצה אלפא-לינולנית (ALA) הנספגת ל-EPA. החומצה האלפא לינולנית עצמה היא חומצת שומן חיונית, ובני אדם זקוקים לאספקה מספקת שלה. ^{[ דרוש ציטוט ]} כם זאת, יעילות ההמרה של ALA ל-EPA, נמוכה בהרבה בהשוואה לספיגת ה-EPA ישירות ממזון המכיל אותה. מכיוון ש-EPA היא גם חומר מוצא לחומצה דוקוסאהקסאנואית (DHA), שמירה על רמה מספקת של EPA בתזונה שאינה מכילה לא EPA ולא DHA היא קשה יותר, הן בגלל המאמץ המטבולי הנוסף הנדרש לסינתזה של EPA והן בגלל השימוש ב-EPA לצורך המרה ל-DHA. מצבים רפואיים כמו סוכרת או אלרגיות מסוימות עלולים להגביל באופן משמעותי את יכולת גוף האדם לבצע מטבוליזם ולהפיק EPA מ-ALA.

צורות הופעה

תוספי תזונה הזמינים באופן מסחרי מופקים לרוב משמן דגים ומסופקים בדרך כלל בצורת טריגליצרידים (TG) בתוספי מזון ובצורת אסטר אתילי (EE) בתרופות. קיימת מחלוקת בין יצרני התוספים לגבי היתרונות והחסרונות היחסיים של הצורות השונות.

שמן דגים עשיר בצורת הטריגליצרידים TG. אצות עשירות בצורות DGDG, MGDG ו-PC בעוד שקריל עשיר בצורות PC ו-2-LPC (שתיהן פוספוליפידים). ^[12]

אחת הצורות המצויות באופן טבעי באצות, צורת השומנים הקוטביים (תערובת של צורות שונות שאינן TG/EE, כולל PC, LPC, PL פוספוליפידים אחרים (PL), DGDG ו- MGDG ), הוכחה כבעלת זמינות ביולוגית גבוהה יותר בהשוואה לצורת האסטר האתילי או הטריגליצרידים. ^[13] באופן דומה, נמצא במחקר משנת 2020 כי DHA או EPA בצורת ליזופוספטידיכולין (LPC) היו יעילים יותר מצורת הטריגליצרידים (TG) ומצורת ופוספטידילכולין (PC). ^[14]

ביוסינתזה

מסלול אאוקריוטי אירובי

אאוקריוטים אירוביים, ובמיוחד מיקרו-אצות, טחבים, פטריות ורוב בעלי החיים (כולל בני אדם), מבצעים ביוסינתזה של EPA בדרך כלל בסדרה של תגובות דה-סטורציה (הסרת מימנים ליצירת קשר כפול) והתארכה, המזורזות על ידי פעולה רציפה של אנזימי דה-סטוראז ואנזימי אלונגאז. מסלול זה, שזוהה לראשונה ב- Thraustochytrium, חל על הקבוצות הבאות: ^[15]

דה-סטורציה בפחמן השישי של חומצה α-לינולנית על ידי האנזים Δ6 דה-סטוראז ליצירת חומצה סטארידונית (SDA, 18:4 ω−3),
הארכה של חומצה סטארידונית על ידיהאנזים Δ6 אלונגאז ליצירת חומצה איקוסאטטראנואית (ETA, 20:4 ω−3),
דה-סטורציה בפחמן החמישי של חומצה איקוספטאנואית על ידי האנזים Δ5 דה-סטוראז ליצירת חומצה איקוספנטאנואית (EPA, 20:5 ω−3),

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה איקוסאפנטאנואית בוויקישיתוף

הערות שוליים

↑ Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS (במאי 2011). "N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans". Nature. 473 (7346): 226–9. Bibcode:2011Natur.473..226L. doi:10.1038/nature10007. PMC 3093655. PMID 21562563. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ Successful high-level accumulation of fish oil omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in a transgenic oilseed crop - Ruiz-Lopez - 2013 - The Plant Journal - Wiley Onli...
↑ Nutrient requirements of fish and shrimp. Washington, DC: The National Academies Press. 2011. ISBN 978-0-309-16338-5.
↑ Bishop-Weston Y. "Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid – DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats". אורכב מ-המקור ב-2013-05-22.
↑ Xie, Dongming; Jackson, Ethel N.; Zhu, Quinn (בפברואר 2015). "Sustainable source of omega-3 eicosapentaenoic acid from metabolically engineered Yarrowia lipolytica: from fundamental research to commercial production". Applied Microbiology and Biotechnology (באנגלית). 99 (4): 1599–1610. doi:10.1007/s00253-014-6318-y. ISSN 0175-7598. PMC 4322222. PMID 25567511. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ Vazhappilly R, Chen F (1998). "Eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid production potential of microalgae and their heterotrophic growth". Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (3): 393–397. doi:10.1007/s11746-998-0057-0.
↑ Ratha SK, Prasanna R (בפברואר 2012). "Bioprospecting microalgae as potential sources of "Green Energy"—challenges and perspectives". Applied Biochemistry and Microbiology. 48 (2): 109–125. doi:10.1134/S000368381202010X. PMID 22586907. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ Halliday J (12 בינואר 2007). "Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient". ארכיון מ-2007-01-16. {{cite web}}: (עזרה)
↑ Simopoulos AP (2002). "Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds" (PDF). Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition. 11 (Suppl 2): S163–73. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x. אורכב מ-המקור (PDF) ב-2008-12-17.
↑ Ruiz-Lopez N, Haslam RP, Napier JA, Sayanova O (בינואר 2014). "Successful high-level accumulation of fish oil omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in a transgenic oilseed crop". The Plant Journal. 77 (2): 198–208. doi:10.1111/tpj.12378. PMC 4253037. PMID 24308505. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ Coghlan A (4 בינואר 2014). "Designed plant oozes vital fish oils". New Scientist. 221 (2950): 12. doi:10.1016/s0262-4079(14)60016-6. ארכיון מ-1 ביוני 2015. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ Kagan, M. L.; West, A. L.; Zante, C.; Calder, P. C. (2013). "Acute appearance of fatty acids in human plasma--a comparative study between polar-lipid rich oil from the microalgae Nannochloropsis oculata and krill oil in healthy young males". Lipids in Health and Disease. 12. doi:10.1186/1476-511X-12-102. PMC 3718725. PMID 23855409.
↑ Kagan, M. L.; West, A. L.; Zante, C.; Calder, P. C. (2013). "Acute appearance of fatty acids in human plasma--a comparative study between polar-lipid rich oil from the microalgae Nannochloropsis oculata and krill oil in healthy young males". Lipids in Health and Disease. 12. doi:10.1186/1476-511X-12-102. PMC 3718725. PMID 23855409.
↑ Sugasini, D; Yalagala, PCR; Goggin, A; Tai, LM; Subbaiah, PV (בדצמבר 2019). "Enrichment of brain docosahexaenoic acid (DHA) is highly dependent upon the molecular carrier of dietary DHA: lysophosphatidylcholine is more efficient than either phosphatidylcholine or triacylglycerol". The Journal of Nutritional Biochemistry. 74. doi:10.1016/j.jnutbio.2019.108231. PMC 6885117. PMID 31665653. {{cite journal}}: (עזרה)
↑ Qiu, Xiao (2003-02-01). "Biosynthesis of docosahexaenoic acid (DHA, 22:6-4, 7,10,13,16,19): two distinct pathways". Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 68 (2): 181–186. doi:10.1016/S0952-3278(02)00268-5. ISSN 0952-3278. PMID 12538082.

ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום לוויקיפדיה ולהרחיב אותו.

[1] Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS (במאי 2011). "N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans". Nature. 473 (7346): 226–9. Bibcode:2011Natur.473..226L. doi:10.1038/nature10007. PMC 3093655. PMID 21562563. {{cite journal}}: (עזרה)

[2] Successful high-level accumulation of fish oil omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in a transgenic oilseed crop - Ruiz-Lopez - 2013 - The Plant Journal - Wiley Onli...

[3] Nutrient requirements of fish and shrimp. Washington, DC: The National Academies Press. 2011. ISBN 978-0-309-16338-5.

[vegan-4] Bishop-Weston Y. "Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid – DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats". אורכב מ-המקור ב-2013-05-22.

[5] Xie, Dongming; Jackson, Ethel N.; Zhu, Quinn (בפברואר 2015). "Sustainable source of omega-3 eicosapentaenoic acid from metabolically engineered Yarrowia lipolytica: from fundamental research to commercial production". Applied Microbiology and Biotechnology (באנגלית). 99 (4): 1599–1610. doi:10.1007/s00253-014-6318-y. ISSN 0175-7598. PMC 4322222. PMID 25567511. {{cite journal}}: (עזרה)

[6] Vazhappilly R, Chen F (1998). "Eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid production potential of microalgae and their heterotrophic growth". Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (3): 393–397. doi:10.1007/s11746-998-0057-0.

[pmid22586907-7] Ratha SK, Prasanna R (בפברואר 2012). "Bioprospecting microalgae as potential sources of "Green Energy"—challenges and perspectives". Applied Biochemistry and Microbiology. 48 (2): 109–125. doi:10.1134/S000368381202010X. PMID 22586907. {{cite journal}}: (עזרה)

[water4-8] Halliday J (12 בינואר 2007). "Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient". ארכיון מ-2007-01-16. {{cite web}}: (עזרה)

[9] Simopoulos AP (2002). "Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds" (PDF). Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition. 11 (Suppl 2): S163–73. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x. אורכב מ-המקור (PDF) ב-2008-12-17.

[10] Ruiz-Lopez N, Haslam RP, Napier JA, Sayanova O (בינואר 2014). "Successful high-level accumulation of fish oil omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in a transgenic oilseed crop". The Plant Journal. 77 (2): 198–208. doi:10.1111/tpj.12378. PMC 4253037. PMID 24308505. {{cite journal}}: (עזרה)

[11] Coghlan A (4 בינואר 2014). "Designed plant oozes vital fish oils". New Scientist. 221 (2950): 12. doi:10.1016/s0262-4079(14)60016-6. ארכיון מ-1 ביוני 2015. {{cite journal}}: (עזרה)

[pmid23855409-12] Kagan, M. L.; West, A. L.; Zante, C.; Calder, P. C. (2013). "Acute appearance of fatty acids in human plasma--a comparative study between polar-lipid rich oil from the microalgae Nannochloropsis oculata and krill oil in healthy young males". Lipids in Health and Disease. 12. doi:10.1186/1476-511X-12-102. PMC 3718725. PMID 23855409.

[pmid238554092-13] Kagan, M. L.; West, A. L.; Zante, C.; Calder, P. C. (2013). "Acute appearance of fatty acids in human plasma--a comparative study between polar-lipid rich oil from the microalgae Nannochloropsis oculata and krill oil in healthy young males". Lipids in Health and Disease. 12. doi:10.1186/1476-511X-12-102. PMC 3718725. PMID 23855409.

[14] Sugasini, D; Yalagala, PCR; Goggin, A; Tai, LM; Subbaiah, PV (בדצמבר 2019). "Enrichment of brain docosahexaenoic acid (DHA) is highly dependent upon the molecular carrier of dietary DHA: lysophosphatidylcholine is more efficient than either phosphatidylcholine or triacylglycerol". The Journal of Nutritional Biochemistry. 74. doi:10.1016/j.jnutbio.2019.108231. PMC 6885117. PMID 31665653. {{cite journal}}: (עזרה)

[Qiu-15] Qiu, Xiao (2003-02-01). "Biosynthesis of docosahexaenoic acid (DHA, 22:6-4, 7,10,13,16,19): two distinct pathways". Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 68 (2): 181–186. doi:10.1016/S0952-3278(02)00268-5. ISSN 0952-3278. PMID 12538082.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

	ערך מחפש מקורות
	רובו של ערך זה אינו כולל מקורות או הערות שוליים, וככל הנראה, הקיימים אינם מספקים. אנא עזרו לשפר את אמינות הערך באמצעות הבאת מקורות לדברים ושילובם בגוף הערך בצורת קישורים חיצוניים והערות שוליים. אם אתם סבורים כי ניתן להסיר את התבנית, ניתן לציין זאת בדף השיחה.