הנדרסון נחשב לאחד השחקנים המצליחים ביותר בתולדות וושינגטון, זכה באליפויות עם 5 קבוצות.[2]
הנדרסון היה השחקן הצעיר בסגל ארצות הברית בשנת 1990 בגיל 19 וזכה בהצטיינות כל אמריקה באותה השנה. בנוסף, הנדרסון היה חבר בצוות האולימפי בשנת 1992.[3] בשנת 1993 השיג הנדרסון שיא "בישולים" קבוצתי עם חמישה בישולים (הכנת מצב לקראת גול נקרא בעגה הרלוונטית 'בישול'). בשנת 1994 שיחק בפרנקפורט הגרמנית, וסטאבק ב-1995. בשנת 1997 קיבל הצטיינות על הובלת הקבוצה. השיג שיא בקריירה עם 11 שערים ועזר לקולורדו ראפידס להגיע לגמר גביע. בשנים 1999–2000 שיחק הנדרסון בספורטינג קנזס סיטי באותה עונה שיחק 38 משחקים הבקיע 10 שערים ובישל 9 גולים. את עונת 2001 בילה במיאמי פיוזן. בשנת 2004 הושקה קרן כריס הנדרסון, אשר העניקה מענקים לילדים החולים בלוקמיה.
