ציקלואלקאן
בכימיה אורגנית, ציקלואלקאן (באנגלית: cycloalkane) הוא תרכובת אליציקלית רוויה (כל קשרי הפחמן-פחמן הם קשרים יחידים) במבנה המכיל טבעת אחת. המולקולה יכולה לכלול גם שרשראות צדדיות. הנוסחה הכללית לציקלואלקאנים היא CnH2n, כלומר ציקלואלקאן הוא איזומר של אלקן בעל אותו מספר פחמנים וקשר כפול אחד. יש המרחיבים את ההגדרה גם לתרכובות המכילות יותר מטבעת אחת ואז הנוסחה הכללית CnH2(n+1-r) כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן ו-r מספר הטבעות. שם התרכובת מתקבל מהוספת התחילית ציקלו (cyclo) לפני שם הפחמימן: ציקלופרופאן (3 אטומי פחמן בטבעת), ציקלובוטאן וכו'.
תכונות
[עריכת קוד מקור | עריכה]ציקלואלקאנים דומים לאלקאנים הקוויים בתכונותיהם הפיזיקליות. טמפרטורות ההתכה והרתיחה גבוהות יותר והצפיפות גדולה יותר אצל ציקלואלקאן מאשר באלקאן בעל אותו מספר פחמנים בשל שטח המגע הגדול בין המולקולות הגורם למשיכת ואן דר ואלס חזקה יותר. כך למשל בהשוואה בין ציקלוהקסאן להקסאן:
| הקסאן | ציקלוהקסאן | |
|---|---|---|
| טמפרטורת היתוך | 95°- | 6.5° |
| טמפרטורת רתיחה | 69° | 80.7° |
| צפיפות | 0.66 גרם לסמ"ק | 0.77 גרם לסמ"ק |
אנרגיית המתח strain energy
[עריכת קוד מקור | עריכה]אטומי הפחמן בציקלואלקאן בהיברידיזציה sp3 ולכן זווית הקשר אמורה להיות 109° כבטטראדר. בטבעות של 3, 4 או 5 פחמנים הזווית חייבת להיות קטנה יותר (למשל 60° בציקלופרופאן בו נמצאים הפחמנים בקודקודי משולש שווה-צלעות). הסטייה הזו מזווית הקשר הטטראדרית גורמת לעלייה באנרגיה הפוטנציאלית וירידה ביציבות. הימצאות אטומי המימן על פחמנים סמוכים בקונפורמציה סכוכה (eclipsed conformation) כלומר זה מול זה ("מסתירים" זה את זה בהיטל ניומן) גורמת אף היא לעלייה באנרגיה הפוטנציאלית.
אנרגיית המתח (strain energy) הקרויה גם "מתח הטבעת" (ring strain) מחושבת מההפרש בין אנתלפיית ההתהוות של המולקולה לבין הערך המחושב מחוזק הקשרים. אנרגיית המתח הזו גבוהה ביותר בציקלופרופאן (הזווית הרחוקה ביותר מהזווית הטטראדרלית) ויורדת ל 0 בציקלוהקסאן בו בקונפורמציית "כיסא" המימנים אינם בקונפורמציה סכוכה והזווית בין קודקודי המשושה שווה לזווית הטטראדרית. בטבעות בעלות מספר פחמנים גדול יותר שוב נוצרת אנרגיית מתח בשל האילוץ לקונפורמציה סכוכה.
| מספר פחמנים
בטבעת |
שם | אנרגיית המתח של המולקולה (קילוג'אול למול) | אנרגיית המתח לקבוצת CH2 (קילוג'אול למול) |
|---|---|---|---|
| 3 | ציקלופרופאן | 115.5 | 38.5 |
| 4 | ציקלובוטאן | 110.5 | 27.6 |
| 5 | ציקלופנטאן | 27.2 | 5.4 |
| 6 | ציקלוהקסאן | 0 | 0 |
| 7 | ציקלוהפטאן | 26.3 | 3.8 |
| 8 | ציקלואוקטאן | 40.2 | 5.0 |
| 10 | ציקלודקאן | 54.4 | 5.4 |
| 12 | ציקלודודקאן | 20.1 | 1.7 |
| 16 | ציקלוהקסהדקאן | 6.7 | 0.4 |
קישורים חיצוניים
[עריכת קוד מקור | עריכה]
הערות שוליים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- ^ Ring Strain in Cycloalkanes, Department of Chemistry , Yale university
