דה-פרוטונציה

בכימיה, דה-פרוטונציה היא תגובה בה מופרד הידרון (יון מימן חיובי ⁺H) ממולקולה, ליצירת הבסיס המצומד שלה. בסיס ברונסטד-לאורי מוגדר כחומר כימי הגורם לדה-פרוטונציה של חומר אחר. היכולת היחסית של מולקולה למסור הידרון נמדדת על ידי ערך ה-pK_a שלה. לחומצות ערך pK_a נמוך, והן מוסרות הידרון (בדרך כלל פרוטון) בקלות. ערך ה-pK_a מושפע מגורמים רבים, אך המשמעותי ביותר הוא יכולת המולקולה לייצב את המטען השלילי שנוצר לאחד מסירת ההידרון על ידי רזוננס כימי.

הבסיס המשמש לביצוע דה-פרוטונציה של מולקולה תלוי ב-pK_a שלה. במקרים בהם ההידרון לא חומצי במיוחד, כלומר המולקולה לא מוסרת אותו בקלות, יש צורך בבסיס חזק יותר מההידרוקסיד הנפוץ, לדוגמה - הידריד. חוזקו של ההידריד בתגובות דה-פרוטונציה נובע מיצירת גז מימן בתגובה, גז שיוצא מהתמיסה, ובכך דוחף את שיווי המשקל לכיוון התוצרים, על פי עקרון לה-שטלייה. בין ההידרידים נפוצים למטרה זו נמנים נתרן הידריד ואשלגן הידריד.

ראו גם

• פרוטונציה - הוספת הידרון (בדרך כלל פרוטון) למולקולה