הצגת המקור של הדף "קרסול (תרכובת אורגנית)"

{| align="left" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #ffffff; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
! align="center" colspan="4" style=" background: #F8EABA"| איזומרים של קרסול{{הערה|[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0030.htm o-CRESOL (ICSC)]}}{{הערה|\[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0646.htm m-CRESOL (ICSC)]}}{{הערה|[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0031.htm p-CRESOL (ICSC)]}}{{הערה|{{Cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/o-cresol#section=Odor-Threshold|title=o-cresol|last=Pubchem|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov}}}}
|-
| {{קישור שפה|אנגלית|Skeletal formula|נוסחת שלד}}
| [[קובץ:O-Kresol.svg|90px|מרכז]]
| [[קובץ:M-Kresol.svg|90px|מרכז]]
| [[קובץ:P-Kresol.svg|45px|מרכז]]
|-
| [[דגם כדור-מקל]]
| [[קובץ:Ortho-cresol-3D-balls.png|100px]]
| [[קובץ:Meta-cresol-3D-balls.png|100px]]
| [[קובץ:Para-cresol-3D-balls.png|100px]]
|-
! align="center" colspan="4" style=" background: #F8EABA" | כללי
|-
| שם מקובל
| '''''o''-cresol'''
| '''''m''-cresol'''
| '''''p''-cresol'''
|-
| שם מומלץ על פי [[מונחון IUPAC]]
| 2-methylphenol
| 3-methylphenol
| 4-methylphenol
|-
| שם סיסטמטי
| 2-methylbenzenol
| 3-methylbenzenol
| 4-methylbenzenol
|-
| שמות אחרים
| ''ortho''-Cresol<br />2-Hydroxytoluene
| ''meta''-Cresol<br />3-Hydroxytoluene
| ''para''-Cresol<br />4-Hydroxytoluene
|-
| [[כתיב כימי]]
| align="center" colspan="4" | C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O
|-
| [[סמיילס]]
| Oc1c(C)cccc1
| Oc1cc(C)ccc1
| Oc1ccc(C)cc1
|-
| [[מסה מולרית]]
| align="center" colspan="4" | g/mol{{כ}} 108.14
|-
| הופעה בטמפרטורת ולחץ החדר
| גבישים חסרי צבע
| נוזל סמיך יותר
| מוצק במראה שמנוני
|-
|rowspan="2" | [[מספר CAS]]
| <nowiki>[95-48-7]</nowiki>
| <nowiki>[108-39-4]</nowiki>
| <nowiki>[106-44-5]</nowiki>
|-
| align="center" colspan="3" | תערובת של קרסולים (טריקרסול): <nowiki>[1319-77-3]</nowiki>
|-
! align="center" colspan="4" style=" background: #F8EABA"| תכונות
|-
| [[צפיפות החומר|צפיפות]] ומצב צבירה
| g/cm<sup>3</sup>{{כ}} 1.05, מוצק
| g/cm<sup>3</sup>{{כ}} 1.03, נוזל
| g/cm<sup>3</sup>{{כ}} 1.02, נוזל
|-
| [[מסיסות]] ב[[האנומליה של המים|מים טהורים]]{{ש}} ב-C°{{כ}} 20−25
| g/100 ml {{כ}} 2.5
| g/100 ml {{כ}} 2.4
| g/100 ml {{כ}} 1.9
|-
| align="center" colspan="4" | מסיס במים [[אלקלי]]ים מאוד
|-
| [[נקודת התכה]]
| C°{{כ}} 29.8{{כ}} (K{{כ}} 303.0)
| C°{{כ}} 11.8 (K{{כ}} 285.0)
| C°{{כ}} 35.5 (K{{כ}} 309.7)
|-
| [[נקודת רתיחה]]
| C°{{כ}} 191.0 (K{{כ}} 464.2)
| C°{{כ}} 202.0 (K{{כ}} 475.2)
| C°{{כ}} 201.9 (K{{כ}} 475.1)
|-
| [[קבוע דיסוציאציה של חומצה|חומציות]] (p''K''<sub>a</sub>)
| 10.287
| 10.09
| 10.26
|-
| [[צמיגות]]
| מוצק ב-C°{{כ}} 25
| cP ב-C°{{כ}} 25
| מוצק ב-C°{{כ}} 25
|-

! align="center" colspan="4" style=" background: #F8EABA"| מבנה
|-
| [[דיפול|מומנט דיפול]]
| [[דביי|D]]{{כ}} 1.35
| [[דביי|D]]{{כ}} 1.61
| [[דביי|D]]{{כ}} 1.58
|-

! align="center" colspan="4" style=" background: #F8EABA"| סכנות
|-
| [[גיליון בטיחות חומרים]]
|
|
|
|-
| [[בטיחות וגיהות בתעסוקה|סכנות]] עיקריות
| align="center" colspan="4" | דליקים, סכנת רעילות בבליעה ובשאיפה
|-
| [[נקודת הבזק]]
| C°{{כ}} 81
| C°{{כ}} 86
| C°{{כ}} 86
|-
| סמלי התרעה
| align="center" colspan="4" | [[קובץ:GHS-pictogram-acid.svg|50px|ימין]] [[קובץ:GHS-pictogram-skull.svg|50px|מרכז]]
|-
| מספר {{קישור שפה|אנגלית|Registry of Toxic Effects of Chemical Substances|RTECS}}
| GO6300000
| GO6125000
| GO6475000
|-
! align="center" colspan="4" style=" background: #F8EABA"| תרכובות קשורות
|-
| [[פנולים]] קשורים
| colspan="3"| {{קישור שפה|אנגלית|Xylenol|קסילנול|קסילנולים}}
|-
| תרכובות קשורות
| colspan="3"| {{קישור שפה|אנגלית|Bromocresol green|ירוק ברומוקרסול}}, {{קישור שפה|אנגלית|Cresol Red|אדום קרסול}}
|-
| align="center" colspan="4" style=" background: #F8EABA"| <small>אלא אם צוין אחרת, הנתונים ניתנים עבור חומרים במצבם הסטנדרטי (ב-C°{{כ}} 25, kPa{{כ}} 100)</small>
|-
|}
'''קְרֶסוֹלִים''' (הידועים גם בשם '''הידרוקסיטולואן''', '''טולואנול''', '''בנזול''' או '''חומצה קרסילית''') הם קבוצה של [[תרכובת אורגנית|תרכובות אורגניות]] [[ארומטיות]]. הם [[פנולים]] (מתילפנולים) נפוצים שעשויים להיות טבעיים או מיוצרים. קרסולים מופיעים בדרך כלל כמוצקים או נוזלים מכיוון ש[[נקודת התכה|נקודות ההתכה]] שלהם בדרך כלל קרובות לטמפרטורת החדר. בדומה לסוגים אחרים של פנולים, הם [[חמצון-חיזור|מתחמצנים]] באיטיות על ידי חשיפה ל[[אטמוספירת כדור הארץ|אוויר]], והזיהומים הנוצרים לעיתים קרובות נותנים לדגימות גוון אדום צהוב עד חום. לקרסולים יש [[ריח]] אופייני לזה של פנולים פשוטים אחרים, המזכיר בחלקם ריח של "{{קישור שפה|אנגלית|Coal tar|זפת פחם}}". השם "קרסול" הוא הלחם של המילה פנול והמקור המסורתי של הקרסולים, {{קישור שפה|אנגלית|Creosote|קראוסוט}}.

==מבנה וייצור==
ה[[מבנה כימי|מבנה הכימי]] של קרסול כולל [[קבוצת מתיל]] על טבעת פנול. ישנן שלוש צורות ([[איזומר]]ים) של קרסול: אורתו-קרסול ({{קישור שפה|אנגלית|o-Cresol|o-קרסול}}), מטה-קרסול ({{קישור שפה|אנגלית|m-Cresol|m-קרסול}}) ופארה-קרסול ({{קישור שפה|אנגלית|p-Cresol|p-קרסול}}), בהתאם למיקום היחסי של ההידרוקסיל והמתיל. צורות אלו קיימות בנפרד או כתערובת, שניתן לקרוא לה גם קרסול או ליתר דיוק, טריקרסול. כמחצית מאספקת הקרסולים בעולם מופקת מזפת פחם, והשאר מיוצר על ידי [[הידרוליזה]] של {{קישור שפה|אנגלית|Chlorotoluene|כלורוטולואן|כלורוטולואנים}} או ה{{קישור שפה|אנגלית|Sulfonate|סולפונט|סולפונטים}} הקשורים. שיטה נוספת כוללת [[מתילציה]] של פנול עם [[מתנול]] על פני [[זרז]] חומצה מוצק, הכולל לרוב [[תחמוצת המגנזיום]] או [[אלומינה]], בדרך כלל בטמפרטורות מעל C°{{כ}} 300. {{קישור שפה|אנגלית|Anisole|אניסול}} הופך לקרסול בתנאים אלו.{{הערה|{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.003.0037|title=''p''-Cresol|journal=Organic Syntheses|volume=3|pages=37|year=1923|author=W. W. Hartman}}}}{{הערה|שם=Ullmann|Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi=10.1002/14356007.a08_025}}

[[איזומר]] נוסף של קרסול נקרא [[בנזיל אלכוהול]], או אלפא-קרסול (α-קרסול). לבנזיל אלכוהול יש [[הידרוקסיל|קבוצת הידרוקסי]] בתוך קבוצת מתיל על טבעת ה[[בנזן]].

==שימושים==
קרסולים הם תוצרי ביניים סינתטיים או [[קודמן (כימיה)|קודמנים]] (precursors) לתרכובות וחומרים אחרים, כולל פלסטיק, חומרי הדברה, תרופות וצבעים.{{הערה|שם=Ullmann}}

קרסול משמש לעיתים כקוטל חיידקים או חומר חיטוי, ומנגנון הפעולה שלו הוא הרס של [[קרום התא|קרומי התאים]] של החיידקים.{{הערה|שם="judis62"|{{cite journal |doi=10.1002/jps.2600510317|title=Studies on the Mechanism of Action of Phenolic Disinfectants I|year=1962|last1=Judis|first1=Joseph|journal=Journal of Pharmaceutical Sciences|volume=51|issue=3|pages=261–265|pmid=14452711}}}}{{הערה|שם="dboc"|{{cite news |title=IDENTIFICATION Name Cresol |url=https://go.drugbank.com/drugs/DB11143 |publisher=DrugBank Online |date=12 June 2020}}}}

במספר מחקרים, קרסול שימש גם לייצור בקנה מידה גדול של [[ננו-צינורית פחמן|ננו-צינוריות פחמן]] פרדות ולא מפותלות, ללא חומרים נוספים המשנים את תכונות פני השטח של הננו-צינוריות.{{הערה|{{cite web |title=Making carbon nanotubes as usable as common plastics: Researchers discover that cresols disperse carbon nanotubes at unprecedentedly high concentrations |url=http://www.sciencedaily.com/releases/2018/05/180515162801.htm |publisher=ScienceDaily, Northwestern University |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20180516060704/http://www.sciencedaily.com/releases/2018/05/180515162801.htm |archive-date=2018-05-16 |date=15 May 2018}}}}{{הערה|{{cite journal |last1=Chiou |first1=Kevin |last2=Byun |first2=Segi |last3=Kim |first3=Jaemyung |last4=Huang |first4=Jiaxing |title=Additive-free carbon nanotube dispersions, pastes, gels, and doughs in cresols |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |date=29 May 2018 |volume=115 |issue=22 |pages=5703–5708 |doi=10.1073/pnas.1800298115|pmid=29760075 |pmc=5984515 |bibcode=2018PNAS..115.5703C |doi-access=free }}}}

===שימושים מסחריים===
* {{קישור שפה|אנגלית|Creolin|קריולין}}, חומר חיטוי מהמאה ה-19.
* {{קישור שפה|אנגלית|Carbolic soap|סבון קרבולי}}, מהמאה ה-19.
* הנוסחה המקורית של [[ליזול]], בעצם תמיסת מימית של סבון קרבולי.{{הערה|שם="LysolCresolReference"|{{cite book
|url=http://www.gutenberg.org/files/21724/21724-h/21724-h.htm
|title=THE HANDBOOK OF SOAP MANUFACTURE no
|year=1908
|publisher=SCOTT, GREENWOOD & SON
|last=SIMMONS|first=W.H.}}}} "Lysol" שימש כ[[שם גנרי|סימן מסחרי גנרי]] להתייחס לתמיסת סבון קרסול כזו ונשאר בשימוש ככזה בכמה מסגרות מקצועיות. מספר CAS הוא 12772-68-8.

===נגזרות===
נגזרות של p-קרסול כוללות:
* {{קישור שפה|אנגלית|Butylated hydroxytoluene|דיבוטיל הידרוקסיטולואן}}, [[נוגד חמצון]] נפוץ.
נגזרות של o-קרסול כוללות:
* {{קישור שפה|אנגלית|Indo-1|Indo-1}}, סמן סידן פופולרי
* {{קישור שפה|אנגלית|MCPA|MCPA}}, חומצה אצטית (4-כלורו-2-מתילפנוקסי)
* {{קישור שפה|אנגלית|MCPB|MCPB}}, קוטל עשבים, חומצה בוטנואית 4-(4-כלורו-2-מתילפנוקסי)
* {{קישור שפה|אנגלית|Mecoprop|MCPP}}, קוטל עשבים, חומצה פרופנואית (RS)-2-(4-כלורו-2-מתילפנוקסי)
* [[אטומוקסטין]] ה[[אמין|אמיני]], תרופה המשמשת לטיפול בהפרעת קשב
* {{קישור שפה|אנגלית|Mephenesin|מפנזין}}, משמשת להרפיית שרירים.
נגזרות של m-קרסול כוללות:
* {{קישור שפה|אנגלית|Amylmetacresol|אמילמטקרסול}} חומר מחטא
* {{קישור שפה|אנגלית|Bevantolol|בוונטולול}}, תרופה נגד [[דלקת גרון]]
* {{קישור שפה|אנגלית|Bromocresol green|ירוק ברומוקרסול}}
* {{קישור שפה|אנגלית|Bupranolol|בופרנולול}}, [[חוסמי בטא|חוסם בטא]]
* {{קישור שפה|אנגלית|2-Chloro-m-cresol|כלורו-m-קרסול}} המשמש כחומר חיטוי ביתי
* {{קישור שפה|אנגלית|Tolimidone|Tolimidone}}, תרופה בניסוי קליני נגד [[סוכרת]]

==השפעות בריאותיות==
כאשר קרסולים נשאפים, נבלעים או נמרחים על העור, הם עלולים להזיק מאוד. ההשפעות הנצפות אצל אנשים כוללות גירוי וצריבה של העור, העיניים, הפה והגרון; כאבי בטן והקאות; נזק ללב; [[אנמיה]]; נזק ל[[כבד]] ול[[כליה|כליות]]; שיתוק פנים; [[תרדמת]]; ומוות.

נשימה של רמות גבוהות של קרסולים לזמן קצר גורמת לגירוי של האף והגרון. מלבד ההשפעות הללו, מעט מאוד ידוע על ההשפעות של נשימת קרסולים, למשל, ברמות נמוכות יותר לאורך זמן ארוך יותר.

בליעה של רמות גבוהות גורמת לבעיות בכליות, כוויות בפה ובגרון, כאבי בטן, הקאות והשפעות על הדם ו[[מערכת העצבים]].

מגע בעור עם רמות גבוהות של קרסולים עלול לשרוף את העור ולפגוע בכליות, בכבד, בדם, ב[[מוח]] וב[[ריאה|ריאות]].

מחקרים קצרי טווח וארוכי טווח עם בעלי חיים הראו השפעות דומות מחשיפה לקרסול. אף מחקר בבני אדם או בבעלי חיים לא הראה השפעות מזיקות של קרסולים על פוריות.

לא ידוע מה ההשפעות של בליעה ארוכת טווח או ממגע עור עם רמות נמוכות של קרסולים.

{{קישור שפה|אנגלית|Occupational Safety and Health Administration|מנהל הבטיחות והבריאות התעסוקתית}} קבע מגבלת חשיפה מותרת ל-ppm{{כ}} 5 (22 מ"ג/מ"ק) על פני ממוצע משוקלל זמן של שמונה שעות, בעוד ש{{קישור שפה|אנגלית|National Institute for Occupational Safety and Health|המכון הלאומי לבטיחות ובריאות}} בעבודה ממליץ על הגבלה של ppm{{כ}} 2.3 (10 מ"ג/ מ"ק).{{הערה|[https://www.cdc.gov/niosh/idlh/cresol.html Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Cresol (o, m, p isomers)]}}

==קישורים חיצוניים==
{{ויקישיתוף בשורה}}
* {{בריטניקה}}

{{בקרת זהויות}}

==הערות שוליים==
{{הערות שוליים|יישור=שמאל}}

[[קטגוריה:תרכובות ארומטיות]]
[[קטגוריה:חיטוי ועיקור]]