דיאתיל אתר

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
דיאתיל אתר
Diethyl-ether-3D-balls.png
מולקולת דיאתיל אתר -ייצוג קווי
Diethylether chemical structure.svg
פרטים
שם סיסטמטי
Ethoxyethane
שמות נוספים Diethyl ether; Ethyl ether; Ethyl oxide
נוסחה כימית C4H10O
מסה מולקולרית g/mol‏ 74.12
מראה נוזל שקוף
מספר CAS 60-29-7
צפיפות g/cm3‏ 0.7134
מצב צבירה בטמפרטורת החדר נוזל
מסיסות 69 גרם לליטר
טמפרטורת היתוך -116.3 °C
טמפרטורת רתיחה 34.6 °C
מקדם שבירה (nD) 1.353
נקודת הבזק -45 °C
נקודת התלקחות 160 °C

דיאתיל אתר (Diethyl ether; נקרא גם אתר דיאתילי או אֵתאוֹקְסִיאֵתָאן (Ethoxyethane) או בפשטות: אֶתֶר) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה \ \mbox{CH}_3 \mbox{CH}_2 \mbox{OCH}_2 \mbox{CH}_3

היסטוריה[עריכת קוד מקור | עריכה]

גילוי התרכובת נזקף לזכותו של האלכימאי רמון ליול (בשנת 1275 לערך), אולם אין עדויות מהימנות לכך. התרכובת סונתזה לראשונה בידי הרופא הגרמני ולריוס קורדוס בשנת 1540. קורדוס כינה את האתר "שמן מתוק של חומצה גופריתית", וציין כמה מתכונותיו הרפואיות של החומר. בערך באותה תקופה גילה האלכימאי והרופא פרצלסוס את תכונות שיכוך הכאבים של האתר.

השם "אתר" ניתן לחומר בשנת 1730, בידי הגרמני אוגוסט זיגמונד פרובניוס. דיאתיל אתר הוא דוגמה אחת לאלפי התרכובות האורגניות המוגדרות כאתר; אתר בהגדרתו הכימית הינו כל תרכובת המכילה את הקבוצה C-O-C, ואין להתבלבל בין המושגים. מצב דומה קיים במושג כוהל, שמה של קבוצת תרכובות אורגניות וכן שמו היום-יומי של החומר הידוע ביותר בקבוצה זו: אתנול.

המנתח האמריקאי קרופורד ויליאמסון לונג היה הראשון שהשתמש בדיאתיל אתר להרדמה כללית (ב-30 במרץ 1842).

סינתזה[עריכת קוד מקור | עריכה]

דיאתיל אתר מיוצר בתגובה בין חומצה חזקה, לרוב חומצה גופרתית (H2SO4) לאתנול. החומצה מתפרקת במים ויוני מימן נקשרים לחמצן האלקטרו-שלילי של האתנול:
CH_3CH_2OH +H_3O^+ \Rightarrow CH_3CH_2COH_2^+ +H_2O
בשלב הבא החמצן של מולקולת אתנול אחרת נקשר לחמצן שעבר פרוטונציה לקבלת דיאתיל אתר תוך שחרור מים ויון מימן
 CH_3CH_2COH_2^+ + CH_3CH_2OH \Leftrightarrow CH_3CH_2COCH_2CH_3 +H_2O + H^+
התגובה מתבצעת בטמפרטורה הנמוכה מ-150°C כדי למנוע יצירת אתילן מהאתנול. התגובה ליצירת דיאתיל אתר הפיכה (רברסיסבלית) כך שיווצר שיווי משקל בין אתנול לדיאתיל אתר. כדי לקבל ניצולת גבוהה נדרש זיקוק להוצאת האתר כך שעל פי עקרון לה שטלייה תתקדם הריאקציה לכיוון התוצר הרצוי.

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]