אתר (כימיה) – הבדלי גרסאות

תוכן שנמחק תוכן שנוסף

בשורה

גרסה מ־11:00, 24 בדצמבר 2015

אתרים (Ethers) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. חומרים ידועים רבים הם אתרים, כשהידוע בהם הוא דיאתיל אתר, הקרוי לעתים בפשטות אתר, אחד החומרים הראשונים ששימשו להרדמה רפואית. החומר משמש גם כסם שנצרך בשאיפה, ומשרה הרגשה כללית של אופוריה, ופגיעה קשה ביכולת המוטורית והקוגניטיבית.

מבנה

אתרים מורכבים משתי שרשראות פחמימניות המחוברת יחדיו באמצעות אטום חמצן. החיבור, הנקרא קשר אתרי או קבוצת אתר, מיוצג באופן כימי כך: R'-O-R. ה-R מייצגת כל שרשרת פחמימנית שהיא, וה-'R מייצגת אף היא כל שרשרת פחמימנית שהיא, אשר עשויה להיות שונה מהשרשרת הראשונה או זהה לה.

תכונות

האתרים קוטביים במקצת - יותר מהאלקאנים אך פחות מכהלים, אסטרים או אמידים. הקיטוב נגרם בשל 2 זוגות האלקטרונים הלא קושרים באטום החמצן היוצרים מטען חלקי בצידם וכיפוף בקשר C-O-C בזווית של כ 110°, המשמר את הדיפול. קוטביות זו מאפשרת לאתרים יצירת קשרי מימן, ולכן האתרים מסיסים במים.

אתרים טבעתיים (לעומת אתרים אליפטים), כדוגמת טטרה הידרו פוראן, מסיסים מאוד במים, משום שהמטען החלקי השלילי באזור אטום החמצן חשוף יותר ליצירת קשרי מימן. מולקולות אתר לא יוצרות קשרי מימן בינן לבין עצמן ולכן טמפרטורות הרתיחה של אתרים נמוכות מאלו של האיזומרים הכוהליים שלהם (למשל דימתיל אתר רותח ב 23°C- והאיזומר אתנול ב78°C), ההפרש בטמפרטורות הרתיחה הולך וקטן ככל שהשרשרת הפחמנית ארוכה בשל הגדלת השפעתן של אינטרקציות הואן דר ואלס.

שמות

למתן שמות לאתרים ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: השרשרת הקצרה מבין השתיים מקבלת תחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן בה ואת הסיומת -אוֹקסי. השרשרת הארוכה נקראת בדיוק כפי שהייתה נקראת לו הייתה אלקאן נפרד.

האתר הפשוט ביותר הוא מתאוקסימתאן. הוא מורכב משתי "שרשראות" זהות, כשכל אחת מהן הינה בעצם קבוצת מתיל (CH₃).

בנוסף לשיטת IUPAC קיימת שיטה למתן שמות טריוויאליים לאתרים. השימוש בשמות אלו נפוץ יותר ביום-יום. בשמות הטריוויאליים נקראת כל אחת משתי השרשראות כקבוצת אלקיל (שוב, לפי מספר אטומי הפחמן שבה: מתיל (1), אתיל (2), פרופיל (3) וכן הלאה), והשם מקבל את הסיומת אתר. אם שתי השרשראות זהות, משתמשים בתחילית די-. מתאוקסימתאן, למשל, מכונה באופן טריוויאלי דימתיל אתר (או באופן מיושן יותר: אתר דימתילי). מתאוקסיאתאן יכונה באופן טריוויאלי אתיל מתיל אתר.

קישורים חיצוניים

גליליאו צעיר, ‏אוויר האלים, באתר "הידען", 23 במאי 2015

תבנית:תרכובות אורגניות

@@ שורה 7: / שורה 7: @@
 == תכונות ==
+האתרים [[קוטביות|קוטביים]] במקצת - יותר מה[[אלקאן|אלקאנים]] אך פחות [[כוהל|מכהלים]], [[אסטר|אסטרים]] או [[אמיד|אמידים]]. הקיטוב נגרם בשל 2 זוגות האלקטרונים הלא קושרים ב[[חמצן|אטום החמצן]] היוצרים מטען חלקי בצידם וכיפוף בקשר C-O-C בזווית של כ 110°, המשמר את ה[[דיפול]]. קוטביות זו מאפשרת לאתרים יצירת [[קשר מימן|קשרי מימן]], ולכן האתרים [[מסיסות|מסיסים]] ב[[מים]].
-מולקולות אתר לא יוצרות [[קשר מימן|קשרי מימן]] בינן לבין עצמן ולכן טמפרטורות הרתיחה של אתרים נמוכות מאלו של [[איזומר|האיזומרים]] ה[[כוהל|כוהליים]] שלהם (למשל [[דימתיל אתר]] רותח ב 23°C- והאיזומר אתנול ב78°C), ההפרש בטמפרטורות הרתיחה של האתרים לעומת הכהלים הולך וקטן ככל שהשרשרת הפחמנית ארוכה בשל עליית חוזקן של [[קשרי ואן דר ואלס|אינטרקציות ואן דר ואלס]] ביחס לקשרי המימן. האתרים קוטביים במקצת - יותר מהאלקאנים אך פחות מכהלים, אסטרים או אמידים, הקיטוב נגרם בשל הכיפוף בקשר C-O-C בזווית של כ 110° -  זווית הגורמת לכך שהדיפול של האלקטרונים הלא קושרים באטום החמצן לא מתבטל. זוגות האלקטרונים על החמצן מאפשרים יצירת קשרי מימן עם מים ולכן התמוססות של אתרים, אתרים טבעתיים כדוגמת [[טטרה הידרו פוראן]] מסיסים מאוד במים משום שזוגות האלקטרונים על החמצן חשופים יותר ליצירת קשרים מאשר באתרים האליפטים.
+אתרים [[ארומטיות|טבעתיים]] (לעומת אתרים [[אליפטיות|אליפטים]]), כדוגמת [[טטרה הידרו פוראן]], מסיסים מאוד במים, משום שהמטען החלקי השלילי באזור אטום החמצן חשוף יותר ליצירת קשרי מימן. מולקולות אתר לא יוצרות קשרי מימן בינן לבין עצמן ולכן טמפרטורות הרתיחה של אתרים נמוכות מאלו של [[איזומר|האיזומרים]] ה[[כוהל|כוהליים]] שלהם (למשל [[דימתיל אתר]] רותח ב 23°C- והאיזומר אתנול ב78°C), ההפרש בטמפרטורות הרתיחה הולך וקטן ככל שהשרשרת הפחמנית ארוכה בשל הגדלת השפעתן של [[קשרי ואן דר ואלס|אינטרקציות הואן דר ואלס]].
 == שמות ==