איזומריות ציס-טראנס – הבדלי גרסאות

עיון אינטראקטיבי בהיסטוריה

→ העריכה הקודמת העריכה הבאה ←

תוכן שנמחק תוכן שנוסף

חזותיקוד ויקי

בשורה

גרסה מ־23:10, 14 באוגוסט 2007

קובץ:Cis-2-butene.PNG

ציס-2-בוטן

קובץ:Trans-2-butene.PNG

טרנס-2-בוטן

בכימיה, איזומריות ציס טראנס או איזומריות גיאומטרית היא סוג של סטריאו-איזומריות המתארת את האוריינטציה של קבוצות פונקציונליות במולקולה. איזומרים כאלה כוללים בדרך כלל קשרים כפולים, כיוון שהאטומים המקושרים אינם יכולים להסתובב סביב ציר הקשר. תיתכן גם איזומריות מסוג זה במבנים טבעתיים, בהם יכולת הסיבוב סביב הקשרים מוגבלת מאוד.

המושג "איזומריות גיאומטרית" נחשב לשם נרדף מיושן של "איזומריות ציס-טראנס", לפי ארגון IUPAC. לעיתים הוא משמש לתיאור סטריאו-איזומריות כללית (כלומר, משמש גם לציון איזומרים אופטיים); המונח הנכון לציון סטריאו-איזומריות לא-אופטיות הוא דיאסטריאואיזומריות.

לחומר בעלת איזומריות ציס-טרנס שתי צורות - צורת ציס, וצורת טראנס. במקרה בו המתמירים מצביעים באותו כיוון, הדיאסטראומר מכונה "ציס", וכאשר הם מצביעים בכיוונים מנוגדים הדיאסטריאומר מכונה "טראנס". 2-בוטן מהווה דוגמא לפחמימה קטנה המציגה איזומריות ציס-טראנס (ראו משמאל).

גם לתרכובות אליציקליות ייתכנו איזומרי ציס וטרנס. דוגמא טובה לכך היא 1,2-דיכלורוציקלוהקסאן:


trans-1,2-dichlorocyclohexane	cis-1,2-dichlorocyclohexane

תכונות פיזיקליות של איזומרי ציס וטראנס

לעיתים קרובות לאיזומרי ציס וטראנס תכונות פיזיקליות שונות. ההבדלים בין האיזומרים נובעים בדרך כלל מההבדל בצורת המולקולה, או מהמומנט דיפול הכללי שלה. הבדלים אלה יכולים להיות קטנים מאוד, כמו במקרה של נקודת הרתיחה של אלקנים לא מסועפים - לציס-2-פנטן טמפרטורת רתיחה של 36°C, ולטרנס-2-פנטן - 37°C. לעומתם, במקרה כמו ציקלואוקטן, לאיזומר הציס טמפ' רתיחה של 145°C, ולטראנס - 75°C בלבד. ההבדל הגדול בין האיזומרים נובע מהמתח הטבעתי הגדול בטראנס-ציקלואוקטן, שגם מפחית מאוד את יציבותו לעומת איזומר הציס. במקרה אחר, 2-butenedioic acid, ההבדלים הגדולים בתכונות הפיזיקליות ובריאקטיביות הביאו למתן שני שמות שונים לגמרי - איזור הציס קרוי חומצה מלאית, והטראנס - חומצה פומרית.

ניתן לזהות מגמות כללית במקרה של איזומרים גיאומטריים הנובעים מנוכחות קשרים כפולים, ובמיוחד כאשר שני המתמירים זהים. מגמות אלה נובעות מהעובדה שהדיפולים של המתמירים מתקזזים כאשר הם באיזומר הטראנס (עקב הפנייה לכיוונים מנוגדים), אך נסכמים (באופן חלקי) באיזומר הציס, עקב הפנייה לכיוונים דומים (למרות שאינם זהים). לאיזומרי טראנס בדרך כלל גם צפיפות נמוכה יותר מאיזומר הציס.

לפי March, באופן כללי לטראנס-אלקנים סימטריה גבוהה מאיזומרי הציס, ויש להם נקודת רתיחה גבוהה יותר, ומסיסות נמוכה יותר בממסים אינרטיים. קבועי הפיצול האופיינים בספקטרוסקופיית NMR גבוהים יותר עבור איזומר הטראנס (בין 12 ל-18 הרץ, ערך טיפוסי: 15Hz), לעומת איזומר הציס (בין 0 ל-12 הרץ, ערך טיפוסי: 8Hz).

סימוני E/Z

שיטת ציס/טרנס למתן שמות אינה מתאימה למקרים בהם יש יותר משני מתמירים שונים על אטומי הקשר הכפול. למקרים אלה פותחה שיטת סימון E/Z - האות Z מגיעה מהמילה הגרמנית zusammen ("ביחד"), המחליפה את הסימון ציס, והאות E - מהמילה entgegen ("נגד"), המחליפה את הסימון טראנס.

ההבחנה בין איזומר E ל-Z נעשית בעזרת כללי הדירוג של קהאן-אינגולד-פרלוג. באופן כללי - לאטומים בעלי מספר אטומי גבוה יותר - דירוג גבוה יותר ועבור אטומים זהים, קבוצות גדולות יותר (אתיל לעומת מתיל, לדוגמא) מקבלות דירוג גבוה יותר. אם שני המתמירים בעלי הדירוג הגבוה ביותר (אחד מכל צד של הקשר הכפול) פונים לאותו כיוון - האיזומר יכונה Z, ואם הם פונים לכיוונים מנוגדים - יכונה E.

@@ שורה 1: / שורה 1: @@
-{{בעבודה}}
 [[תמונה:Cis-2-butene.PNG|שמאל|ממוזער|250px|ציס-2-בוטן]]
 [[תמונה:Trans-2-butene.PNG|שמאל|ממוזער|250px|טרנס-2-בוטן]]
@@ שורה 6: / שורה 5: @@
 המושג "איזומריות גיאומטרית" נחשב לשם נרדף מיושן של "איזומריות ציס-טראנס", לפי ארגון [[IUPAC]]. לעיתים הוא משמש לתיאור סטריאו-איזומריות כללית (כלומר, משמש גם לציון איזומרים אופטיים); המונח הנכון לציון סטריאו-איזומריות לא-אופטיות הוא דיאסטריאואיזומריות.
-לחומר בעלת איזומריות ציס-טרנס שתי צורות - צורת ציס, וצורת טראנס. במקרה בו המתמירים מצביעים באותו כיוון, הדיאסטראומר מכונה "ציס", וכאשר הם מצביעים בכיוונים מנוגדים הדיאסטריאומר מכונה "טראנס". 2-בוטן מהווה דוגמא לפחמימה קטנה המציגה איזומריות ציס-טראנס (ראו משמאל).
+לחומר בעלת איזומריות ציס-טרנס שתי צורות - צורת ציס, וצורת טראנס. במקרה בו ה[[מתמיר]]ים מצביעים באותו כיוון, הדיאסטראומר מכונה "ציס", וכאשר הם מצביעים בכיוונים מנוגדים הדיאסטריאומר מכונה "טראנס". 2-בוטן מהווה דוגמא לפחמימה קטנה המציגה איזומריות ציס-טראנס (ראו משמאל).
-גם ל[[תרכובות אליציקליות]] ייתכנו איזומרי ציס וטרנס. דוגמא טובה לכך היא 1,2-דיכלורוציקלוהקסאן:
+גם ל[[תרכובת אליציקלית|תרכובות אליציקליות]] ייתכנו איזומרי ציס וטרנס. דוגמא טובה לכך היא 1,2-דיכלורוציקלוהקסאן:
 {|
 |[[image:trnC6H10Cl2.png]] || [[image:cisC6H10Cl2.png]]
@@ שורה 16: / שורה 15: @@
 ==תכונות פיזיקליות של איזומרי ציס וטראנס==
-לעיתים קרובות לאיזומרי ציס וטראנס תכונות פיזיקליות שונות. ההבדלים בין האיזומרים נובעים בדרך כלל מההבדל בצורת המולקולה, או מה[[דיפול מומנט]] הכללי שלה. הבדלים אלה יכולים להיות קטנים מאוד, כמו במקרה של [[נקודת הרתיחה]] של [[אלקן|אלקנים]] לא מסועפים - לציס-2-פנטן טמפרטורת רתיחה של 36°C, ולטרנס-2-פנטן - 37°C. לעומתם, במקרה כמו ציקלואוקטן, לאיזומר הציס טמפ' רתיחה של 145°C, ולטראנס - 75°C בלבד. ההבדל הגדול בין האיזומרים נובע [[מתח טבעתי|מהמתח הטבעתי]] הגדול בטראנס-ציקלואוקטן, שגם מפחית מאוד את [[יציבות כימית|יציבותו]] לעומת איזומר הציס. במקרה אחר, 2-butenedioic acid, ההבדלים הגדולים בתכונות הפיזיקליות וב[[ריאקטיביות]] הביאו למתן שני שמות שונים לגמרי - איזור הציס קרוי [[חומצה מלאית]], והטראנס - [[חומצה פומרית]].
+לעיתים קרובות לאיזומרי ציס וטראנס תכונות פיזיקליות שונות. ההבדלים בין האיזומרים נובעים בדרך כלל מההבדל בצורת המולקולה, או מה[[מומנט דיפול]] הכללי שלה. הבדלים אלה יכולים להיות קטנים מאוד, כמו במקרה של [[נקודת הרתיחה]] של [[אלקן|אלקנים]] לא מסועפים - לציס-2-פנטן טמפרטורת רתיחה של 36°C, ולטרנס-2-פנטן - 37°C. לעומתם, במקרה כמו ציקלואוקטן, לאיזומר הציס טמפ' רתיחה של 145°C, ולטראנס - 75°C בלבד. ההבדל הגדול בין האיזומרים נובע [[מתח טבעתי|מהמתח הטבעתי]] הגדול בטראנס-ציקלואוקטן, שגם מפחית מאוד את [[יציבות כימית|יציבותו]] לעומת איזומר הציס. במקרה אחר, 2-butenedioic acid, ההבדלים הגדולים בתכונות הפיזיקליות וב[[ריאקטיביות]] הביאו למתן שני שמות שונים לגמרי - איזור הציס קרוי [[חומצה מלאית]], והטראנס - [[חומצה פומרית]].
 ניתן לזהות מגמות כללית במקרה של איזומרים גיאומטריים הנובעים מנוכחות קשרים כפולים, ובמיוחד כאשר שני המתמירים זהים. מגמות אלה נובעות מהעובדה שהדיפולים של המתמירים מתקזזים כאשר הם באיזומר הטראנס (עקב הפנייה לכיוונים מנוגדים), אך נסכמים (באופן חלקי) באיזומר הציס, עקב הפנייה לכיוונים דומים (למרות שאינם זהים). לאיזומרי טראנס בדרך כלל גם צפיפות נמוכה יותר מאיזומר הציס.
@@ שורה 23: / שורה 22: @@
 ==סימוני E/Z==
+[[תמונה:(Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene.png|שמאל|ממוזער|170px|(Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene]]
 שיטת ציס/טרנס למתן שמות אינה מתאימה למקרים בהם יש יותר משני מתמירים שונים על אטומי הקשר הכפול. למקרים אלה פותחה שיטת סימון E/Z - האות Z מגיעה מהמילה ה[[גרמנית]] zusammen ("ביחד"), המחליפה את הסימון ציס, והאות E - מהמילה entgegen ("נגד"), המחליפה את הסימון טראנס.
 ההבחנה בין איזומר E ל-Z נעשית בעזרת [[כלל קהאן-אינגולד-פרלוג|כללי הדירוג של קהאן-אינגולד-פרלוג]]. באופן כללי - לאטומים בעלי [[מספר אטומי]] גבוה יותר - דירוג גבוה יותר ועבור אטומים זהים, קבוצות גדולות יותר (אתיל לעומת מתיל, לדוגמא) מקבלות דירוג גבוה יותר. אם שני המתמירים בעלי הדירוג הגבוה ביותר (אחד מכל צד של הקשר הכפול) פונים לאותו כיוון - האיזומר יכונה Z, ואם הם פונים לכיוונים מנוגדים - יכונה E.
-[[תמונה:(Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene.png|שמאל|ממוזער|150px|(Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene]]
-== דוגמאות ==
-# לנוסחה: CHBr = CHBr, יש איזומרים ציס וטרנס, כי ניתן להפוך את מיקומו של מימן הקשור לאחד מהפחמנים כך שיהיה באותו צד של המימן השני (ציס) ובצד הנגדי (טראנס).
-# לנוסחה: CH<sub>3</sub> - CH = CH – CH<sub>3</sub>, יש איזומרים ציס-טרנס מפני שאם נהפוך את המיקום בין המימן למתיל, הקשורים לפחמן השני, נקבל איזומר ציס ואיזומר טראנס.
-# לנוסחה: CH<sub>2</sub> = CHBr, אין איזומר ציס, ואיזומר טראנס מפני שהפחמן הראשון הוא סימטרי, יש מימנים משני צדדיו. לכן אם נחליף את מקומות המימנים באותו פחמן לא נקבל איזומר חדש. ולכן אין איזומרים ציס-טראנס.
 [[קטגוריה:כימיה אורגנית]]
 [[קטגוריה:סטריאוכימיה]]
+[[en:Cis-trans isomerism]]
+[[ar:تزامر هندسي]]
+[[es:Isomería cis-trans]]
+[[da:Cis-trans-isomeri]]
+[[de:Cis-trans-Isomerie]]
+[[ko:기하 이성질체]]
+[[nl:Cis-trans-isomerie]]
+[[ja:幾何異性体]]
+[[pl:Izomeria geometryczna]]
+[[fi:Cis-trans-isomeria]]