קבוצה פונקציונלית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש

בכימיה, קבוצה פונקציונלית (אנגלית: Functional group) היא קבוצת אטומים בתרכובת, המשפיעה באופן מכריע על התנהגותה הפיזיקלית והכימית. המונח מתייחס בדרך כלל לקבוצות כימיות של תרכובות אורגניות.

הגדרתן של קבוצות פונקציונליות (שהן למעשה תבניות ייחודיות) מאפשרת לסווג תרכובות כימיות למשפחות שלהן תכונות כימיות ופיזיקליות דומות.

מונחון IUPAC מסדיר את אופן מתן השמות לתרכובות הפחמן לפי הקבוצה הפונקציונלית שלהן.

התכונות הנקבעות על ידי הקבוצות הפונקציונליות[עריכת קוד מקור | עריכה]

קישור בין מולקולרי[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. קשרי מימן במולקולות המכילות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן;
    1. קבוצת OH (הידרוקסיד) שמאפיינת כהלים.
    2. קבוצת NH (נגזרות אמוניה) שמאפיינת בסיסים אורגנים.
    3. קבוצת COOH שמאפיינת חומצות אורגניות.
  2. קשרי ואן דר ואלס במולקולות שאינן מכילות את היסודות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן.
  • כל המולקולות הנזכרות בסעיף הקודם יכולות לקיים קשרי מימן בקצה של הקבוצות הפונקציונליות הנ"ל ובמקביל לקיים גם קשרי ואן-דר-ואלס באמצעות השרשרת הפחמנית שלהן.
  • קבוצות שיכולות לקיים אך ורק קשרי ואן-דר-ואלס הן:
    1. CHX (ההלוגנים Cl, Br, I) שמאפיינים אלקילהלידים. (X=הלוגן כלשהו).
    2. (אלדהידים). יש להבחין בין קבוצת OH המאפיינת כהלים שבה קבוצת OH מקיימת קשר קוולנטי יחיד עם השלב הפחמני לעומת קבוצת CHO (אלדהיד) שבה מקיים אטום הפחמן קשר יחיד עם המימן וקשר כפול עם החמצן.
    3. COC (אתר). אטום החמצן נמצא בין הפחמנים כאשר הוא חולק קשר יחיד עם כל אחד מהם ולכן אינו מקיים קשרי מימן.
    4. CONa - מתכות אלקליות מטור ראשון במערכה המחזורית המקיימות תגובה עם כהלים שבמהלכה נפלט המימן (במצב צבירה גז) מקבוצת OH של הכהל, היסוד האלקלי יוצר עם התרכובת האורגאנית חומר יוני באמצעות החמצן הנותר מקבוצת OH.

רמת החומציות[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. חומרים נטרלים שאינם מתפרקים לחומצה או בסיס;
    1. אלקאנים (פחמימנים בעלי שלד פחמימני בלבד וקשרים יחידים).
    2. אלקנים (פחמימנים בעלי שלד פחמני בלבד וקשרים כפולים).
    3. אלקילהלידים (בעלי קבוצת CHX).
  2. חומצות אורגאניות בעלות קבוצה COOH. הפחמן של קבוצה זו מקיים קשר יחיד עם הפחמן שלפניו בשרשרת הפחמנית, קשר כפול עם חמצן אחד וקשר יחיד עם קבוצת OH. בשל האלקטרושליליות הגבוהה של שני הפחמנים, משתחרר המימן למים והופך אותם מH2O לH3O+ (יוני הידרוניום).
  3. בסיסים אורגאנים בעלי קבוצת NH.

מסיסות[עריכת קוד מקור | עריכה]

  • שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית המקיימת קשרי מימן מסיסות גם במים (בשל קשרי המימן של המים) וגם בנוזלים וגזים אחרים (בשל קשרי ואן דר ואלס של השרשרת הפחמימנית עצמה).
    • הערה: מידת המסיסות במים תיקבע על ידי אורך השרשרת הפחמימנית ומספר ההסתעפויות שלה. ככל שהשרשרת גדולה יותר ופחות מסועפת, כך גדל שטח המגע בין מולקולות החומר האורגאני ובמקרים מסוימים המולקולה כל-כך גדולה עד שמסיסותה במים זניחה למרות היותה בעלת קבוצה פונציונלית המקיימת קשרי מימן.
  • שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית שאינה מקיימת קשרי מימן אלא רק קשרי ואן דר ואלס, אינן מסיסות במים אך מסיסות במגוון נוזלים וגזים אחרים.
    • הערה: קבוצה יוצאת דופן היא CONa שאינה יוצרת קשרי מימן אך משום שהיא יוצרת חומר יוני מקוטב, המולקולה מסיסה במים.

קבוצות פונקציונליות חשובות[עריכת קוד מקור | עריכה]

פחמימנים[עריכת קוד מקור | עריכה]

קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס
אלקאן R(CH2)nH Alkyl
אלקן R2C=CR2 Alkene
אלקין RC≡CR'
הלואלקאן R-X
בנזיל RC6H5
RPh
Phenyl

קבוצות המכילות חמצן[עריכת קוד מקור | עריכה]

קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס
הידרוקסיל (כוהל) ROH Hydroxyl
קטון RCOR' Ketone
אלדהיד RCHO Aldehyde
אציל RCOX Acyl halide
קרבונט ROCOOR' Carbonate
קרבוקסיל (חומצה קרבוקסילית) RCOOH Carboxylic acid
קרבוקסילט RCOO Carboxylate
אסטר RCOOR' Ester
הידרופראוקסיד ROOH Hydroperoxy
פראוקסיד ROOR' Peroxy
אתר ROR' Ether
המיאצטל RCH(OR')(OH) Hemiacetal
המיקטאל RC(ORʺ)(OH)R' Hemiketal
אצטל RCH(OR')(OR") Acetal

קבוצות המכילות חנקן[עריכת קוד מקור | עריכה]

קבוצה ראשית נוסחת מבנה מבנה לואיס
אמיד RCONR2 Amide
קרבאמאט ROCONR2 Carbamate-group-2D.png
אמין אמין ראשוני RNH2 Primary amine
אמין שניוני R2NH Secondary amine
אמין שלישוני R3N Tertiary amine
אמין רבעוני R4N+ Quaternary ammonium cation
אימין קטאימין ראשוני RC(=NH)R' Imine
קטאימין שניוני Imine
אלדאימין ראשוני RC(=NH)H Imine
אלדאימין שניוני RC(=NR')H Imine
אימיד (RCO)2NR' Imide
אזיד RN3 Organoazide
אזו RN2R' Azo.pngl
ציאנט ציאנט ROCN Cyanate
איזוציאנט RNCO Isocyanate
ניטראט RONO2 Nitrate
ניטריל ניטריל RCN
איזוניטריל RNC
ניטריט ניטרוסואוקסי RONO Nitrite
ניטרו RNO2 Nitro
ניטרוסו RNO Nitroso
אוקסים RCH=NOH Oxime
נגזרות פרידין פרידיל RC5H4N

2-pyridyl group

קבוצות המכילות גופרית[עריכת קוד מקור | עריכה]

קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס
תיול RSH Sulfhydryl
סולפיד (תיואתר) RSR' Sulfide group
דיסולפיד RSSR' Disulfide
סולפוקסיד RSOR' Sulfinyl group
סולפון RSO2R' Sulfonyl group
חומצה סולפינית RSO2H Sulfinic-acid-2D.png
חומצה סולפונית RSO3H Sulfonyl group
תיוציאנט תיוציאנט RSCN Thiocyanate
איזותיוציאנט RNCS Isothiocyanate
תיוקטון RCSR' Thione
תיאל RCSH Thial
תיואסטר RSOSR Thioester-2D-A.svg
סולפונאמיד RSO2NR2 Sulfonamide.png

קבוצות המכילות זרחן[עריכת קוד מקור | עריכה]

קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס
פוספין R3P A tertiary phosphine
חומצה פוספונית Phosphono group
פוספאט Phosphate group
פוספודיאסטר HOPO(OR)2 Phosphodiester

ראו גם[עריכת קוד מקור | עריכה]

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]