חומצה אדיפית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קפיצה אל: ניווט, חיפוש
חומצה אדיפית
Adipic acid.svg
מבנה המולקולה
Adipic acid 3D ball.png
שם סיסטמטי hexanedioic acid
שמות נוספים hexane-1,6-dicarboxylic acidE355
נוסחה כימית C6H10O4
מסה מולקולרית 146.14 גרם/מול
מראה גבישים לבנים
מספר CAS 124-04-9
צפיפות 1.36 גרם/סמ"ק
מסיסות 14 gr/liter
ממסים מסיס מאוד באתנול ומתנול מסיס באצטון לא מסיס בחומצה אצטית
טמפרטורת היתוך 152.1 °C
425.25 K
טמפרטורת רתיחה 337.6 °C
610.75 K
חומציות 4.435.41 ‏pKa
נקודת הבזק 196 °C
469.15 K
נקודת התלקחות 422 °C
695.15 K
LD50 3,600 (חולדות) מ"ג לק"ג

חומצה אדיפית (Adipic acid) היא תרכובת שנוסחתה הכימית . חומצה אדיפית היא חומצה די-קרבוקסילית כלומר מכילה שתי קבוצות חומצה בקצות שרשרת ישרה בת 6 אטומי פחמן.

החומצה האדיפית היא חומר גלם לייצור ניילון, והיא החומצה הדו-קרבוקסילית המיוצרת בכמות הגדולה ביותר, המוערכת ב-2.5 מיליון טון בשנה.

ייצור[עריכת קוד מקור | עריכה]

בעבר יוצרה חומצה אדיפית מחמצון של שומן מהחי ומכאן שמה (adeps בלטינית - שומן). כיום מייצרים חומצה אדיפית מתערובת של ציקלוהקסנול וציקלוהקסנון המכונה שמן KA (ראשי תיבות של Ketone-Alcohol oil) בחמצון רב שלבי באמצעות חומצה חנקתית.

בשלב מוקדם מתחמצן הכוהל ציקלוהקסנול לקטון ציקלוהקסנון ומשתחררת חומצה חנקיתית:

תוצר לוואי של התהליך הוא מזהם האוויר NO2 שייצור חומצה אדיפית הוא אחד ממקורות הפליטה העיקריים שלו.[1]

הוצעו שיטות ידידותיות יותר לסביבה לייצור חומצה אדיפית למשל באמצעות תגובה של פחמן חד-חמצני עם בוטאדיאן:

שימושים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  • השימוש הנפוץ ביותר לחומצה אדיפית הוא ייצור ניילון באמצעות תגובת דחיסה עם הקסהמתילן דיאמין. 60% מהחומצה מיוצרת לצורך זה
  • חומר גלם בייצור פוליאוריתן
  • אסטרים של חומצה אדיפית משמשים כפלסטיסיזרים בעיקר ל-PVC
  • שילוב חומצה אדיפית בפולימר לשחרור מבוקר של תרופות מאפשר שחרור תרופות בקצב אחיד ללא תלות ב-pH[2]
  • כתוסף מזון לשיפור טעם, ויסות חומציות וג'לציה. מספר E של חומצה אדיפית הוא E355[3]

קישורים חיצוניים[עריכת קוד מקור | עריכה]

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא חומצה אדיפית בוויקישיתוף

הערות שוליים[עריכת קוד מקור | עריכה]

  1. ^ Heike Mainhardt, [http://www.ipcc-nggip.iges.or.jp/public/gp/bgp/3_2_Adipic_Acid_Nitric_Acid_Production.pdf N2O EMISSIONS FROM ADIPIC ACID AND NITRIC ACID PRODUCTION]
  2. ^ A Streubel, J Siepmann, A Dashevsky, R Bodmeier, pH-independent release of a weakly basic drug from water-insoluble and -soluble matrix tablets, Journal of controlled release, 67, 2000, עמ' 101-110
  3. ^ Food-info, E355 Adipic acid